Mianserin

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Strukturformel
Struktur von Mianserin
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Mianserin
Andere Namen

(RS)-2-Methyl-1,2,3,4,10,14b- hexahydrodibenzo[c,f] pyrazino[1,2-a]azepin

Summenformel C18H20N2
CAS-Nummer
  • 24219-97-4 (Mianserin)
  • 21535-47-7 (Mianserin·Hydrochlorid)
PubChem 4184
ATC-Code

N06AX03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse 264,36 g·mol−1
Schmelzpunkt

282−284 °C (Mianserin·Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mianserin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mianserin ist wie das Analogon Mirtazapin ein Arzneistoff aus der Gruppe der tetrazyklischen Antidepressiva.

Während die älteren tetrazyklischen Substanzen – außer Mianserin selbst v. a. noch das Maprotilin – im Vergleich zu den Trizyklika keinen nennenswerten Fortschritt in Verträglichkeit und Effizienz darstellten, wurde die neuere Mianserin-Variante Mirtazapin als Vertreter eines eigenen Wirktyps (NaSSA) bezeichnet. Das sehr ähnlich wirkende Mianserin zählt inzwischen ebenfalls zu dieser Gruppe. Mianserin wurde 1967 von Organon patentiert[5] und ist in Deutschland als Originalpräparat Tolvin®, in der Schweiz und Österreich als Tolvon® im Handel, es existieren zahlreiche Generika.

Die Wirkung von Mianserin ist initial meist dämpfend. Die Indikationen entsprechen weitgehend denen der trizyklischen Antidepressiva vom Imipramin-Typ.

Im Gegensatz zu anderen Antidepressiva eignet sich Mianserin nicht zur Behandlung des neuropathischen Schmerzes.

Die vegetativen Nebenwirkungen sind etwas geringer ausgeprägt als bei den meisten Trizyklika, allerdings hat Mianserin ein Risiko lebensbedrohlicher Störwirkungen (Blutbildungsstörungen, darunter Agranulozytose; weitere Knochenmarkschäden), wodurch es in der Regel nicht zu den Erstwahlmitteln bei Depression zählt.

Die mittlere Tagesdosis liegt bei 30–90 mg. Wegen der möglichen Schadeffekte sollte während der Einnahme regelmäßig das Blutbild untersucht werden. Bei grippeähnlichen Symptomen (vgl. Agranulozytose) ist das Medikament sofort abzusetzen.

Bei einem Versuch, bei dem eine Vielzahl von Substanzen auf lebensverlängernde Wirkung bei Fadenwürmern getestet wurde, fiel Mianserin auf.[6]

Herstellung und Stereoisomerie[Bearbeiten]

Die Synthese ausgehend von Styroloxid ist in der Literatur beschrieben.[7] Mianserin wird als Racemat [1:1-Gemisch der (S)-Form und der (R)-Form] benutzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1064, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Mianserin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt MIANSERIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 27. August 2009.
  5. a b c Mianserin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  6. Petrascheck, M. et al. (2007): An antidepressant that extends lifespan in adult Caenorhabditis elegans. In: Nature. Bd. 450, S. 553–556, PMID 18033297 doi:10.1038/nature05991.
  7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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