Dimercaprol
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Dimercaprol | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8OS2 | ||||||||
| CAS-Nummer | 59-52-9 (Racemat) | ||||||||
| PubChem | 3080 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch [1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 124,22 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
1,25 g·cm−3 [1] |
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| Siedepunkt |
140 °C (bei 54 mbar) [1] |
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| Dampfdruck |
7,4 mbar (100 °C) [1] |
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| Löslichkeit |
gut in Wasser (87 g·l−1) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Dimercaprol ist eine organische Verbindung, die sowohl zu den Alkoholen als auch zu deren Schwefelanaloga, den Thiolen zählt. Sie dient als Antidot bei Vergiftungen mit verschiedenen Schwermetallen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte und Verwendung
Dimercaprol wurde im Zweiten Weltkrieg von britischen Biochemikern der Universität Oxford als Gegengift zum Kampfstoff Lewisit entwickelt. Dies führte zu der Bezeichnung British Anti-Lewisite (kurz BAL).
Heute ist Dimercaprol als Arzneistoff bei Vergiftungen mit Arsen-, Quecksilber-, Blei- und Goldsalzen angezeigt. Über die Behandlung von Vergiftungen mit Antimon, Bismut, Chrom, Kupfer und Nickel liegen nur wenige Erfahrungen vor; nicht geeignet ist die Substanz zur Behandlung von Vergiftungen mit Cadmium-, Eisen- und Selensalzen, da die entstehenden Komplexverbindungen noch giftiger sind als die Metallionen selbst.[3] Die Behandlung des Morbus Wilson mit Dimercaprol ist obslolet.[4]
Dimercaprol wird als ölige Lösung intramuskulär injiziert.
[Bearbeiten] Eigenschaften und Wirkung
Dimercaprol ist eine gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Mercaptan. Sie löst sich gut in Wasser und ist brennbar, muss dazu jedoch auf Temperaturen weit über 100 °C erhitzt werden. Die Antidotwirkung von Dimercaprol beruht auf der Reaktivierung von durch Schwermetalle blockierten Thiolgruppen in Proteinen (v. a. Enzymen] durch Chelatbildung mit den Metallionen über die Thiol-Gruppen des Dimercaprols.
[Bearbeiten] Isomerie
Dimercaprol besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral. Es existiert ein (R)-Isomer und ein (S)-Isomer. Dimercaprol wird als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomers und des (S)-Isomers] eingesetzt. Die Chiralität ist für die Verwendung als Schwermetallantidot unbedeutend.[3]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dimercaprol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 8. November 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Dimercaprol bei ChemIDplus
- ↑ a b K. Hardtke et. al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Dimercaprol. Loseblattsammlung, 19. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
- ↑ AWMF online, Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Neurologie zum Morbus Wilson.
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