Purpur (Farbstoff)

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Strukturformel
Strukturformel von Purpur
Allgemeines
Name 6,6'-Dibromindigo
Andere Namen

(2E)-6-Brom-2-(6-brom-3-oxo-1H-indol-2- yliden)-1H-indol-3-on

Summenformel C16H8Br2N2O2
CAS-Nummer 19201-53-7
Eigenschaften
Molare Masse 420,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Den oder das Purpur (althochdeutsch [weiblich] purpur[a] aus lateinisch purpura, dies entlehnt aus griechisch πορφύρα, porphyra, Farbstoff von Schalentieren) nennt man einen Farbstoff, der ursprünglich von den im Mittelmeer lebenden Purpurschnecken (bevorzugt Murex trunculus) gewonnen wurde. Auch seine leuchtstarke Farbe wird Purpur genannt. Chemisch handelt es sich um 6,6'-Dibromindigo, das dem Indigo eng verwandt ist.

Geschichte[Bearbeiten]

Die Entdeckung der Färbewirkung des Purpurs wurde in der Antike den Bewohnern der phönizischen Stadt Tyros zugeschrieben.[2] Doch es konnte nachgewiesen werden, dass bereits um 1600 v. Chr. im minoischen Kreta Purpur hergestellt wurde.[3] In der bronzezeitlichen Siedlung von Coppa Nevigata (bei Manfredonia, Apulien) ist die Purpurgewinnung aus Purpurschnecken (Murex) nachgewiesen. Diese begann wahrscheinlich schon ab dem 19./18. Jahrhundert v. Chr., da Überreste von Purpurschnecken in beachtlicher Zahl (über 1400) bereits in den frühen Schichten der Bronzezeit gefunden wurden. Die mit Abstand meisten Relikte von Purpurschnecken (bisher über 30.000) stammen aus dem 15. und 14. Jahrhundert, v. Chr., was allerdings auch forschungsbedingt sein kann.[4]

Der Legende nach soll der mit dem phönizischen Melkart gleichgesetzte Herakles einst einer Nymphe namens Tyros nachgestellt haben. Als der Hund des Herakles in eine auf einer Klippe am Meer sitzende Purpurschnecke biss und seine Lefzen sich mit einem schönen Rot färbten, erklärte die Nymphe, Herakles erst wieder empfangen zu wollen, wenn er ihr ein Kleid mit dieser Farbe verschafft habe.[5][6][7]

Nach Achilleus Tatios[8] soll der Hund eines Fischers eine weggeworfene Purpurschnecke zerbissen haben. Als der Fischer die vermeintliche Wunde auswaschen wollte, entdeckte er die Beständigkeit der Farbe.

Purpurschnecken (Hexaplex trunculus)

Der Herstellungsprozess wird durch Plinius[9] und Aristoteles[10] beschrieben. Die Schnecken wurden zwischen Herbst und Frühjahr gefangen. Die noch lebenden Tiere wurden geöffnet, die farbhaltige Hypobranchialdrüse entfernt und drei Tage in Salz eingelegt. Anschließend wurde die Masse gereinigt und durch Kochen in Urin auf ein Sechzehntel der ursprünglichen Menge eingedickt. Der gefärbte Stoff musste während des Trocknens dem Licht ausgesetzt werden, damit durch eine Enzymreaktion die ursprünglich schwachgelbliche Färbung in den gewünschten Rotton umschlug. Durch Zusatz von Honig wurde die Färbung angeblich fixiert.[11][12] Zur Herstellung eines Gramms reinen Purpurs sind ungefähr 10.000 Schnecken erforderlich.

