„Essigsäurebornylester“ – Versionsunterschied

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'''Bornylacetat''' ist der [[Essigsäure]][[ester]] des [[Terpene|Terpens]] [[Borneol]].
'''Bornylacetat''' ('''Essigsäurebornylester''') ist der [[Essigsäure]][[ester]] des [[Terpene|Terpens]] [[Borneol]]. Es kommt in Nadelbäumen und vielen anderen Pflanzen natürlich vor und wird als [[Duftstoff|Duft-]] und [[Aroma|Aromastoff]] verwendet.


== Isomere ==
== Isomere ==
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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
Der Ester ist in den [[Ätherische Öle|ätherischenn Öle]] vieler Pflanzen vorhanden, so etwa in vielen [[Kiefernartige|Nadelbäumen]]. In der Gattung [[Tannen]] (''Abies'') beispielsweise in ''[[Balsam-Tanne|Abies balsamea]]'', ''[[Küsten-Tanne|Abies grandis]]'' und ''[[Sibirische Tanne|Abies sibirica]]''.<ref>{{Literatur |Autor=André Pichette, Pierre-Luc Larouche, Maxime Lebrun, Jean Legault |Titel=Composition and antibacterial activity ofAbies balsamea essential oil |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=20 |Nummer=5 |Datum=2006-05 |DOI=10.1002/ptr.1863 |Seiten=371–373}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jen Lee Chung, Karel Snajberk, Eugene Zavarin |Titel=Chemical composition of the cortical essential oil from Abies balsamea |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=13 |Nummer=1 |Datum=1974-01 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)91290-1 |Seiten=179–183}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S. S. Morozova, A. N. Katyuzhanskaya, A. V. Pekhov, E. P. Koshevoi, N. S. Mikhailova |Titel=Development of a method for determining bornyl acetate in the products of the processing of Abies sibirica |Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds |Band=12 |Nummer=3 |Datum=1976-05 |DOI=10.1007/BF00567794 |Seiten=269–272}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=R. M. Muzika, K. S. Pregitzer, J. W. Hanover |Titel=Changes in terpene production following nitrogen fertilization of grand fir (Abies grandis (Dougl.) Lindl.) seedlings |Sammelwerk=Oecologia |Band=80 |Nummer=4 |Datum=1989-09 |DOI=10.1007/BF00380070 |Seiten=485–489}}</ref> Das ätherische Öl der [[Kiefern|Kiefer]] (''Pinus sylvestris'') enthält nur einige Prozent.<ref>{{Literatur |Autor=Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis |Titel=Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=12 |Nummer=5 |Datum=2000-09 |DOI=10.1080/10412905.2000.9712159 |Seiten=559–565}}</ref> Es kommt außerdem in der [[Gemeine Fichte|Fichte]] (''Picea abies''), mit bis zu 6 % in vielen Arten der [[Lärchen]] (Gattung ''Larix''), zum Beispiel in ''[[Sibirische Lärche|Larix sibirica]]''<ref>{{Literatur |Autor=Anna-Karin Borg-Karlson, Hubertus H. Eidmann, Mikael Lindström, Torbjörn Norin, Nicolaus Wiersma |Titel=Odoriferous compounds from the flowers of the conifers Picea abies, pinus sylvestris and Larix sibirica |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=24 |Nummer=3 |Datum=1985 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)80745-1 |Seiten=455–456}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Yvonne Holm, Raimo Hiltunen |Titel=Variation and inheritance of monoterpenes inLarix species |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=12 |Nummer=5 |Datum=1997-09 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199709/10)12:5<335::AID-FFJ664>3.0.CO;2-I |Seiten=335–339}}</ref> und in der [[Cryptomeria japonica|Sicheltanne]] (''Cryptomera japonica'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=S. H. Kim, S. Y. Lee, C. Y. Hong, K. S. Gwak, M. J. Park, D. Smith, I. G. Choi |Titel=Whitening and antioxidant activities of bornyl acetate and nezukol fractionated from C ryptomeria japonica essential oil |Sammelwerk=International Journal of Cosmetic Science |Band=35 |Nummer=5 |Datum=2013-10 |DOI=10.1111/ics.12069 |Seiten=484–490}}</ref> Das ätherische Öl der [[Thuja occidentalis|Thuja]] enthält ca. 9 % Bornylacetat.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Hyun-Jin Song, Seong-Hyeon Yong, Hak-Gon Kim, Do-Hyun Kim, Kwan-Been Park, Keum-Chul Shin, Myung-Suk Choi |Titel=Insecticidal Activity against Myzus persicae of Terpinyl Acetate and Bornyl Acetate in Thuja occidentalis Essential Oil |Sammelwerk=Horticulturae |Band=8 |Nummer=10 |Datum=2022-10-19 |DOI=10.3390/horticulturae8100969 |Seiten=969}}</ref> Zuerst isoliert wurde es aus der [[Gewöhnliche Douglasie|Gewöhnlichen Douglasie]].<ref>{{Literatur |Autor=Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis |Titel=Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=12 |Nummer=5 |Datum=2000-09 |DOI=10.1080/10412905.2000.9712159 |Seiten=559–565}}</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Zhe-jun Zhao, Yuan-long Sun, Xiao-fen Ruan |Titel=Bornyl acetate: A promising agent in phytomedicine for inflammation and immune modulation |Sammelwerk=Phytomedicine |Band=114 |Datum=2023-06 |DOI=10.1016/j.phymed.2023.154781 |Seiten=154781}}</ref> In [[Koniferen]] kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
Der Ester zählt zur [[Wirkstoff]]-Familie der [[Ätherische Öle|ätherischen Öle]] und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den [[Kiefernartige|Nadelbäumen]] [[Tannen]] (''Abies''), [[Kiefern]] (''Pinus sylvestris''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Fichten]] (''Picea'') und [[Lärchen]] (''Laryx''), aber auch in [[Asant]] (''Ferula assa-foetida''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Echter Baldrian|Baldrian]] (''Valeriana officinalis''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Harfensträucher]] (''Plectranthus barbatus''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Magnolien]] (''Magnolia''), [[Mönchspfeffer]] (''Vitex agnus-castus''), [[Moschus-Schafgarbe]] (''Achillea moschata''), [[Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Thai-Ingwer]] (''Alpinia galanga'')<ref name="Dr. Duke" /> und [[Gemeiner Wacholder|Wacholder]] (''Juniperus communis'')<ref name="Dr. Duke" />. In [[Koniferen]] kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.<ref name="Ullmann" />

