Permethrin
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Permethrin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H20Cl2O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Antiparasitäres Mittel (Externa) | |||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 391,3 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,19–1,27 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
> 290 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Permethrin ist ein Insektizid und Akarizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wirkt als Kontakt- und Fraßgift, sein Wirkungsspektrum ist sehr breit. Permethrin wurde von der britischen National Research Development Corporation entwickelt (Michael Elliott in Rothamsted Research) und ist seit etwa 1977 im Handel. Es ist ein Typ I-Pyrethroid, hat also keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.
Verwendung
Medizin
Beim Menschen wirkt Permethrin gegen ausgewachsene Läuse und ihre Nissen. Es gilt als besser verträglich als natürliche Pyrethrum-Extrakte oder Lindan-haltige Präparate.[3] Bei einer Studie in Dänemark[4] waren jedoch die meisten Läuse resistent gegen Permethrin (und Malathion).
Seit 2004 ist Permethrin in Deutschland als Mittel gegen die Krätze (Scabies) zugelassen. Hier gilt es als wirksamer und verträglicher Wirkstoff.[5]
Weiterhin findet Permethrin in Form von 5%iger Creme Anwendung bei Rosacea.[6]
Tiermedizin
Die Tiermedizin verwendet Permethrin als Wirkstoff in vielen Pudern, Sprays, Shampoos, Emulsionen und Lösungen. Sie dienen zur Bekämpfung von Läusen, Flöhen, Milben und Zecken. Richtig angewandt, werden damit zum Beispiel sämtliche Flöhe eines Tieres innerhalb einer Stunde abgetötet. Die Wirkung kann zwischen zwei Wochen und fünf Monaten anhalten.
Anders als bei Hunden dürfen permethrinhaltige Produkte keinesfalls bei Katzen verwendet werden.[7] Auf Katzen wirken sie sehr viel stärker toxisch, da diesen Tieren ein zum Abbau des Stoffes notwendiges Enzym fehlt. Typische Vergiftungssymptome durch Permethrin bei Katzen sind zentralnervöse Symptome wie Zittern, starker Speichelfluss, Krämpfe, Atemnot, aber auch Erbrechen, Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur. Versehentlich aufgetragene Lösung sollte sofort mit milden Detergenzien ausgewaschen und umgehend ein Tierarzt aufgesucht werden.
Permethrin kann auch in vorbeugend anzuwendenden Produkten (Ohrmarken, Halsbänder etc.) enthalten sein. Hier überwiegt seine abstoßende Wirkung auf Insekten, bei denen es einen Fuß-Rückzieh-Effekt (→ Repellent) auslöst.[8]
Land- und Forstwirtschaft
Die Zulassung des Wirkstoffs Permethrin wurde von der EU-Kommission im Jahre 2000 aufgehoben. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Permethrin nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[9]
Holzschutz
Im Bauwesen wird Permethrin als vorbeugendes und/oder bekämpfendes Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Insekten wie z. B. den Hausbockkäfer oder den Gewöhnlichen Nagekäfer verwendet.
Haushalt und sonstiges
Als Schutz vor Kleidermotten und dem Teppichkäfer wird Permethrin teilweise zum Ausrüsten von Wollteppichen verwendet. Mit dem Teppichabrieb gelangt es dann in den Hausstaub. Das Bundesinstitut für Risikobewertung konnte im Rahmen einer Studie kein gesundheitliches Risiko durch mit Permethrin ausgerüstete Teppiche erkennen.[10]
Mit Permethrin imprägnierte Textilien sollen ihre Träger vor gefährlichen Insekten und Parasiten schützen. Bei Auslandseinsätzen der Bundeswehr tragen die Soldaten damit behandelte Uniformen.[11]
Die Verwendung von mit Permethrin imprägnierten Moskitonetzen gilt als guter Schutz vor Malaria.[12][13]
Stereochemie
Permethrin hat aufgrund der zwei Stereozentren im Cyclopropan-Ring vier Stereoisomere (zwei Enantiomerenpaare). Das trans-Enantiomerenpaar ist als Transpermethrin bekannt.
-
(1S)-trans-Enantiomer -
(3S)-trans-Enantiomer -
ein cis-Enantiomer -
anderes cis-Enantiomer
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Wirkungsweise
Insekten nehmen Permethrin über die Körperoberfläche auf, es verteilt sich dann im ganzen Insektenkörper. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na+-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na+-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „Knock-Down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Permethrin enzymatisch entgiften und erholen sich wieder. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.
