Taurin

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Strukturformel
Strukturformel von Taurin
Allgemeines
Name Taurin
Andere Namen
  • 2-Aminoethansulfonsäure (IUPAC)
  • 2-Sulfoethylamin
  • β-Aminoethansulfonsäure
  • TAURINE (INCI)[1]
Summenformel C2H7NO3S
Kurzbeschreibung

monokline, farblose und geruchlose Prismen [2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-35-7
EG-Nummer 203-483-8
ECHA-InfoCard 100.003.168
PubChem 1123
ChemSpider 1091
DrugBank DB01956
Wikidata Q207051
Eigenschaften
Molare Masse 125,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,709 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

328 °C (Zersetzung ab 300 °C)[2]

pKS-Wert
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Taurin oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Sulfonsäure- und einer Aminogruppe. Taurin ist eine Aminosulfonsäure und keine Aminocarbonsäure und kann deswegen keine Peptide bilden. Es entsteht aber im Stoffwechsel als Abbauprodukt der Aminosäure Cystein.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Taurin wurde 1827 von Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Ochsengalle isoliert und Gallen-Asparagin genannt. Es liegt in der Galle als Taurocholsäure vor, ein Cholsäureamid, aus dem es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt.[2] Es ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie bei Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H3N+-C2H4-SO3).

Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Aziridin hergestellt.[2]

Physiologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Stoffwechsel von Erwachsenen entsteht Taurin aus der Aminosäure Cystein, die unter Sauerstoff- und NAD+-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten oxidiert wird. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig.

Cystein (1) wird durch Cysteindioxygenase (EC 1.13.11.20) zu 3-Sulfinoalanin (2) oxidiert. Dieses wird zu Hypotaurin (3) decarboxyliert, katalysiert durch die Sulfinoalanindecarboxylase (EC 4.1.1.29) Schließlich wird Hypotaurin zu Taurin (4) unter NAD+-Verbrauch durch die Hypotaurindehydrogenase (EC 1.8.1.3) oxidiert.

Es wird angenommen, dass der Tauringehalt im Körper eines gesunden Menschen von 70 kg Körpergewicht zwischen 30 und 70 g liegt, davon ca. 75 % in den Muskelzellen, der Rest vor allem in Gehirn, Herz und Blut. Ein gesunder Mensch hat somit zwischen 0,43 und 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper.[2] Muttermilch enthält pro Liter zwischen 25 und 50 Milligramm Taurin.

Hunde können Taurin selbst herstellen, Katzen bilden nur geringe Mengen, sodass sie Taurin aus der Nahrung aufnehmen müssen.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin reguliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium, beeinflusst somit die mitochondriale Calciumhomöostase. Es wirkt dabei im Nervensystem als Neuromodulator.[6] Außerdem unterstützt es als Osmoregulator die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran, insbesondere in den Muskelzellen.[7][8] Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen.[9] Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems.

Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.[10] Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann.[11] Teilweise wird ein Placebo-Effekt auf die körperliche Leistungsfähigkeit angenommen.[12]

Des Weiteren beschleunigte es durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel,[13] was die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy-Drinks, in denen es neben Coffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist, erklären könnte. Eine Dose (250 ml) des Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1 g Taurin.[14] Die insulinbeeinflussende Eigenschaft von Taurin auf den Stoffwechsel konnte jedoch nicht am Menschen bestätigt werden.[15] Es liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung zugeführt werden sollte.[9] Andere Untersuchungen scheinen darzulegen, dass taurinhaltige Energy-Drinks bei Niereninsuffizienz vermieden werden sollten.[16] Auch in bestimmten Stoffwechsellagen bei Mukoviszidose kann die exogene Zufuhr von Taurin sinnvoll sein.[17] Andere Studien legen nahe, dass eine zusätzliche Taurinzufuhr von 6 g Taurin pro Tag, über den Zeitraum einer Woche, die Kapazität bei sportlicher Belastung erhöhen kann.[18]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • The use of taurine and D-glucurono-gamma-lactone as constituents of the so-called “energy” drinks. In: EFSA Journal. Band 7, Nr. 2, 2009, S. 935, doi:10.2903/j.efsa.2009.935.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu TAURINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Taurin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Dezember 2011.
  3. Beukes, J. A.; Mo, F.; van Beek, W.: Phys. Chem. Chem. Phys. 9 (2007) 4709–4720.
  4. a b c Datenblatt Taurine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  5. Eintrag zu Taurine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. https://link.springer.com/article/10.1023/A:1014890219513
  7. https://www.farm.ucl.ac.be/Full-texts-FARM/Cuisinier-2002-1.pdf
  8. https://www.spektrum.de/lexikon/ernaehrung/taurin/8526
  9. a b P. Fürst, H.-K. Biesalki u. a.: Ernährungsmedizin. Thieme-Verlag, Stuttgart, 2004, S. 95.
  10. Schuller-Levis, G.B. und Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 118–126. PMID 14992270; doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17.
  11. Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?.
  12. Paul Benjamin Reszel: Tri-Wissen: Taurin – Nichts genaues weiß man nicht. Einfluss auf die Leistungsfähigkeit. Artikel bei Triathlon.de, abgerufen am 20. August 2010.
  13. A. T. Nandhini u. a.: Taurine modifies insulin signaling enzymes in the fructose-fed insulin resistant rats. In: Diabetes Metab 31, 2005, S. 337–344. PMID 16369195.
  14. Qualitative Bestimmung von Taurin in Red Bull im HPLC-Verfahren.
  15. Brøns, Spohr, Storgaard, Dyerberg, Vaag: Effect of taurine treatment on insulin secretion and action, and on serum lipid levels in overweight men with a genetic predisposition for type II diabetes mellitus, PMID 15054439.
  16. Neue Humandaten zur Bewertung von Energydrinks (PDF; 125 kB).
  17. Astrid Wächtershäuser, Joachim G. Bargon, Jürgen Stein: Ernährung bei Mukoviszidose. In: Ernährungs-Umschau, Band 49, Nr. 10, 2002, S. 383 (online).
  18. M. Zhang, I. Izumi, S. Kagamimori, S. Sokejima, T. Yamagami, Z. Liu, B. Qi: Role of taurine supplementation to prevent exercise-induced oxidative stress in healthy young men. In: Amino acids. Band 26, Nummer 2, März 2004, S. 203–207, doi:10.1007/s00726-003-0002-3, PMID 15042451.