Chlorogensäure

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Strukturformel
Strukturformel der Chlorogensäure
Allgemeines
Name Chlorogensäure
Summenformel C16H18O9
CAS-Nummer 327-97-9
PubChem 44135450
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 354,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

208–210 °C[2]

pKs-Wert

2,66 (27 °C)[3]

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

4 g·kg−1 (LDLoRattei.p.)[5][3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure mit der Chinasäure als alkoholischer Komponente und zählt daher zur Gruppe der Depside.

Hell geröstete Kaffeebohnen

Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, doch findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie Chrozophora, Chinarindenbäumen (Cinchona), Skabiosen, Baldrianen (Valeriana), Greiskräutern (Senecio) und Johanniskräutern (Hypericum)[6] sowie in der Weiß-Tanne (Abies alba)[7], in Weißdornen (Crataegus)[8], in der Artischocke[9], im Roten Sonnenhut (Echinacea)[10], in Kartoffeln und in der Brennnessel.

Chlorogensäure wird unter Anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht, weshalb der Chlorogensäuregehalt durch spezielle Röstverfahren reduziert wird. Hierbei wird durch langsame, rund zwanzigminütige Röstung bei Temperaturen um 200 °C mehr Chlorogensäure abgebaut als durch schnelle, drei- bis fünfminütige Röstung bei Temperaturen von 400 bis 600 °C. 100 g Röstkaffee enthalten ca. 3,5 g Chlorogensäure.[11] Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat[12] und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.[6]

Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen[6], etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von Mooskuchen. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.[13] Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist vermutlich der Namensursprung von Chlorogen (griech. χλωρος chlōrós „hellgrün“).[14]

Biologische Effekte[Bearbeiten]

Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als arzneiliche Wirkungen verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes Antioxidans und ihre Isomere schützen die DNA vor Schäden[15], ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch radioaktive Strahlung war.[16] Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von Zucker ins Blut.[17] Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen antidiabetischen Effekt zeigte.[18] Außerdem wurde ein blutdrucksenkender Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.[19] Chlorogensäure hemmt die Plättchenaggregation (Blutgerinnung).[20] Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen Magengeschwürmodellen eine positive Wirkung nachgewiesen.[12] Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure dazu im Stande ist, Leberentzündungen zu hemmen.[21] Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die Apoptose (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.[22]

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den Homocysteinspiegel im Blut anheben kann.[23] Homocystein gilt als wichtiger Risikofaktor für Herz-Kreislauferkrankungen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Chlorogensäure bei Carl Roth, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b c d Datenblatt Chlorogensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag Chlorogensäure bei ChemIDplus.
  4. Datenblatt Chlorogenic acid bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  5. Toxicology and Applied Pharmacology., 1976, Vol. 36, S. 227.
  6. a b c Chlorogensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. August 2013.
  7.  Franz von Bruchhausen(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3540526889, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Franz von Bruchhausen(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3540526889, S. 1044–1050 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Artischockenblätter - Cynarae folium (Ph. Eur. 7.0 (01/2011: 1866)). bei medizinalpflanzen.de.
  10.  Franz von Bruchhausen(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1949, ISBN 3540526889, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Linus-Pauling-Institut, Informationen über Mikronährstoffe und Kaffee aus Sicht des Chemikers, dort Arbeitsfolie "Stoffveränderungen durch das Rösten" abgerufen am 10. Januar 2013.
  12. a b A. T. Shimoyama, J. R. Santin, I. D. Machado: Antiulcerogenic activity of chlorogenic acid in different models of gastric ulcer. In: Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol.. 386, Nr. 1, 2013, S. 5–14. PMID 23128853.
  13. Kleine Anfrage – Warum wird Mooskuchen grün? (PDF-Datei; 95 kB) bei wdr.de, abgerufen am 5. Januar 2013.
  14. pharmazie.uni-greifswald.de: Namensursprung Chlorogensäure
  15. J. G. Xu, Q. P. Hu, Y. Liu: Antioxidant and DNA-Protective Activities of Chlorogenic Acid Isomers. In: J. Agric. Food Chem.. 60, Nr. 46, 2012, S. 11625–11630. PMID 23134416.
  16. N. Cinkilic, S. K. Cetintas, T. Zorlu: Radioprotection by two phenolic compounds: Chlorogenic and quinic acid, on X-ray induced DNA damage in human blood lymphocytes in vitro. In: Food and Chemical Toxicology. 2012. PMID 23266271.
  17. K. L. Johnston, M. N. Clifford, L. M. Morgan: Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine. In: Am. J. Clin. Nutrit.. 78, Nr. 4, 2003, S. 728–733. PMID 14522730.
  18. A. Hunyadi, A. Martins, T. J. Hsieh: Chlorogenic Acid and Rutin Play a Major Role in the In Vivo Anti-Diabetic Activity of Morus alba Leaf Extract on Type II Diabetic Rats. In: PLoS One. 7, Nr. 11, 2012. PMID 22900702.
  19. A. Mubarak, C. P. Bondonno, A. H. Liu: Acute effects of chlorogenic acid on nitric oxide status, endothelial function, and blood pressure in healthy volunteers: a randomized trial. In: J Agric Food Chem.. 60, Nr. 36, 2012, S. 9130–9136. PMID 22900702.
  20. H. J. Cho, H. J. Kang, Y. J. Kim: Inhibition of platelet aggregation by chlorogenic acid via cAMP and cGMP-dependent manner. In: Blood Coagul. Fibrinolysis. 23, Nr. 7, 2012, S. 629–635. PMID 22885765.
  21. H. Shi, L. Dong, J. Jiang: Chlorogenic acid reduces liver inflammation and fibrosis through inhibition of toll-like receptor 4 signaling pathway. In: Toxicology. 2012. PMID 23146752.
  22. J. S. Yang, C. W. Liu, Y. S. Ma: Chlorogenic acid induces apoptotic cell death in U937 leukemia cells through caspase- and mitochondria-dependent pathways. In: In Vivo. 26, Nr. 6, 2012, S. 971–978. PMID 23160680.
  23. M. R. Olthof, P. C. Hollmann, P. L. Zock: Consumption of high doses of chlorogenic acid, present in coffee, or of black tea increases plasma total homocysteine concentrations in humans. In: Am. J. Clin. Nutr.. 73, Nr. 3, 2001, S. 532-538. PMID 11237928.