Cysteamin

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Strukturformel
Strukturformel von Cysteamin
Allgemeines
Name Cysteamin
Andere Namen
  • 2-Aminoethanthiol (IUPAC)
  • β-Mercaptoethylamin
  • 2-Mercaptoethylamin
  • Decarboxycystein
  • Thioethanolamin
  • Mercaptamin
Summenformel C2H7NS
Kurzbeschreibung

farbloses kristallines Pulver mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6058
Wikidata Q617563
Eigenschaften
Molare Masse 77,15 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

97–98,5 °C [2]

Siedepunkt

zersetzt sich[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser mit alkalischer Reaktion,[3] leicht löslich in Methanol und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312 [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cysteamin ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel HSCH2CH2NH2. Es ist der einfachste stabile Vertreter der Stoffklasse der Aminothiole. Aus einer salzsauren wässrigen Lösung kristallisiert das Hydrochlorid mit der Formel C2H7NS · HCl und dem Schmelzpunkt 70–71 °C aus.[3] Cysteamin ist nicht zu verwechseln mit Cystamin, das sich vom Cystin ableitet, und das Disulfid des Cysteamin repräsentiert.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Natur tritt der Stoff als Abbauprodukt der Aminosäure Cystein auf, weshalb es auch den Trivialnamen Decarboxycystein trägt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cysteamin kann durch die Reaktion von Aziridin mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[5]

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Cysteamin besteht aus einer Ethan-Grundstruktur, welche an den beiden Kohlenstoffatomen mit je einer Thiol- bzw. einer Aminogruppe substituiert ist.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird als Hydrochlorid verwendet, da das freie Amin leicht zum korrespondierenden Disulfide oxidiert wird. Die Aminogruppe dient als Katalysator für diese Reaktion.

Durch die Thiolgruppe (SH-Gruppe) des Cysteamin-Anteils ist das Coenzym A in der Lage, energiereiche Verbindungen einzugehen. Diese Verbindungen geht es mit den Carboxygruppen (–COOH) von Alkan- und Fettsäuren unter Bildung von Thioesterbindungen ein.

Biochemische und pharmazeutische Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter dem Handelsnamen Cystagon bzw. Procysbi (retardierte Zubereitung: Cysteamin-Hydrogentartrat) wird es zur Behandlung bei Störungen der Cystinexkretion (Cystinose und Cystinurie) verwendet.[3] Im menschlichen Körper wird Cysteamin zu den Lysosomen transportiert, wo es mit Cystin unter Spaltung von dessen Disulfidbrücke reagiert und dabei das Disulfid mit Cystein bildet. Dieses ist viel leichter löslich als Cystin und wird daher besser über die Nieren ausgeschieden. Außerdem wird es zur Behandlung der Strahlenkrankheit verwendet.[6]

Im menschlichen Organismus ist Cysteamin eine Komponente des Coenzyms A, das weitere Komponenten wie β-Alanin, Pantoinsäure (2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbuttersäure), Diphosphat und das 3′-phosphorylierte Adenosin beinhaltet. Dabei bilden β-Alanin und Pantoinsäure zusammen die Pantothensäure. Betrachtet man diese zusammen mit Cysteamin, spricht man vom Pantethein. 3'-Phospho-Adenosin kann man zusammen mit dem Diphosphat als 3′-Phospho-Adenosindiphosphat auffassen.

Im Jahr 2008 wurde vom biopharmazeutischen Unternehmen Raptor Pharmaceutical die Behandlung der Chorea Huntington mithilfe von Cysteamin-Hydrogentartrat getestet. Weiterhin findet Cysteamin zur Behandlung der neuronaler Ceroid-Lipofuszinose und der nicht-alkoholischen Steatohepatitis Verwendung.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Sicherheitsdatenblatt. In: datasheets.scbt.com. Santa Cruz Biotechnology, Inc., S. 4, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF; 85.926 Bytes).
  2. a b c Eintrag zu Cysteamin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 9. Dezember 2015.
  3. a b c Eintrag zu Cysteamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2016.
  4. a b c d Datenblatt Cysteamin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Dezember 2015.
  5. Reid, E. Emmet: Organic Chemistry of Bivalent Sulfur. (PDF; 17.730 kB) In: Chemical Publishing Company. 1, Nr. 8, 1958, S. 398–399.
  6. B. P. Lukashin, A. N. Grebeniuk: Comparative study of the radiation-protective effectiveness of low doses of cysteamine, heparin, and naphtizine in experiments on mice. In: Radiats Biol Radioecol. 2001. PMID 11458646.