Es kommt auch in [[Echter Baldrian|Baldrian]] (''Valeriana officinalis'') vor, wo es mit bis über 33 % die Hauptkomponente des ätherischen Öls ausmacht.<ref name=":2">{{Literatur |Autor=Yi-Xi Feng, Yang Wang, Zhen-Yang Chen, Shan-Shan Guo, Chun-Xue You, Shu-Shan Du |Titel=Efficacy of bornyl acetate and camphene from Valeriana officinalis essential oil against two storage insects |Sammelwerk=Environmental Science and Pollution Research |Band=26 |Nummer=16 |Datum=2019-06 |DOI=10.1007/s11356-019-05035-y |Seiten=16157–16165}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Milica Pavlovic, Nada Kovacevic, Olga Tzakou, Maria Couladis |Titel=The Essential Oil of Valeriana officinalis L. s.l. Growing Wild in Western Serbia |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=16 |Nummer=5 |Datum=2004-09 |DOI=10.1080/10412905.2004.9698753 |Seiten=397–399}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ain Raal, Elmar Arak, Anne Orav, Tiiu Kailas, Mati Müürisepp |Titel=Variation in the Composition of the Essential Oil of Commercial Valeriana officinalis L. Roots from Different Countries |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=20 |Nummer=6 |Datum=2008-11 |DOI=10.1080/10412905.2008.9700079 |Seiten=524–529 }}</ref> Mehrere Arten der Gattung ''[[Basilikum (Gattung)|Ocimum]]'' enthalten Bornylacetat, darunter [[Basilikum]] und ''[[Indisches Basilikum|Ocimum sanctum]]'';<ref>{{Literatur |Autor=Veronica Gradinariu, Oana Cioanca, Lucian Hritcu, Adriana Trifan, Elvira Gille, Monica Hancianu |Titel=Comparative efficacy of Ocimum sanctum L. and Ocimum basilicum L. essential oils against amyloid beta (1–42)-induced anxiety and depression in laboratory rats |Sammelwerk=Phytochemistry Reviews |Band=14 |Nummer=4 |Datum=2015-08 |DOI=10.1007/s11101-014-9389-6 |Seiten=567–575}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jennifer Bufalo, Charles L. Cantrell, Tessema Astatkie, Valtcho D. Zheljazkov, Archana Gawde, Carmen Sílvia Fernandes Boaro |Titel=Organic versus conventional fertilization effects on sweet basil (Ocimum basilicum L.) growth in a greenhouse system |Sammelwerk=Industrial Crops and Products |Band=74 |Datum=2015-11 |DOI=10.1016/j.indcrop.2015.04.032 |Seiten=249–254}}</ref> in ''[[Ocimum lamiifolium]]'' ist es mit ca. 30 % die wichtigste Komponente.<ref>{{Literatur |Autor=D. Runyoro, O. Ngassapa, K. Vagionas, N. Aligiannis, K. Graikou, I. Chinou |Titel=Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oils of four Ocimum species growing in Tanzania |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=119 |Nummer=1 |Datum=2010-03 |DOI=10.1016/j.foodchem.2009.06.028 |Seiten=311–316}}</ref> Es kommt auch in ätherischen Ölen diverser Pflanzenteile von Pflanzen der Gattung ''[[Magnolien|Magnolia]]'' vor, zum Beispiel aus der Rinde von [[Magnolia officinalis|''Magnolia officinali''s]].