Taurin

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Dieser Artikel behandelt 2-Aminoethansulfonsäure. Das aus Artemisia Ochsenorin-Arten isolierte Sesquiterpen Gracilin wird ebenfalls als Taurin bezeichnet; der keltische Volksstamm trägt den Namen Tauriner.
Strukturformel
Strukturformel von Taurin
Allgemeines
Name Taurin
Andere Namen
  • IUPAC: 2-Aminoethansulfonsäure
  • 2-Sulfoethylamin
  • β-Aminoethansulfonsäure
Summenformel C2H7NO3S
CAS-Nummer 107-35-7
PubChem 1123
Kurzbeschreibung

monokline, farblose und geruchlose Prismen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,709 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

328 °C (Zersetzung ab 300 °C)[1]

pKs-Wert
  • pKs1 = 1,5[1]
  • pKs2 = 8,74[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36​‐​37​‐​38
S: (2)​‐​26​‐​36
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Taurin oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Sulfonsäuregruppe und enthält eine Aminogruppe. Als Aminosulfonsäure kann es keine Peptide bilden. Taurin ist keine Aminosäure, aber ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin.

Geschichte

Taurin wurde 1827 von Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Ochsengalle isoliert und Gallen-Asparagin genannt. Es liegt in der Galle als Taurocholsäure vor, einem Cholsäureamid, aus dem es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt.[1]

Eigenschaften

Chemische und physikalische Eigenschaften

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt.[1] Es ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie bei Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H3N+-C2H4-SO3).

Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Aziridin hergestellt.[1]

Physiologie

Im Stoffwechsel von Erwachsenen entsteht Taurin aus der Aminosäure Cystein, die unter Sauerstoff- und NAD+-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten oxidiert wird. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig.

Cystein (1) wird durch Cysteindioxygenase[7] zu 3-Sulfinoalanin (2) oxidiert. Dieses wird zu Hypotaurin (3) decarboxyliert, katalysiert durch die Sulfinoalanindecarboxylase[8]. Schließlich wird Hypotaurin zu Taurin (4) unter NAD+-Verbrauch durch die Hypotaurindehydrogenase[9] oxidiert.

Es wird angenommen, dass der Tauringehalt im Körper eines gesunden Menschen von 70 kg Körpergewicht zwischen 30 und 70 g liegt, davon ca. 75 % in den Muskelzellen, der Rest vor allem in Gehirn, Herz und Blut. Ein gesunder Mensch hat somit zwischen 0,43 und 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper.[1] Muttermilch enthält pro Liter zwischen 25 und 50 Milligramm Taurin.

Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen bilden nur geringe Mengen, sodass sie Taurin aus der Nahrung aufnehmen müssen.

Wirkung

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin stimuliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium. Außerdem unterstützt es die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen.[10] Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems.

Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.[11] Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann.[12] In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden.[13] Teilweise wird ein Placebo-Effekt angenommen.[14]

Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie.[15] Außerdem beschleunigte es durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel;[16] was die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy-Drinks, in denen es neben Koffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist, erklären könnte. Eine Dose (250 ml) des Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1000 mg (= 1 g) Taurin.[17] Die insulinbeeinflussende Eigenschaft von Taurin auf den Stoffwechsel konnte jedoch nicht am Menschen bestätigt werden.[18] Es liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung zugeführt werden sollte.[10] Andere Untersuchungen scheinen wiederum darzulegen, dass Taurin bei Niereninsuffizienz vermieden werden müsse.[19] Auch in bestimmten Stoffwechsellagen bei Mukoviszidose kann die exogene Zufuhr von Taurin sinnvoll sein.[20] Andere Studien legen nahe, dass eine zusätzliche Taurinzufuhr von 6g Taurin pro Tag, über den Zeitraum einer Woche, die Kapazität bei sportlicher Belastung erhöhen kann.[21]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Taurin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Dezember 2011.
  2. Beukes, J. A.; Mo, F.; van Beek, W.: Phys. Chem. Chem. Phys. 9 (2007) 4709–4720.
  3. a b c Datenblatt Taurine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Sicherheitsdatenblatt: Taurin
  6. Eintrag zu Taurin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  7. EC-Nummer 1.13.11.20 (Cysteindioxygenase)
  8. EC-Nummer 4.1.1.29 (Sulfinoalanindecarboxylase)
  9. EC-Nummer 1.8.1.3 (Hypotaurindehydrogenase)
  10. a b P. Fürst, H.-K. Biesalki u. a.: Ernährungsmedizin. Thieme-Verlag, Stuttgart, 2004, S. 95.
  11. Schuller-Levis, G.B. und Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 118–126. PMID 14992270; doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17.
  12. Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?.
  13. EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6–7.
  14. Paul Benjamin Reszel: Tri-Wissen: Taurin – Nichts genaues weiß man nicht. Einfluss auf die Leistungsfähigkeit. Artikel bei Triathlon.de, abgerufen am 20. August 2010.
  15. EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9.
  16. A. T. Nandhini u. a.: Taurine modifies insulin signaling enzymes in the fructose-fed insulin resistant rats. In: Diabetes Metab 31, 2005, S. 337–344. PMID 16369195.
  17. Qualitative Bestimmung von Taurin in Red Bull im HPLC-Verfahren.
  18. Brøns, Spohr, Storgaard, Dyerberg, Vaag: Effect of taurine treatment on insulin secretion and action, and on serum lipid levels in overweight men with a genetic predisposition for type II diabetes mellitus, PMID 15054439.
  19. Neue Humandaten zur Bewertung von Energydrinks (PDF; 125 kB).
  20. Astrid Wächtershäuser, Joachim G. Bargon, Jürgen Stein: Ernährung bei Mukoviszidose. Ernährungs-Umschau 49 (2002) Heft 10, S. 383.
  21. Zhang M, Izumi I, Kagamimori S, Sokejima S, Yamagami T, Liu Z, Qi B. Role of taurine supplementation to prevent exercise-induced oxidative stress in healthy young men. Amino Acids. Epub 2004; 26(2):203-207.
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