Toxikologie
Permethrin hat für Warmblüter nur eine geringe akute Toxizität, die LD50 bei der Ratte beträgt über 4 g/kg Körpergewicht (orale Aufnahme). Es wird im Körper durch Hydrolyse rasch abgebaut. Die US-Umweltbehörde EPA hat Permethrin als möglicherweise krebserregend eingestuft. Im Tierversuch wirkte sich die Substanz nicht negativ auf den Verlauf von Schwangerschaften aus und verursachte keine Fehlbildungen beim Nachwuchs.
Der Kontakt mit dem Stoff kann bei Menschen zu Juckreiz, Haarausfall und Allergien führen.
Umweltwirkungen
In der Umwelt wird Permethrin vor allem durch Sonnenlicht zersetzt. Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile, seine Halbwertszeit beträgt hier etwa 30 Tage. Auf den Oberflächen von Pflanzen beträgt die Halbwertszeit etwa 10 Tage. Für Vögel ist Permethrin nur gering giftig, für Fische ist es hingegen stark toxisch. Im Laborversuch ist Permethrin für Bienen sehr giftig. Im Freiland meiden die Bienen Permethrin, da es auf sie abstoßend (das heißt als Repellent) wirkt.
Handelsnamen
Weltweit: Ambush[14]
InfectoPedicul (D), NoBite (D), Infectoscab (D, A), Loxazol (CH)
Tiermedizin: Advantix (A), Defendog (CH), Duowin (A), exspot (CH, D), Fletic (D), Permit (CH), Preventic¹ Spot-on Permethrin (D), Pulvex Spot (F, NL)
¹ mit dem Namen Preventic vertreibt Virbac ein anderes Produkt, das Amitraz enthält
- mit Cypermethrin: Ardap (D), Contra Insect (D)
Weblinks
- Informationsblatt der US-Umweltbehörde EPA (englisch) (PDF-Datei; 373 kB)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Permethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu m-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Richter, Müller-Stöver, Walter, Mehlhorn, Häussinger: Kopfläuse – Umgang mit einer wieder auflebenden Parasitose. Deutsches Ärzteblatt 102, 9. September 2005, S. A-2395.
- ↑ M. Kristensen et al.: Survey of permethrin and malathion resistance in human head lice populations from Denmark. J Med Entomol. 43/3/2006. S. 533–538. PMID 16739412.
- ↑ Haustein, Paasch: Krätze weiterhin verbreitet: Endemien in Pflegeheimen erfordern konsequente Synchronbehandlung. Deutsches Ärzteblatt 102, 10. Januar 2005, S. A-45.
- ↑ Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft Rosacea Leitlinie der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft – Rosazea ( vom 12. Mai 2013 im Internet Archive)
- ↑ Richard Malik, Michael P. Ward, Aine Seavers, Anne Fawcett, Erin Bell, Merran Govendir, Stephen Page: Permethrin spot-on intoxication of cats: Literature review and survey of veterinary practitioners in Australia, Journal of Feline Medicine & Surgery, Band 12, Ausg. 1, Januar 2010, S. 5–14, doi:10.1016/j.jfms.2009.12.002.
- ↑ Eintrag zu Permethrin bei Vetpharm
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Permethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Stellungnahme des BfR vom 18. Dezember 2007.
- ↑ Klaus E. Appel, Ursula Gundert-Remy, Horst Fischer, Michael Faulde, Klaus G. Mross, Stephan Letzel, Bernd Rossbach: Risk assessment of Bundeswehr (German Federal Armed Forces) permethrin-impregnated battle dress uniforms (BDU), In: International Journal of Hygiene and Environmental Health, Band 211, Ausg. 1–2, 2008, S. 88–104, doi:10.1016/j.ijheh.2007.10.005.
- ↑ R.W. Snow, S.W. Lindsay, R.J. Hayes, B.M. Greenwood: Permethrin-treated bed nets (mosquito nets) prevent malaria in Gambian children, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 82, Ausg. 6, November–Dezember 1988, S. 838–842, doi:10.1016/0035-9203(88)90011-9.
- ↑ T.G.T. Jaenson, M.J. Gomes, R.C.Barreto dos Santos, V. Petrarca, D. Fortini, J. Évora, J. Crato: Control of endophagic Anopheles mosquitoes and human malaria in Guinea Bissau, West Africa by permethrin-treated bed nets, Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene, Band 88, Ausg. 6, November–Dezember 1994, S. 620–624, doi:10.1016/0035-9203(94)90197-X.
- ↑ FAQs – Signs & Symptoms of Pesticide Poisoning, (englisch)
- ATC-P03
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Einatmen
- Sensibilisierender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
- Chloralken
- Carbonsäureester
- Diphenylether
- Cyclopropan
- Nervengift
- Ektoparasitikum
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
- Insektizid
- Repellent
- Akarizid