TRIS

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Strukturformel
Strukturformel von TRIS
Allgemeines
Name TRIS
Andere Namen
  • Tris(hydroxymethyl)-aminomethan
  • 2-Amino-2-(hydroxymethyl)-propan-1,3-diol
  • Trometamol (INN)
  • Tromethamin
  • Trizma®
Summenformel C4H11NO3
CAS-Nummer
PubChem 6503
ATC-Code

B05BB03 B05XX02

Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Acidosetherapeutikum

Eigenschaften
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

219−220 °C (bei 1,33 kPa)[3]

pKs-Wert

8,2 (bei 20 °C)[3]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (800 g·l−1 bei 20 °C)[1] und Ethanol[3]
  • schwerlöslich bis unlöslich in Kohlenwasserstoffen[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26
Toxikologische Daten

5900 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

TRIS ist eine Kurzbezeichnung für Tris(hydroxymethyl)-aminomethan, auch Tromethamin, Trometamol (INN) genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.

Synthese[Bearbeiten]

Zunächst werden drei Mol Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

TRIS wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pKs 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpKs = −0,031 K−1). Das bedeutet: Beim Abkühlen steigt der pH-Wert bzw. sinkt beim Erwärmen.[7]

Gehaltsbestimmung[Bearbeiten]

Die Gehaltsbestimmung von TRIS gelingt als schwache Base im wässrigen Medium mit Methylrot als Indikator gegen Salzsäure. Als Ethanolamin-Derivat ist TRIS mit der Chen-Kao-Reaktion nachweisbar. Dabei wird die Substanz mit Natronlauge und Kupfer(II)-sulfat (CuSO4) versetzt (blauviolette Färbung).

Verwendung[Bearbeiten]

Puffersubstanz in der Biochemie[Bearbeiten]

Die Substanz ist bei vielen Biowissenschaftlern (vor allem Molekularbiologen) so beliebt, da sie auf viele Enzyme nicht inhibierend wirkt und somit für in vitro-Experimente im Allgemeinen besonders geeignet ist. TRIS ist dadurch zu einer Standard-Pufferkomponente für DNA-Lösungen (z. B. TE-Puffer: T steht für TRIS und E für EDTA) geworden. Da TRIS eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist, ist der Puffer für einige chemische Anwendungen nicht geeignet.

Hilfsstoff in der Pharmazie[Bearbeiten]

Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Cremes und Gelen als Hilfsstoff zur Stabilisierung eingesetzt. Es wirkt alkalisierend und puffernd.

Arzneistoff[Bearbeiten]

In Form seines Hydrochlorids wird Trometamol als Arzneistoff zur Behandlung der metabolischen Azidose angewendet, ferner zur Alkalisierung des Harns bei Vergiftungen mit schwach sauren Stoffen wie etwa Barbituraten. Es wird intravenös verabreicht. Als organische Base bildet Trometamol mit Mineralsäuren Salze. Im Blut gelöstes Kohlenstoffdioxid (CO2) kann auf diese Weise neutralisiert werden. Beim physiologischen pH-Wert von 7,4 liegen ca. 70 % des Trometamols im Blutplasma in der ionisierten (= protonierten) Form vor. Nichtionisiertes Trometamol durchdringt die Zellmembranen und ist auch intrazellulär als Puffer wirksam; dies bewirkt Kaliumverschiebungen vom Intra- in den Extrazellulärraum. Es kann initial zu Hyperkaliämie und sekundärer Hypokaliämie kommen. Trometamolhydrochlorid gibt es als Infusionslösung oder Infusionslösungskonzentrat. Trometamol ist in Mengen über 1 g je abgeteilter Arzneiform verschreibungspflichtig.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt TRIS bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Piloty, O.; Ruff, O.: Ueber einige Amino-alkohole der Fettreihe. In: Chem. Ber. 20 (1897) 2057–2068, doi:10.1002/cber.189703002181.
  3. a b c d Eintrag: Trometamol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  4. a b Datenblatt Tris(hydroxymethyl)aminomethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag TRIS bei ChemIDplus
  7. New England Biolabs: Tabelle mit pH-Werten bei verschiedenen Temperaturen

Siehe auch[Bearbeiten]