Benzylprimverosid

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Strukturformel
Strukturformel von Benzylprimverosid
Allgemeines
Name Benzylprimverosid
Andere Namen

Benzyl-6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranosid (IUPAC)

Summenformel C18H26O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130622-31-0
PubChem 131248
ChemSpider 116025
Wikidata Q83024763
Eigenschaften
Molare Masse 402,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzylprimverosid ist ein Glycosid der β-D-Primverose mit Benzylalkohol als Aglycon.

Vorkommen

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Benzylalkohol ist ein wichtiger Geschmacksstoff von Tee und liegt in der Pflanze in Form von Glycosiden, insbesondere als Benzylprimverosid, vor.[2][3][4][5]

Benzylprimverosid kommt daneben auch in verschiedenen Früchten vor, darunter Pomelo[6], Pflaume[7], Japanische Aprikose (Prunus mume)[8], Sauerkirsche[9], sowie grüne Früchte des Kirschlorbeers.[10] Verschiedene Arten der Gattung Alangium aus der Familie der Hartriegelgewächse, darunter Alangium platanifolium[11], Alangium premnifolium[12] und Alangium chinense[13], enthalten ebenfalls Benzylprimverosid.

Andere Pflanzen, die die Verbindung enthalten, sind der Meerrettichbaum (Moringa oleifera)[14], das Kleine Löwenmaul (Linaria vulgaris)[15], das Kürbisgewächs Gynostemma laxum[16], das Hundsgiftgewächs Apocynum venetum[17], sowie der Arabische Jasmin (Jasminum sambac).[18]

  • Teepflanze
    Teepflanze
  • Prunus mume
    Prunus mume
  • Alangium chinense
    Alangium chinense

Biosynthese

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Die Biosynthese in Teepflanzen wurde untersucht. Dabei findet eine zweistufige Glycosylierung statt, zuerst mit Glucose, dann mit Xylose. Eine Glycosyltranferase bildet Glucoside von verschiedenen Alkoholen (neben Benzylalkohol auch 2-Phenylethanol, Geraniol und Linalool). Eine zweite kann dann spezifisch diese Glucoside durch Übertragung von Xylose in Primveroside überführen.[4]

