γ-Butyrolactam

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Strukturformel
Strukturformel von γ-Butyrolactam
Allgemeines
Name γ-Butyrolactam
Andere Namen
  • Pyrrolidin-2-on
  • Azolidin-2-on
  • 2-Pyrrolidon
  • 4-Aminobuttersäurelactam
  • γ-Lactam
  • Butyrolactam
Summenformel C4H7NO
CAS-Nummer 616-45-5
PubChem 12025
Kurzbeschreibung

farbloser bis hellgelber Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

25 °C [1]

Siedepunkt

245 °C [1]

Dampfdruck

4 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4853[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 280​‐​264​‐​305+351+338​‐​337+313 [1]
Toxikologische Daten

328 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

γ-Butyrolactam, kurz γ-Lactam oder Butyrolactam, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Butyrolactam ist das Lactam der γ-Aminobuttersäure (GABA), einem inhibitorischen Neurotransmitter, und es kann durch Hydrolyse zu GABA umgewandelt werden.[1]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Herstellung von Butyrolactam kann die Reaktion von γ-Butyrolacton mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur genutzt werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrolactam ist ein bei Raumtemperatur zerfließlicher Feststoff, der bei 25 °C schmilzt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrolactam ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Polyvinylpyrrolidon. Hierzu wird zunächst γ-Lacton mit Ammoniak bei 230 °C zu Butyrolactam umgesetzt, welches in einem weiteren Schritt mit elementarem Kalium und Acetylen bei 100 °C zu N-Vinylpyrrolidon reagiert.[4][5]

Synthese von Vinylpyrrolidon

Des Weiteren kann es zur Synthese von N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) verwendet werden. Hierzu wird es bei 300 °C an Aluminiumoxid mit Methanol zur Reaktion gebracht.[6]

In industriellen Prozessen wird es als hochsiedendes polares Lösungsmittel eingesetzt.

Verschiedene Derivate von Butyrolactam welche als Racetame bezeichnet werden (z.B. Piracetam, Aniracetam, Oxiracetam, Pramiracetam und andere) werden in der Medizin als Nootropikum eingesetzt.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. R. Huisgen, H. Brade: Die Basizitätskonstanten Offenkettiger Carbonsäure-Amide in: Chem. Ber., 1957, 90, S. 1432–1436.
  3. Y. Uosaki, K. Sogo, T. Kunimine, T. Moriyoshi: Excess molar volumes of (a cyclic amide + water) at 298.15 K and 308.15 K, in: J. Chem. Thermodynamics, 1990, 22, S. 257–262.
  4. a b W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, S. 158–224.
  5. W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
  6. Patent BASF: DE 830194, 1951.