<ref>{{Literatur |Autor=Eiichi Tachikawa, Masabumi Takahashi, Takeshi Kashimoto |Titel=Effects of extract and ingredients isolated from Magnolia obovata thunberg on catecholamine secretion from bovine adrenal chromaffin cells |Sammelwerk=Biochemical Pharmacology |Band=60 |Nummer=3 |Datum=2000-08-01 |DOI=10.1016/S0006-2952(00)00343-9 |Seiten=433–440}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Q. Pu, L. Pannell, Ji Xiao-duo |Titel=The Essential Oil of Magnolia officinalis |Sammelwerk=Planta Medica |Band=56 |Nummer=01 |Datum=1990-02 |DOI=10.1055/s-2006-960908 |Seiten=129–130}}</ref> Es macht außerdem etwa 20 % im Blätteröl von ''[[Immergrüne Magnolie|Magnolia grandiflore]]'' aus<ref>{{Literatur |Autor=Laura Guerra-Boone, Rocío Álvarez-Román, Ricardo Salazar-Aranda, Anabel Torres-Cirio, Verónica Mayela Rivas-Galindo, Noemí Waksman de Torres, Gloria María González González, Luis Alejandro Pérez-López |Titel=Chemical Compositions and Antimicrobial and Antioxidant Activities of the Essential Oils from Magnolia grandiflora, Chrysactinia mexicana , and Schinus molle Found in Northeast Mexico |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2013-01 |DOI=10.1177/1934578X1300800133 |Seiten=1934578X1300800}}</ref> und ist die Hauptkomponente im Öl aus den Früchten von von ''[[Schirm-Magnolie|Magnolia tripetala]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Wolfgang Schühly, Samir A. Ross, Zlatko Mehmedic, Nikolaus H. Fischer |Titel=Essential Oil Analysis of the Follicles of Four North American Magnolia Species |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=3 |Nummer=7 |Datum=2008-07 |DOI=10.1177/1934578X0800300715 |Seiten=1934578X0800300}}</ref> Ätherische Öle verschiedener [[Juniperus|Wacholder-Arten]] enthalten Bornylacetat, darunter ''[[Gemeiner Wacholder|Juniperus communis]]'' (wenige Prozent), ''[[Chinesischer Wacholder|Juniperus chinensis]]'' (17,5 %), sowie ''[[Juniperus ashei]]''.<ref>{{Literatur |Autor=M. Keith Owens, Chii-Dean Lin, Charles A. Taylor, Jr., Steven G. Whisenant |Titel=[No title found] |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=24 |Nummer=12 |Datum=1998 |DOI=10.1023/A:1020793811615 |Seiten=2115–2129}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=V. K. Raina, S. K. Srivastava, K. V. Syamsundar |Titel=Essential oil composition of Juniperus chinensis from the plains of northern India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=20 |Nummer=1 |Datum=2005-01 |DOI=10.1002/ffj.1366 |Seiten=57–59}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. von Rudloff, V. K. Sood |Titel=Gas–liquid chromatography of terpenes. Part XVIII. The volatile oil of the leaves of Juniperus communis L. |Sammelwerk=Canadian Journal of Chemistry |Band=47 |Nummer=11 |Datum=1969-06-01 |DOI=10.1139/v69-334 |Seiten=2081–2086}}</ref>

