Zimtalkohol

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Strukturformel
Strukturformel von Zimtalkohol
Allgemeines
Name Zimtalkohol
Andere Namen
  • trans-Zimtalkohol
  • (E)-Zimtalkohol
  • Styron
  • trans-3-Phenylallylalkohol
  • trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol
  • FEMA 2294
Summenformel C9H10O
CAS-Nummer
  • 104-54-1 (Isomerengemisch)
  • 4407-36-7 (trans)
  • 4510-34-3 (cis)[1]
PubChem 5315892
Kurzbeschreibung

süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln[2]

Eigenschaften
Molare Masse 134,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,04 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

31–34 °C[3]

Siedepunkt

258 °C[3]

Dampfdruck

1,33 hPa (114 °C)[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex
  • 1,5819 (cis, 20 °C)[4]
  • 1,5819 (trans, 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 262​‐​280​‐​302+352 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][3][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​43
S: 24/25​‐​37
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, FEMA 2294) ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen[Bearbeiten]

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in:

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.[7]

Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von Zimtaldehyd zu Zimtalkohol

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Zimtalkohol bildet süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln.[3] Er ist schlecht löslich in Wasser,[3] gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.[8]

Oxidation von Zimtalkohol zu Zimtaldehyd mittels Braunstein (MnO2)

Verwendung[Bearbeiten]

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika[9] (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.[10][11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Eintrag zu 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.
  2. Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 104-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  4. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Datenblatt Zimtalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 6. August 2013.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.
  8. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: "Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol".
  9. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
  10. K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., 1990, 9 (2), S. 149–157 (doi:10.3109/15569529009036319).
  11. Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Zimtalkohol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien