Atorvastatin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Atorvastatin
Andere Namen
  • IUPAC: (3R,5R)-7-[2-(4-Fluorphenyl)-5-isopropyl- 3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]- 3,5-dihydroxyheptansäure
Summenformel C33H35FN2O5
CAS-Nummer
  • 134523-00-5
  • 134523-03-8 (Calciumsalz)
PubChem 60823
ATC-Code

C10AA05

DrugBank DB01076
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Fertigpräparate
  • Sortis® (A, D, CH)
  • Lipitor® (international)
  • Ampliar (Argentinien)
  • Ateroclar (Argentinien)
  • Cardyl (Spanien)
  • Prevencor (Spanien)
  • Tahor (Frankreich)
  • Torvast (Italien)
  • Totalip (Italien)
  • Xarator (Italien)
  • Zarator (Spanien, Portugal, Dänemark).[1]
  • Atoris (Polen)
  • Atomax (Атомакс) (Russland)
  • Liprimar (Липримар) (Russland)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 558,65 g·mol−1
Schmelzpunkt

159,2–160,7 °C [2]

Löslichkeit

Wasser: 1,12 µg·ml−1 (25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36/37
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Calciumsalz Ratte p.o.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Atorvastatin ist der Freiname eines Arzneistoffes aus der Gruppe der Statine. Er ist der Wirkstoff des weltweit umsatzstärksten Medikamentes, das im deutschsprachigen Raum (Deutschland, Österreich, Schweiz) unter dem Namen Sortis®, weltweit in den meisten Ländern unter dem Namen Lipitor® im Handel ist und erstmals im Jahr 1997 von der Firma Warner-Lambert in den Handel gebracht wurde. Heute wird es von der Firma Pfizer vertrieben und erreichte im Jahr 2008 Umsätze von 12,4 Milliarden US-Dollar.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Handelsformen

Atorvastatin wird in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Sortis® als Tablette in den Dosierungen 10, 20, 40 und 80 mg verkauft. In den meisten Ländern ist Atorvastatin unter dem Namen Lipitor® im Handel.

[Bearbeiten] Wirkmechanismus

Atorvastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt.

Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

[Bearbeiten] Wirkstärke

Atorvastatin galt bis Anfang 2009 als stärkstes Statin am deutschen Markt und ist etwa 2–3 × stärker als Simvastatin (10 mg Atorvastatin entsprechen etwa 20–30 mg Simvastatin)[4]. Stärker als Atorvastatin ist das am deutschen Markt seit Januar 2009 verfügbare Rosuvastatin.[5]

[Bearbeiten] Nebenwirkungen

Atorvastatin kann u.a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.[6]

[Bearbeiten] Marktbedeutung

[Bearbeiten] Weltmarkt

Atorvastatin hat auf dem weltweiten Statinmarkt einen Marktanteil von ca. 40–50 %. 2008 erbrachte es dem Unternehmen Pfizer einen Umsatz von 12,4 Milliarden Dollar[7].

[Bearbeiten] Deutschland

Auf dem deutschen Markt lag der Marktanteil Ende 2003 bei etwa 50 %. Anfang 2004 trat eine Gesundheitsreform in Kraft, innerhalb welcher für alle Statine ein Festbetrag festgelegt wurde. Die Firma Pfizer beschloss, die Preise für Sortis nicht an die Festbeträge anzupassen, so dass seitdem bei der Verordnung von Sortis® eine höhere Zuzahlung für die Patienten anfiel. Begründet wurde diese Maßnahme seitens des Herstellers mit wirtschaftlichen Gründen im internationalen Zusammenhang. Infolge dieser Aktion sank nach Kassenangaben der Marktanteil der zu Lasten der gesetzlichen Krankenversicherung verordneten Sortis-Packungen in Deutschland 2005 auf unter 5 Prozent. Der Marktanteil bei den privaten Krankenkassen betrug im gleichen Zeitraum über 50 Prozent.[8]

[Bearbeiten] Einzelnachweise

  1. Siehe Pharmacy Services der Universität von South Carolina (engl.)
  2. a b Atorvastatin bei DrugBank
  3. Safety Data Sheet for ATORVASTATIN Calcium – Seqchem 25. Juli 2008
  4. P. Jones et al.: Comparative dose efficacy study of atorvastatin versus simvastatin, pravastatin, lovastatin, and fluvastatin in patients with hypercholesterolemia (the CURVES study), Am J Cardiol. 1998 Mar 1;81(5):582-7
  5. Anton F.H. Stalenhoef et al.:A COmparative study with rosuvastatin in subjects with METabolic Syndrome: results of the COMETS study Eur Heart J. 2005 Dec;26(24):2664–2672 Volltext (HTML) Volltext (PDF) PMID 16143705
  6. MedLine Plus Arzneimittelinformation (engl.)
  7. ROUNDUP: Branchenprimus Pfizer greift im Geschäft mit Generika an, finanzen.net 19. März 2009
  8. Hibbeler B. (2005). Dtsch. Arztebl. 102(12): A-792 / B-668 / C-624 (Online-Version)
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