Es kommt aber auch in vielen weiteren Pflanzen vor, darunter [[Asant]] (''Ferula assa-foetida'', in kleinen Mengen),<ref>{{Literatur |Autor=Mitra Hassanabadi, Mohsen Ebrahimi, Mostafa Farajpour, Ata Dejahang |Titel=Variation in essential oil components among Iranian Ferula assa-foetida L. accessions |Sammelwerk=Industrial Crops and Products |Band=140 |Datum=2019-11 |DOI=10.1016/j.indcrop.2019.111598 |Seiten=111598 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Gholamreza Kavoosi, Vahid Rowshan |Titel=Chemical composition, antioxidant and antimicrobial activities of essential oil obtained from Ferula assa-foetida oleo-gum-resin: Effect of collection time |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=138 |Nummer=4 |Datum=2013-06 |DOI=10.1016/j.foodchem.2012.11.131 |Seiten=2180–2187 }}</ref> ''Plectranthus coleoides'' (Gattung [[Harfensträucher]]),<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz, Michael Wasicky, Alexej Nikiforov |Titel=Volatile Constituents of the Headspace and Essential Oil of Plectranthus coleoides Marginatus (Labiatae) |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=5 |Nummer=3 |Datum=1993-05 |DOI=10.1080/10412905.1993.9698226 |Seiten=311–313}}</ref> [[Mönchspfeffer]] (''Vitex agnus-castus''),<ref>{{Literatur |Autor=Felice Senatore, Giovanna Della Porta, Ernesto Reverchon |Titel=Constituents ofVitex agnus-castus L. Essential Oil |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=11 |Nummer=3 |Datum=1996-05 |DOI=10.1002/(SICI)1099-1026(199605)11:3<179::AID-FFJ566>3.0.CO;2-6 |Seiten=179–182}}</ref> [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium'', ca. 18,3 %),<ref>{{Literatur |Autor=F. Mohsenzadeh, A. Chehregani, H. Amiri |Titel=Chemical composition, antibacterial activity and cytotoxicity of essential oils of Tanacetum parthenium in different developmental stages |Sammelwerk=Pharmaceutical Biology |Band=49 |Nummer=9 |Datum=2011-09 |DOI=10.3109/13880209.2011.556650 |Seiten=920–926}}</ref> [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref>{{Literatur |Autor=Giorgio Pintore, Marianna Usai, Pascale Bradesi, Claudia Juliano, Gianpiero Boatto, F�lix Tomi, Mario Chessa, Riccardo Cerri, Joseph Casanova |Titel=Chemical composition and antimicrobial activity ofRosmarinus officinalis L. oils from Sardinia and Corsica |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=17 |Nummer=1 |Datum=2002-01 |DOI=10.1002/ffj.1022 |Seiten=15–19}}</ref> ''[[Inula graveolens]]'',<ref name=":1" /><ref name=":3">{{Literatur |Autor=Tunay Karan, Ilyas Yildiz, Ali Aydin, Ramazan Erenler |Titel=Inhibition of Various Cancer Cells Proliferation of Bornyl Acetate and Essential Oil from Inula graveolens (Linnaeus) Desf. |Sammelwerk=Records of Natural Products |Band=12 |Nummer=3 |Datum=2018-01-15 |DOI=10.25135/rnp.30.17.09.057 |Seiten=273–283}}</ref> sowie in ''[[Amomum villosum]]'' (Gattung ''[[Amomum]]'') und im [[Sandarakbaum|Sandarak-Baum]] ''(Tetraclinis articulata'').<ref name=":1" />

