Clothianidin

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Strukturformel
Struktur von Clothianidin
Allgemeines
Name Clothianidin
Andere Namen

(E)-1-(2-Chlor-1,3-thiazol-5-ylmethyl)- 3-methyl-2-nitroguanidin

Summenformel C6H8ClN5O2S
CAS-Nummer 210880-92-5
PubChem 213027
Kurzbeschreibung

schwachgelbes, geruchloses Pulver [1]

Eigenschaften
Molare Masse 249,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

178,8 °C [3]

Dampfdruck

1,3·10−10 Pa [4]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,33 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Aceton (15,2 g·l−1), Methanol (6,26 g·l−1), Dichlormethan (1,32 g·l−1) [4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​22​‐​57​‐​60​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Clothianidin ist ein Insektizid und gehört zur Wirkstoffgruppe der Neonicotinoide, wie auch Thiamethoxam und Imidacloprid (Gaucho). Es wurde von Takeda Chemical Industries und der Bayer AG gemeinsam um 2000 entwickelt und 2004 in Deutschland unter dem Produktnamen Poncho zugelassen.

Nachdem es im April/Mai 2008 zu einem massiven Bienensterben im Rheintal gekommen war, ließ das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit vom 15. Mai 2008 an die Zulassung von acht Saatgutbeizmitteln ruhen.[7] Sechs davon enthielten Wirkstoffkombinationen, bei denen Clothianidin oder der verwandte Wirkstoff Thiamethoxam enthalten waren, eines enthielt nur Clothianidin und eines nur das Schneckenbekämpfungsmittel Methiocarb. Einige Wochen später wurde Clothianidin wieder zur Saatgutbeizung (außer Mais) zugelassen.[8]

Wirkung[Bearbeiten]

Clothianidin ist ein systemisches Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird vor allem über die Wurzeln, aber auch über die Blätter aufgenommen und gut in der Pflanze verteilt. Es wirkt als Agonist an den nikotinischen Acetylcholinrezeptoren.[1]

Anwendung[Bearbeiten]

Das Insektizid wird gegen zahlreiche saugende und beißende Insekten, wie Blattläuse, Thripse, Weiße Fliege in vielen verschiedenen Kulturen eingesetzt. Auf Grund seiner hohen Wurzelsystemizität soll auch ein Einsatz zur Boden- und Saatgutbehandlung möglich sein.[1]

Wie Imidacloprid eignet es sich zur Beizung von Saatgut. Clothianidin hat etwa die doppelte Wirkung von Imidacloprid. Zusätzlich soll es eine gute translaminare Verteilung zeigen, da der Wirkstoff über das Leitgewebe (Xylem) in die Blätter und Halme und dabei auch an die Blattunterseiten transportiert wird. Zu den Blattunterseiten gelangen gespritzte Pestizide in der Regel nur eingeschränkt.

Der Wirkstoff entfaltet seine Wirkung bis in den Sommer hinein und wirkt gegen beißende und saugende Schädlinge. Andere Insekten, Wasserpflanzen und Fische sollen bei sachgemäßer Anwendung in der landwirtschaftlichen Praxis nicht oder nur sehr gering beeinflusst werden. Der bestimmungsgemäße Gebrauch clothianidinhaltiger Produkte soll nach Herstellerangaben bienenungefährlich sein.

Neonicotinoide zählen lebensmitteltechnisch gesehen inzwischen zu den am häufigsten nachweisbaren Pestiziden in Nachtschattengewächsen. Die mittlere Halbwertszeit im Boden beträgt laut Bayer Crop Science 120 Tage, nach Angaben der United States Environmental Protection Agency liegt die Halbwertszeit für den aeroben Abbau in Böden bei 148 bis 1155 Tagen.[9] Der Abbau von Clothianidin im Boden nach Saatgutbeizung erfolgt über Mineralisierung. Verwendung findet es vor allem bei Mais (Westlicher Maiswurzelbohrer), Weizen und Canola (Raps).

Ökotoxizität[Bearbeiten]

Nachdem das Comité Scientifique et Technique de l’Etude Multifactorielle des Troubles des Abeilles in seinem Abschlussbericht 2003 die Toxizität des Imidacloprid-Insektizids Gaucho festgestellt hat, rief 2004 der deutsche Berufs- und Erwerbsimkerbund e.V. zusammen mit dem Naturschutzbund (NABU), der Coordination gegen Bayer-Gefahren sowie der österreichischen Umweltorganisation GLOBAL 2000 die deutsche Bundesregierung dazu auf, den Insektiziden Imidacloprid, Thiacloprid und Clothianidin bis zur Klärung der Gefahren die Zulassung zu entziehen.

Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit hat aufgrund eindeutiger Zusammenhänge bei einem massiven Bienensterben im Rheintal im Frühjahr 2008 den Verkauf und die Anwendung sowie die Zulassungen von insgesamt acht Saatgut-Behandlungsmitteln gestoppt, darunter auch das von Bayer CropScience vertriebene Präparat Poncho mit dem Wirkstoff Clothianidin, sie jedoch einige Wochen später teilweise wieder zugelassen.[10][7][11][8]

Eine 2009 veröffentlichte Studie der Universität Padua hat untersucht, welche Wirkung Pflanzen aus mit Clothianidin gebeiztem Saatgut auf Bienen haben. Wie sich herausstellte, nehmen Bienen das Insektizid über Guttationstropfen dieser Pflanzen auf. Da der Samen gebeizt wurde, ist das Gift in der ganzen Pflanze präsent, insbesondere auch im Xylemsaft und deshalb in den Guttationstropfen. Je nach Konzentration tritt die Wirkung des Insektizides bereits nach wenigen Minuten ein: Krümmung des Unterleibs, Erbrechen, Koordinationsverlust, Flügellähmung und Tod. Getestet wurden neben Poncho unter anderem auch das Imidacloprid-Präparat Gaucho und Cruiser mit Thiamethoxam von Syngenta. Clothianidin und Thiamethoxan zeigten sich trotz ihrer im Vergleich geringeren Konzentration in den Guttationstropfen signifikant toxischer als Imidacloprid.[12]

Inwieweit spätere Vergiftungen von Bienenvölkern durch das Sammeln von Maispollen möglich sind ist bisher ungeklärt. Dies wird insbesondere dadurch erschwert, dass im späteren Jahresverlauf zusätzliche Belastungen der Bienenvölker durch den Parasiten Varroamilbe auftreten und somit mehrere Faktoren eine Rolle spielen können. Im Frühjahr und Frühsommer (wie im Rheintal geschehen) kann allerdings eine Schädigung durch die Varroamilbe durch die Verhältnisse der Populationsdynamik von Bienenvolk und Milbe ausgeschlossen werden.

Regulierung[Bearbeiten]

EU[Bearbeiten]

In der EU und 21 Mitgliedsstaaten ist die Anwendung von Clothianidin zugelassen, aber aufgrund von Risiken für Honigbienen ab dem 1. Dezember 2013 für zunächst zwei Jahre für mehrere wichtige Verwendungen, wie der Saatgutbeizung von Mais und Raps, stark eingeschränkt (siehe Neonicotinoide#EU-Beschränkung ab 2013). Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,097, die Akute Referenzdosis 0,1 und die Annehmbare Anwenderexposition 0,1 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[13]

Die meisten Zulassungen clothianidinhaltiger Beizmittel gelten für Mais, Zuckerrübe und Raps. Einige weitere Zulassungen gibt es in wenigen Ländern für Getreide, Senf, Mohn und Chicoree. In Frankreich ist die Ausbringung des Wirkstoffs ausschließlich in Granulatform bei Mais erlaubt.[14]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Clothianidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b Datenblatt Clothianidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  3. EPA Factsheet (englisch).
  4. a b BVL: Clothianidin Datenblatt.
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 210880-92-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b Informationsdienst Wissenschaft: Mit Clothianidin gebeiztes Saatgut ist nach Untersuchungen des Julius Kühn-Instituts Ursache für aktuelle Bienenschäden in Baden-Württemberg
  8. a b junge Welt: Bienenzüchter protestieren gegen Wiederzulassung von Insektengift der Bayer AG, 19. Juli 2008.
  9. United States Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances: Pesticide Fact Sheet „Clothianidin“, Conditional Registration, May 30, 2003, Page 15 (PDF-Datei).
  10. Stern: Bundesbehörde stoppt Bienengift.
  11. Hanno Charisius: Tod im Maisfeld. Süddeutsche Zeitung Nr. 114 (17./18. Mai 2008); Seite 22.
  12. V. Girolami, L. Mazzon, A. Squartini, N. Mori, M. Marzaro, A. di Bernardo, M. Greatti, C. Giorio, A. Tapparo: Translocation of Neonicotinoid Insecticides From Coated Seeds to Seedling Guttation Drops: A Novel Way of intoxication for Bees (PDF; 157 kB), J. Econ. Entomol. 102(5): 1808–1815 (2009).
  13. EU Pesticides database. Abgerufen am 22. November 2013.
  14.  EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance clothianidin. In: EFSA Journal. 11, Nr. 1, 2013, S. 3066, doi:10.2903/j.efsa.2013.3066.

Weblinks[Bearbeiten]