Im alten Rom war der Farbstoff den Senatoren (die einen purpurnen Streifen an ihrer Kleidung tragen durften) vorbehalten. Später trug der Kaiser eine Toga, die ganz mit Purpur gefärbt war. Tatsächlich hat den von Privatleuten mit Purpur betriebenen Kleiderluxus kein Erlass je eindämmen können.[13] Es gab in Rom Gilden (collegia oder familiae) der Purpuraii, in deren Hand die Produktion von Purpurstoff lag. Livius beschreibt den Geruch des rohen Farbstoffes als anstößig, und seine Farbe als die der stürmischen See ähnlich.

In der Spätantike war ein bestimmter Purpurton Vorrecht und Abzeichen der byzantinischen Kaiser.[14] Später ging dieses Privileg auf den Papst und päpstliche Legaten über.

Die Farbe war auch Statussymbol für die deutschen Kaiser und ab 1468 war sie die offizielle Farbe der katholischen Kardinäle. Bemerkenswerterweise wurden die Gewänder allerdings meist mit Kermes als Ersatz für den originalen Purpur gefärbt.

Purpur wird heute nur noch bei kirchlich-traditionellen oder staatlich-offiziellen Anlässen genutzt, wobei aber die Färbung nicht mehr mit dem Saft der Purpurschnecke erfolgt.

Aus der Purpurschnecke Hexaplex trunculus gewonnene Purpurküpe.

Chemie[Bearbeiten]

Die Struktur des Purpur wurde 1909 von Paul Friedländer als Dibromindigo bestimmt.[15]

Der Farbstoff 6,6'-Dibromindigo wurde erstmals 1903 chemisch synthetisiert.[16] Die Totalsynthese von Purpur bedurfte nach der Strukturaufklärung noch geraume Zeit. Der Einbau des Broms wird durch die weiteren Substituenten im Benzolring zur Substitutionstelle dirigiert. Dabei ist die Aminogruppe –NHR ortho-para-dirigierend, die Gruppe –CRO meta-dirigierend und somit die Bromsubstitution thermodynamisch nicht begünstigt. Bei direkter Bromierung von Indigo entsteht deshalb 5,5'-Dibromindigo oder 5,5',7,7'-Tetrabromindigo. Diese haben auf Grund der π-Elektronenverhältnisse nicht die gewünschten Farbeigenschaften.

Verwendung[Bearbeiten]

Ausfärbung von synthetischem Purpur auf einem Stoffstück

Heutzutage ist der teure Originalfarbstoff nur noch sehr selten im Einsatz. Meist wird er für religiöse Zwecke genutzt, wie zur Färbung von Gewändern für das jüdische Oberrabbinat. Einsatzgebiet ist auch die Restaurierung von ursprünglich mit Purpur gefärbten Stoffen. Bis heute ist dieser Farbstoff der teuerste. Die Firma Kremer Pigmente bietet Purpur zu einem Preis von zirka 2450 Euro pro Gramm an.

Die Purpurschnecke[Bearbeiten]

Hauptartikel: Purpurschnecke

Der Meeresbiologe Félix Joseph Henri de Lacaze-Duthiers fand 1858, dass drei Schnecken im Mittelmeer purpurblaue Farbstoffe produzieren. Eine Art, Murex trunculus (jetzt Haustellum trunculus), wurde von ihm als die Quelle des blauen Purpurs in der Bibel (2 Mos 26 EU) bestimmt. In seinem Buch Mémoire sur le pourpre (Paris 1859) behandelte er die antike Purpurfärberei. Auch die Schneckenart Purpura lapillus, die im Atlantik vorkommt, liefert den Farbstoff.