Weiterhin ist es enthalten in [[Moschus-Schafgarbe]] (''Achillea moschata''), [[Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''), [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis'') und [[Thai-Ingwer]] (''Alpinia galanga'')<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=50591 |Typ=c |Name=BORNEOL-ACETATE |Abruf=2021-07-11}}</ref>
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Pseudotsuga menziesii - Douglas fir - 52232907417.jpg|Gewöhnliche Douglasie
Moenchspfeffer.JPG|Mönchspfeffer
Abies balsamea pollen cones2.jpg|''Abies balsamea''
Picea mariana cones.jpg|Schwarz-Fichte
Pinus sylvestris Glenmuick.jpg|Kiefer
Valeriana officinalis - Niitvälja.jpg|Baldrian
Valeriana officinalis - Niitvälja.jpg|Baldrian
Magnolia flower Duke campus.jpg|''Magnolia grandiflora''
Ocimum basilicum 001.JPG|Basilikum
Magnolia tripetala fruit.jpg|Frucht von ''Magnolia tripetala''
Rosmarin, Rosmarinus officinales (03).jpg|Rosmarin
Sa nhân (Amomum villosum).JPG|''Amomum villosum''
Salvia officinalis - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-126.jpg|Salbei
Ferula assa-foetida (Uzbekistan) 2.jpg|Asant
Köhler Myristica.jpg|Muskatnuss
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== Biosynthese ==
⚫
== Eigenschaften und Darstellung ==
Die [[Biosynthese]] in ''Amomum villosum'' wurde untersucht und verläuft über die enzymatische [[Acetylierung]] von Borneol.<ref>{{Literatur |Autor=Huilin Liang, Xiaojing Lin, Peng Yang, Yewen Sun, Qingwen Wu, Shamukaer Alimujiang, Haiying Zhao, Dongming Ma, Ruoting Zhan, Jinfen Yang |Titel=Genome-Wide Identification of BAHD Superfamily and Functional Characterization of Bornyl Acetyltransferases Involved in the Bornyl Acetate Biosynthesis in Wurfbainia villosa |Sammelwerk=Frontiers in Plant Science |Band=13 |Datum=2022-03-28 |DOI=10.3389/fpls.2022.860152 |PMC=9011770 |PMID=35432416 }}</ref>
Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75&nbsp;[[Parts per billion|ppb]] wahrnehmbar.<ref name="fenaroli"/> Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29&nbsp;°C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und [[Essigsäure]] herstellen.<ref name="Hunnius"/>

