Vinylacetat

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Strukturformel
Struktur von Vinylacetat
Allgemeines
Name Vinylacetat
Andere Namen
  • Essigsäurevinylester
  • Ethenylester
  • 1-Acetoxyethylen
  • VAM
Summenformel C4H6O2
Kurzbeschreibung

farblose, lichtempfindliche, leichtentzündliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-05-4
EG-Nummer 203-545-4
ECHA-InfoCard 100.003.224
PubChem 7904
Wikidata Q377339
Eigenschaften
Molare Masse 86,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

72 °C[1]

Dampfdruck
  • 120 hPa (20 °C)[1]
  • 192 hPa (30 °C)[1]
  • 297 hPa (40 °C)[1]
  • 445 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,3956[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​351​‐​412
P: 210​‐​261​‐​273​‐​304+340+312​‐​403+235 [1]
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 35 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten

2920 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−349,2 kJ·mol−1[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit süßlichem Geruch vor. Vinylacetat ist lichtempfindlich, es neigt dann dazu, spontan zu polymerisieren.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das monomere Vinylacetat wurde erstmals 1912 von Fritz Klatte bei Griesheim-Elektron dargestellt.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylacetat kann durch Reaktion von Ethen und Essigsäure mit Sauerstoff in Anwesenheit eines Palladium-Katalysators (z. B. in einem kontinuierlichen, homogenen Gasphasenprozess) nach dem Wacker-Hoechst-Verfahren hergestellt werden. Die Jahresnachfrage nach Vinylacetat beträgt in den Vereinigten Staaten ungefähr 1,14 Mio. Tonnen (Stand 2005).[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylacetat hat eine Viskosität von 0,43 mPa · s bei 20 °C, eine spezifische Wärmekapazität von 1,926 kJ/(kg · K) bei 20 °C, eine Verdampfungswärme von 379,3 kJ/kg, eine Polymerisationswärme von 1035,8 kJ/kg (bei 76,8 °C), eine Verbrennungswärme 2082,9 kJ/mol bei 25 °C.[2] Die Dämpfe von Vinylacetat sind dreimal so schwer wie Luft. Mit Wasser bildet Vinylacetat ein Azeotrop, welches unter Normaldruck bei 66 °C siedet und 92,7 % Vinylacetat enthält.[2]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylacetat polymerisiert sehr leicht unter dem Einfluss von verschiedenen Aktivatoren, z. B. Licht oder Peroxiden, sowie auch thermisch bei Erwärmung. Die Polymerisationswärme beträgt −88 kJ·mol−1 bzw. –1020 kJ·kg−1.[8] Als ein ungesättigter Ester sind eine Reihe von Additions- und Umesterungsreaktionen möglich.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylacetat bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −8 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,6 Vol.‑% (93 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,4 Vol.‑% (480 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][9] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von −10 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[9] Die Zündtemperatur beträgt 385 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylacetat ist ein Monomer und wird überwiegend zur Herstellung von Polyvinylacetat und in geringem Umfang Vinylacetat-Copolymeren (wie Ethylenvinylacetaten oder Ethylen-Vinylalkohol-Copolymeren) und Polyvinylalkohol verwendet. Diese Polymere finden in Form von flüssigen Dispersionen, Dispersionspulver, Festharzen und Lösungen ihre Anwendung, insbesondere als Bindemittel im Bau-, Farben-, und Lacksektor und als Rohstoff für die Klebstoff-, Papier- und Textilindustrie.[10]

Sicherheitshinweise/Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Vinylacetat ist als krebserzeugend nach EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. An der Luft kann Vinylacetat leicht explosive Peroxide bilden, was durch Zugabe von Stabilisatoren (z. B. Hydrochinon oder Methylhydrochinon in einer Konzentration von 3 bis 20 ppm) unterdrückt wird. Die Auswirkungen von Vinylacetat auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2018 im Rahmen der Stoffbewertung von Lettland geprüft.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Vinylacetat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu Vinylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Datenblatt bei Celanese Chemicals.
  3. Eintrag zu Vinyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. a b Leitfaden zur sicheren Handhabung von Vinylacetat. Vinyl Acetate Council, April 2010, S. 7, abgerufen am 29. Dezember 2017 (PDF; 956 kB, englisch).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. Datenblatt bei Kremer Pigmente
  8. Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Merkblatt R 008 Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme, Ausgabe 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5.
  9. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  10. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 53, S. 58 u. S. S. 63, ISBN 978-3-7643-8890-4.
  11. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vinyl acetate, abgerufen am 8. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2018