Purpuroxide[Bearbeiten]

Eisenoxid-Pigmente, die beim Rösten von Pyrit zur Gewinnung von schwefliger Säure als Nebenprodukt anfallen werden Purpuroxide genannt. Auch werden ihnen oft braune organische Pigmente zugefügt um ihre Opazität zu steigern.[17]

Siehe auch[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

  • Christopher J. Cooksey: Tyrian Purple: 6,6’-Dibromoindigo and Related Compounds. In: Molecules. 6, 2001. ISSN 1420-3049, S. 736–769. PDF; 302 KB.
  • John Edmonds: The mystery of imperial purple dye. John Edmonds, Little Chalfont 2000 (Historic dyes series 7). ISBN 0-9534133-6-5.
  • Félix Joseph Henri de Lacaze-Duthiers: Mémoire sur la pourpre. Impr. de L. Danel, Lille 1860. (Extrait des: Mémoires de la Société des sciences, de l'agriculture et des arts de Lille).
  • Roland R. Melzer, Peter Brandhuber, Timo Zimmermann, Ulrich Smola: Farben aus dem Meer. Der Purpur. In: Biologie in unserer Zeit. 31, 2001. S. 30–39. PDF; 802 KB.
  • Reinhold Meyer: History of purple as a status symbol in antiquity. Latomus, Brüssel 1970. (Collection Latomus 116). ISSN 1420-3049.
  • purpura. In: Paulys Realencyclopädie der classischen Altertumswissenschaften. Bd. 46. Alfred Druckenmüller Verlag, Stuttgart, 1959, Sp. 2000-2020.
  • Eva Wunderlich: Die Bedeutung der roten Farbe im Kultus der Griechen und Römer. Erläutert mit Berücksichtigung entsprechender Bräuche bei anderen Völkern. Töpelmann, Giessen 1925. (Religionsgeschichtliche Versuche und Vorarbeiten 20, 1) (Zugl.: Halle-Wittenberg, Univ., Diss., 1923).
  • Heinke Stulz: "Die Farbe Purpur im frühen Griechentum", Stuttgart, 1990
  • Herbert Vogler: "Die Färberei der Antike bei den Völkern Vorderasiens". In: "Deutscher Färberkalender" 84(1980), S. 365-390
  • Ehud Spanier: "The Royal Purple and the Biblical Blue", Jerusalem, 1987
  • Herbert Vogler: "Die Spuren früher Färberei im Minoerreich auf Kreta". In: "Deutscher Färberkalender" 88(1984), S. 193-206
  • Gösta Sandberg: "The Red Dyes: Cocheneal, Madder and Murex Purple", Asheville, 1997

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Herodot 4.151
  3. Franz Maria Feldhaus: Die Technik der Vorzeit, der geschichtlichen Zeit und der Naturvölker. Engelmann, Leipzig und Berlin 1914, Sp. 843, Digitalisat
  4. Claudia Minniti: Shells at the Bronze Age settlement of Coppa Nevigata (Apulia, Italy), in: Daniella E. Bar-Yosef Mayer (Hrsg.), Archaeomalacology Molluscs in former environments of human behaviour. Proceedings of the 9th Conference of the International Council of Archaeozoology, Durham, August 2002, (Oxford 2005), S. 71-81.
  5. Gregor von Nazianz Oratio 4.108
  6. Cassiodor Variae 1.2
  7. Iulius Pollux Onomastikon 1.45 ff
  8. Achilleus Tatios Leukippe und Kleitophron 2.11
  9. Plinius Naturalis historia 9
  10. Aristoteles Historia animalium 5
  11. Plutarch Alexander 36
  12. Vitruv De architectura 7.13.3
  13. Walter Hatto Gross. In: Der Kleine Pauly (KlP). Band 4, Stuttgart 1972, Sp. 1243 f.
  14. Johannes A. Straub: Vom Herrscherideal in der Spätantike. Stuttgart 1939. Nachdruck Kohlhammer, Stuttgart 1964
  15. Paul Friedlander: Über den Farbstoff des antiken Purpurs aus Murex brandaris. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 42 (1909), S. 765–770.
  16. F. Sachs, R. Kempf: Über p-Halogen-o-nitrobenzaldehyde. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Bd. 36 (1903), S. 3299–3303.
  17. Wilfred M. Morgans: Pigments for Paints and Inks. Trade & Technical, Manchester 1980, ISBN 0-905716-02-7.