== Herstellung ==
Bornylacetat kann durch Veresterung von Borneol mit Essigsäure hergestellt werden.<ref name="Hunnius" />

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== Eigenschaften ==
Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75&nbsp;[[Parts per billion|ppb]] wahrnehmbar.<ref name="fenaroli" /> Bornylacetat wirkt [[insektizid]]<ref name=":0" /><ref name=":2" /> und ''[[in vitro]]'' [[Entzündungshemmung|entzündungshemmend]]<ref name=":1" /><ref>{{Literatur |Autor=He Yang, Rugang Zhao, Hao Chen, Pu Jia, Li Bao, Hai Tang |Titel=Bornyl acetate has an anti‐inflammatory effect in human chondrocytes via induction of IL‐11 |Sammelwerk=IUBMB Life |Band=66 |Nummer=12 |Datum=2014-12 |DOI=10.1002/iub.1338 |Seiten=854–859 }}</ref> sowie [[Zytotoxizität|cytotoxisch]] gegen verschiedene Krebszelllinien.<ref name=":3" /> Die Verbindung wirkt außerdem als synthetisches [[Pheromon|Sexualpheromon]] der [[Amerikanische Großschabe|Amerikanischen Großschabe]].<ref>{{Literatur |Autor=Shunichi Manabe, Chikao Nishino |Titel=Sex pheromonal activity of (+)-bornyl acetate and related compounds to the American cockroach |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=9 |Nummer=3 |Datum=1983-03 |DOI=10.1007/BF00988460 |Seiten=433–448}}</ref>


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Balsamtannennadelöl (''Abietis balsameae aetherloeum'') und [[Fichtennadelöl]] (''Piceae aetheroleum'') enthalten bis zu 23 %, [[Kanadabalsam]] (''Balsamum canadense'') zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein [[Isomer]] [[Isobornylacetat]] als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und [[Seife]]n,<ref name="Hunnius"/> Backwaren, Pudding und Getränken<ref name="fenaroli"/> sowie als Bestandteil von [[Arzneimittel]]n (''Lindofluid N'') eingesetzt.<ref>U. Schwabe, D. Paffrath: ''Arzneiverordnungs-Report 2003'', [[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]], ISBN 3-540-40188-1.</ref>
Balsamtannennadelöl (''Abietis balsameae aetherloeum'') und [[Fichtennadelöl]] (''Piceae aetheroleum'') enthalten bis zu 23 %, [[Kanadabalsam]] (''Balsamum canadense'') zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein [[Isomer]] [[Isobornylacetat]] als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und [[Seife]]n,<ref name="Hunnius"/> Backwaren, Pudding und Getränken<ref name="fenaroli"/> sowie als Bestandteil von [[Arzneimittel]]n (''Lindofluid N'') eingesetzt.<ref>U. Schwabe, D. Paffrath: ''Arzneiverordnungs-Report 2003'', [[Springer Science+Business Media|Springer-Verlag]], ISBN 3-540-40188-1.</ref> Racemisches Bornylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.017 ohne besondere Beschränkungen als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4353 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-12}}</ref> Eine analoge Zulassung besteht für reines (-)-Bornylacetat unter der FL-Nummer 09.848.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-5072 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-10-12}}</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
⚫
<references responsive/>


⚫
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=4851 |Typ=c |Name=BORNEOL-ACETATE |Abruf=2021-07-11}}</ref>

</references>


{{SORTIERUNG:Essigsaurebornylester}}
{{SORTIERUNG:Essigsaurebornylester}}

Version vom 12. Oktober 2023, 17:35 Uhr

Strukturformel
Struktur von (−)-Bornylacetat
Struktur von (−)-Bornylacetat
Allgemeines
Name Essigsäurebornylester
Andere Namen
  • Borneolacetat
  • Essigsäurebornylester
  • endo-Bornylacetat
  • 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
  • BORNYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Kurzbeschreibung
  • farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle[2]
  • farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-964-4
ECHA-InfoCard 100.000.878
PubChem 6448
DrugBank DB14665
Wikidata Q780165
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,981–0,99 g·cm−3[4][5]

Schmelzpunkt

25–29 °C[5]

Siedepunkt

224–226 °C[2][5]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4635 (20 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7]

L-2-Bornylacetat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bornylacetat (Essigsäurebornylester) ist der Essigsäureester des Terpens Borneol. Es kommt in Nadelbäumen und vielen anderen Pflanzen natürlich vor und wird als Duft- und Aromastoff verwendet.

