Thiacloprid

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Strukturformel
Thiacloprid
Allgemeines
Name Thiacloprid
Andere Namen
  • (Z)-[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinylidene]cyanamid
  • Calypso
Summenformel C10H9ClN4S
CAS-Nummer 111988-49-9
PubChem 115224
Kurzbeschreibung

gelbliches, kristallines Puder [1]

Eigenschaften
Molare Masse 252,72 g mol−1
Dichte

1,46 g·cm−3 bei 20 °C[1]

Schmelzpunkt
  • 136 °C (morphologische Form 1)[1]
  • 128 °C (morphologische Form 2)[1]
Löslichkeit

0,185 g·l−1 (Wasser, 20 °C, pH-Bereich zwischen 4 und 9)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​332
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22​‐​52/53
S: 60
Toxikologische Daten

444 mg·kg−1 (LD50, weibl. Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiacloprid ist ein Insektizid aus der Klasse der Neonicotinoide. Es wurde von einer japanischen Niederlassung für Bayer CropScience aus Imidacloprid weiterentwickelt zur Insekten-Bekämpfung von Acker- und Obstschädlingen wie Blattläusen und Mottenschildläusen, Blattflöhen, Apfelwicklern und Rüsselkäfern.[5][6]

Toxizität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Toxizität für den Menschen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Thiacloprid gehört zur Gruppe der Neonicotinoide; die Mittel dieser Wirkstoffgruppe sind für Warmblüter wesentlich weniger gefährlich, als für Insekten. In Taiwan wurden zwischen 1987 und 2007 insgesamt 70 Fälle von Vergiftungen durch Neonicotinoide registriert. Dabei handelte es sich in der Mehrzahl um Selbstmordversuche, bei denen in kurzer Zeit große Mengen von Mitteln aus der Gruppe der Neonicotinoide aufgenommen wurden. In den 70 untersuchten Fällen kamen zwei Menschen zu Tode, bei acht weiteren Personen wurden schwere Symptome beobachtet, insbesondere Atemprobleme. Die Mehrzahl der Patienten zeigte jedoch nur leichte bis mittlere Auswirkungen, die gut behandelt werden konnten.[7]

Die für den Endverbraucher verfügbaren Zubereitungen und Spritzmittel z. B. in Zerstäuberflaschen enthalten meist nur wenig Wirkstoff. Ein typisches, von Bayer vermarktetes Mittel enthält 0,25 g/l Thiacloprid.

Toxizität für Bienen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die akute Giftigkeit von Thiacloprid für Bienen (LD50) wurde mit 14,6 µg/Biene ermittelt. Bei einer typischen Körpermasse einer Arbeitsbiene von 120 mg entspricht das etwa einem Zehntausendstel des Eigengewichts der Biene. Thiacloprid zählt zu den cyano-substituierten Neonicotinoiden, nitro-substituierte Neonicotinoide wie Imidacloprid oder Clothianidin sind für Bienen bis zum Faktor 1000 toxischer.[8]

Der BUND kritisierte 2014 die Verbraucherinformationen des Herstellers über die Bienenungefährlichkeit von Mitteln mit diesem Wirkstoff. Bayer erwirkte daraufhin eine einstweilige Verfügung, die den BUND zwang, bestimmte Seiten aus dem Internet zu entfernen. Am 11. März 2015 entschied das Landgericht Düsseldorf, der BUND dürfe weiterhin behaupten, dass zwei von Bayer hergestellte Pestizidprodukte für Bienen gefährlich seien und es sich bei dem darauf abgebildeten Logo mit dem Aufdruck „nicht bienengefährlich“ um eine Irreführung von Verbrauchern handele.[9] Die Kritik des BUND stützt sich im Wesentlichen auf die Forschungen von Randolf Menzel.[10][11]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland und der Schweiz ist Thiacloprid, meist in Form von Sprays oder Suspensions-Emulsionen, gegen eine Vielzahl von beißenden und saugenden Insekten auch zur Verwendung im Haus- und Kleingarten zugelassen. In Österreich sind zwei Präparate für Anwendungen im Acker-, Gemüse- und Obstbau zugelassen.[12]

Thiacloprid wurde im Jahre 2015 von der Europäischen Union wegen seiner möglicherweise endokrin schädlichen Wirkung auf eine Substitutionsliste gesetzt.[13] Die höchstzulässige Menge Thiacloprid in Lebensmitteln beträgt 3 mg/kg.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e P. Jeschke, K. Moriya, R. Lantzsch, H. Seifert, W. Lindner, K. Jelich, A. Göhrt, M. E. Beck und W. Etzel: Thiacloprid (Bay YRC 2894) – A new member of the chloro nicotinyl insecticide (CNI) family. In: Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer. Band 54, Nr. 2, 2001, ISSN 0170-0405, S. 147–160.
  2. a b c Datenblatt Thiacloprid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag zu Thiacloprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2014.
  5. Thiacloprid Pesticide Fact Sheet, Environmental Protection Agency.
  6. Michael Schuld, Richard Schmuck: Effects of Thiacloprid, a New Chloronicotinyl Insecticide, On the Egg Parasitoid Trichogramma cacaoeciae. In: Ecotoxicology, Juni 2000, Band 9, Heft 3, S. 197–205 doi:10.1023/A:1008994705074.
  7. Dong Haur Phua, Chun Chi Lin, Ming-Ling Wu, Jou-Fang Deng, Chen-Chang Yang: Neonicotinoid insecticides: an emerging cause of acute pesticide poisoning, Clinical Toxicology (2009) 47, 336–341, doi:10.1080/15563650802644533.
  8. Takao Iwasa, Naoki Motoyama, John T. Ambrose, R. Michael Roe: Mechanism for the differential toxicity of neonicotinoid insecticides in the honey bee, Apis mellifera, Crop Protection, Band 23, Ausg. 5, Mai 2004, Seiten 371–378, doi:10.1016/j.cropro.2003.08.018.
  9. FAZ: Pestizide von Bayer dürfen „bienengefährlich“ genannt werden, 11. März 2015.
  10. Randolf Menzel: Wie Pestizide (Neonicotinoide) die Navigation, die Tanz-Kommunikation und das Lernverhalten von Bienen verändern (PDF), in Bayer. Akademie der Wissenschaften (Hrsg.): Soziale Insekten in einer sich wandelnden Welt. Rundgespräche der Kommission für Ökologie, 43, Verlag Pfeil, München, 2014, S. 75-83, ISSN 0938-5851, ISBN 978-3-89937-179-6.
  11. FU Berlin: Wenn Bienen den Heimweg nicht finden, Pressemitteilung Nr. 092/2014 vom 20. März 2014.
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiacloprid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.
  13. Verordnung (EU) 2015/408 (PDF), Durchführungsverordnung des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Erstellung einer Liste mit Substitutionskandidaten vom 11. März 2015.
  14. Rückstände von Pflanzenschutzmitteln in Importproben vom Flughafen München – Untersuchungsergebnisse 2009.