Synthese

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Mittels Umglycosylierung des Primverosids von p-Nitrophenol mittels Penicillium multicolor können diverse andere Primveroside, darunter auch Benzylprimverosid im Millimol-Maßstab hergestellt werden.[19]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ Wenfei Guo, Ryuji Hosoi, Kanzo Sakata, Naoharu Watanabe, Akihito Yagi, Kazuo Ina, Shaojun Luo: ( S )-Linalyl, 2-Phenylethyl, and Benzyl Disaccharide Glycosides Isolated as Aroma Precursors from Oolong Tea Leaves. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 58, Nr. 8, Januar 1994, S. 1532–1534, doi:10.1271/bbb.58.1532.
  3. ↑ Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m.
  4. ↑ a b Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa et al.: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology. Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403, PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext).
  5. ↑ Mariko Nishikitani, Dongmei Wang, Kikue Kubota, Akio Kobayashi, Fumio Sugawara: ( Z )-3-Hexenyl and trans -Linalool 3,7-oxide β-Primeverosides Isolated as Aroma Precursors from Leaves of a Green Tea Cultivar. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 63, Nr. 9, Januar 1999, S. 1631–1633, doi:10.1271/bbb.63.1631.
  6. ↑ Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst. Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A.
  7. ↑ Shin-ichi Kayano, Hiroe Kikuzaki, Takao Ikami, Tomoo Suzuki, Takahiko Mitani, Nobuji Nakatani: A New Bipyrrole and Some Phenolic Constituents in Prunes ( Prunus domestica L.) and Their Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC). In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 68, Nr. 4, Januar 2004, S. 942–944, doi:10.1271/bbb.68.942.
  8. ↑ Hisashi Matsuda, Toshio Morikawa, Tomoko Ishiwada et al.: Medicinal Flowers. VIII. Radical Scavenging Constituents from the Flowers of Prunus mume: Structure of Prunose III. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 51, Nr. 4, 2003, S. 440–443, doi:10.1248/cpb.51.440.
  9. ↑ Wilfried Schwab, Gerhard Scheller, Peter Schreier: Glycosidically bound aroma components from sour cherry. In: Phytochemistry. Band 29, Nr. 2, 1990, S. 607–612, doi:10.1016/0031-9422(90)85126-Z.
  10. ↑ Klaus Weinges, Hartmut Schick, Michael Lautenschläger, Gerhard Schilling: Isolierung und NMR-spektroskopische Untersuchungen von (−)-1-O-Benzyl-β-D-primverosid aus grünen Früchten von Prunus laurocerasus. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1991, Nr. 7, 12. Juli 1991, S. 703–705, doi:10.1002/jlac.1991199101124.
  11. ↑ Hideaki Otsuka, Yasuyuki Takeda, Kazuo Yamasaki: Xyloglucosides of benzyl and phenethyl alcohols and Z-hex-3-en-1-ol from leaves of Alangium platanifolium var. trilobum. In: Phytochemistry. Band 29, Nr. 11, Januar 1990, S. 3681–3683, doi:10.1016/0031-9422(90)85306-Z.
  12. ↑ Hidehiko Kijima, Toshinori Ide, Hideaki Otsuka, Choei Ogimi, Eiji Hirata, Anki Takushi, Yoshio Takeda: Water-soluble phenolic glycosides from leaves of Alangium premnifolium. In: Phytochemistry. Band 44, Nr. 8, April 1997, S. 1551–1557, doi:10.1016/S0031-9422(96)00760-1.
  13. ↑ Atsuko Itoh, Takao Tanahashi, Naotaka Nagakura, Kenichiro Inoue, Hiroshi Kuwajima, Hua-Xin Wu: Glycosides of Benzyl and Salicyl Alcohols from Alangium chinense. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 49, Nr. 10, 2001, S. 1343–1345, doi:10.1248/cpb.49.1343.
  14. ↑ Poolsak Sahakitpichan, Chulabhorn Mahidol, Wannaporn Disadee, Somsak Ruchirawat, Tripetch Kanchanapoom: Unusual glycosides of pyrrole alkaloid and 4′-hydroxyphenylethanamide from leaves of Moringa oleifera. In: Phytochemistry. Band 72, Nr. 8, Juni 2011, S. 791–795, doi:10.1016/j.phytochem.2011.02.021.
  15. ↑ Huiming Hua, Maosheng Cheng, Xian Li, Yuehu Pei: A New Pyrroloquinazoline Alkaloid from Linaria vulgaris. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 10, 2002, S. 1393–1394, doi:10.1248/cpb.50.1393.
  16. ↑ Thanh Ky Pham, Tuan Anh Pham, Van Kiem Phan et al.: Benzyl Glycosides from the Aerial Parts of Gynostemma laxum and Their NF-κB Inhibitory Activity in HepG2 Cells. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 32, Nr. 10, 20. Oktober 2011, S. 3763–3766, doi:10.5012/bkcs.2011.32.10.3763.
  17. ↑ Toshiyuki Murakami, Akinobu Kishi, Hisashi Matsuda, Masao Hattori, Masayuki Yoshikawa: Medicinal Foodstuffs. XXIV. Chemical Constituents of the Processed Leaves of Apocynum venetum L.: Absolute Stereostructures of Apocynosides I and II. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 49, Nr. 7, 2001, S. 845–848, doi:10.1248/cpb.49.845.
  18. ↑ Junji Inagaki, Naoharu Watanabe, Jae-Hak Moon et aL.: Glycosidic Aroma Precursors of 2–Phenylethyl and Benzyl Alcohols from Jasminum sambac Flowers. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 59, Nr. 4, Januar 1995, S. 738–739, doi:10.1271/bbb.59.738.
  19. ↑ Kazutaka Tsuruhami, Shigeharu Mori, Kanzo Sakata, Satoshi Amarume, Shigetaka Saruwatari, Takeomi Murata, Taichi Usui: Efficient Synthesis of β‐Primeverosides as Aroma Precursors by Transglycosylation of β‐Diglycosidase from Penicillium multicolor. In: Journal of Carbohydrate Chemistry. Band 24, Nr. 8-9, 1. November 2005, S. 849–863, doi:10.1080/07328300500439413.
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