Isomere

Bornylacetat ist immer endo-konfiguriert, die exo-Konfiguration wird als Isobornylacetat bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1S,2R,4S)-Bornylacetat bzw. (1R,2S,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Isomere von Essigsäurebornylester
Name (−)-Bornylacetat (+)-Bornylacetat
Andere Namen (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Strukturformel Struktur von (−)-Bornylacetat
CAS-Nummer 5655-61-8 20347-65-3
76-49-3 (Racemat)
EG-Nummer 227-101-4 243-750-6
200-964-4 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.024.638 100.039.757
100.000.878 (Racemat)
PubChem 442460 6950274
6448 (Racemat)
FL-Nummer 09.848 -
09.017 (Racemat)
Wikidata Q27105264 Q27284125
Q780165 (Racemat)

Vorkommen

Der Ester ist in den ätherischenn Öle vieler Pflanzen vorhanden, so etwa in vielen Nadelbäumen. In der Gattung Tannen (Abies) beispielsweise in Abies balsamea, Abies grandis und Abies sibirica.[8][9][10][11] Das ätherische Öl der Kiefer (Pinus sylvestris) enthält nur einige Prozent.[12] Es kommt außerdem in der Fichte (Picea abies), mit bis zu 6 % in vielen Arten der Lärchen (Gattung Larix), zum Beispiel in Larix sibirica[13][14] und in der Sicheltanne (Cryptomera japonica) vor.[15] Das ätherische Öl der Thuja enthält ca. 9 % Bornylacetat.[16] Zuerst isoliert wurde es aus der Gewöhnlichen Douglasie.[17][18] In Koniferen kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.[19]

Es kommt auch in Baldrian (Valeriana officinalis) vor, wo es mit bis über 33 % die Hauptkomponente des ätherischen Öls ausmacht.[20][21][22] Mehrere Arten der Gattung Ocimum enthalten Bornylacetat, darunter Basilikum und Ocimum sanctum;[23][24] in Ocimum lamiifolium ist es mit ca. 30 % die wichtigste Komponente.[25] Es kommt auch in ätherischen Ölen diverser Pflanzenteile von Pflanzen der Gattung Magnolia vor, zum Beispiel aus der Rinde von Magnolia officinalis.[26][27] Es macht außerdem etwa 20 % im Blätteröl von Magnolia grandiflore aus[28] und ist die Hauptkomponente im Öl aus den Früchten von von Magnolia tripetala.[29] Ätherische Öle verschiedener Wacholder-Arten enthalten Bornylacetat, darunter Juniperus communis (wenige Prozent), Juniperus chinensis (17,5 %), sowie Juniperus ashei.[30][31][32]

Es kommt aber auch in vielen weiteren Pflanzen vor, darunter Asant (Ferula assa-foetida, in kleinen Mengen),[33][34] Plectranthus coleoides (Gattung Harfensträucher),[35] Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus),[36] Mutterkraut (Tanacetum parthenium, ca. 18,3 %),[37] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[38] Inula graveolens,[18][39] sowie in Amomum villosum (Gattung Amomum) und im Sandarak-Baum (Tetraclinis articulata).[18]

Weiterhin ist es enthalten in Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Muskatnuss (Myristica fragrans), Salbei (Salvia officinalis) und Thai-Ingwer (Alpinia galanga)[40]

  • Gewöhnliche Douglasie
    Gewöhnliche Douglasie
  • Abies balsamea
    Abies balsamea
  • Kiefer
    Kiefer
  • Baldrian
    Baldrian
  • Magnolia grandiflora
    Magnolia grandiflora
  • Frucht von Magnolia tripetala
    Frucht von Magnolia tripetala
  • Amomum villosum
    Amomum villosum

Biosynthese

Die Biosynthese in Amomum villosum wurde untersucht und verläuft über die enzymatische Acetylierung von Borneol.[41]

Herstellung

Bornylacetat kann durch Veresterung von Borneol mit Essigsäure hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.[5] Bornylacetat wirkt insektizid[16][20] und in vitro entzündungshemmend[18][42] sowie cytotoxisch gegen verschiedene Krebszelllinien.[39] Die Verbindung wirkt außerdem als synthetisches Sexualpheromon der Amerikanischen Großschabe.[43]

Verwendung

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,[4] Backwaren, Pudding und Getränken[5] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.[44] Racemisches Bornylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.017 ohne besondere Beschränkungen als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[45] Eine analoge Zulassung besteht für reines (-)-Bornylacetat unter der FL-Nummer 09.848.[46]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu BORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. ↑ a b Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
  3. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 545, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. ↑ a b c Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
  5. ↑ a b c d e f g G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.
  6. ↑ Datenblatt Bornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  7. ↑ a b Eintrag zu L-2-Bornylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ André Pichette, Pierre-Luc Larouche, Maxime Lebrun, Jean Legault: Composition and antibacterial activity ofAbies balsamea essential oil. In: Phytotherapy Research. Band 20, Nr. 5, Mai 2006, S. 371–373, doi:10.1002/ptr.1863.
  9. ↑ Jen Lee Chung, Karel Snajberk, Eugene Zavarin: Chemical composition of the cortical essential oil from Abies balsamea. In: Phytochemistry. Band 13, Nr. 1, Januar 1974, S. 179–183, doi:10.1016/S0031-9422(00)91290-1.
  10. ↑ S. S. Morozova, A. N. Katyuzhanskaya, A. V. Pekhov, E. P. Koshevoi, N. S. Mikhailova: Development of a method for determining bornyl acetate in the products of the processing of Abies sibirica. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 12, Nr. 3, Mai 1976, S. 269–272, doi:10.1007/BF00567794.
  11. ↑ R. M. Muzika, K. S. Pregitzer, J. W. Hanover: Changes in terpene production following nitrogen fertilization of grand fir (Abies grandis (Dougl.) Lindl.) seedlings. In: Oecologia. Band 80, Nr. 4, September 1989, S. 485–489, doi:10.1007/BF00380070.
  12. ↑ Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis: Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania. In: Journal of Essential Oil Research. Band 12, Nr. 5, September 2000, S. 559–565, doi:10.1080/10412905.2000.9712159.
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  17. ↑ Petras R. Venskutonis, Kristina Vyskupaityte, Rolandas Plausinaitis: Composition of Essential Oils of Pinus sylvestris L. from Different Locations of Lithuania. In: Journal of Essential Oil Research. Band 12, Nr. 5, September 2000, S. 559–565, doi:10.1080/10412905.2000.9712159.
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  40. ↑ BORNEOL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
  41. ↑ Huilin Liang, Xiaojing Lin, Peng Yang, Yewen Sun, Qingwen Wu, Shamukaer Alimujiang, Haiying Zhao, Dongming Ma, Ruoting Zhan, Jinfen Yang: Genome-Wide Identification of BAHD Superfamily and Functional Characterization of Bornyl Acetyltransferases Involved in the Bornyl Acetate Biosynthesis in Wurfbainia villosa. In: Frontiers in Plant Science. Band 13, 28. März 2022, doi:10.3389/fpls.2022.860152, PMID 35432416, PMC 9011770 (freier Volltext).
  42. ↑ He Yang, Rugang Zhao, Hao Chen, Pu Jia, Li Bao, Hai Tang: Bornyl acetate has an anti‐inflammatory effect in human chondrocytes via induction of IL‐11. In: IUBMB Life. Band 66, Nr. 12, Dezember 2014, S. 854–859, doi:10.1002/iub.1338.
  43. ↑ Shunichi Manabe, Chikao Nishino: Sex pheromonal activity of (+)-bornyl acetate and related compounds to the American cockroach. In: Journal of Chemical Ecology. Band 9, Nr. 3, März 1983, S. 433–448, doi:10.1007/BF00988460.
  44. ↑ U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.
  45. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. Oktober 2023.
  46. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 12. Oktober 2023.
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