γ-Butyrolactam

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Strukturformel
Strukturformel von γ-Butyrolactam
Allgemeines
Name γ-Butyrolactam
Andere Namen
  • Pyrrolidin-2-on
  • Azolidin-2-on
  • 2-Pyrrolidon
  • 4-Aminobuttersäurelactam
  • γ-Lactam
  • Butyrolactam
Summenformel C4H7NO
CAS-Nummer 616-45-5
PubChem 12025
Kurzbeschreibung

farbloser bis hellgelber Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 85,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,12 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

25 °C [1]

Siedepunkt

245 °C [1]

Dampfdruck
  • 0,04 hPa (20 °C) [1]
  • 2 hPa (80 °C) [1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4853[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 280​‐​264​‐​305+351+338​‐​337+313 [1]
Toxikologische Daten

328 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

γ-Butyrolactam, kurz γ-Lactam oder Butyrolactam, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Butyrolactam ist das Lactam der γ-Aminobuttersäure (GABA), einem inhibitorischen Neurotransmitter, und es kann durch Hydrolyse zu GABA umgewandelt werden.[1]

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die industrielle Herstellung von Butyrolactam erfolgt durch die Reaktion von γ-Butyrolacton mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur.[4][5]

2-Pyrrolidone synthesis01.svg

Weitere Synthesevarianten sind die Carbonylierung von Allylamin, die Umsetzung von Malein- oder Bernsteinsäureanhydrid in wässrigem Ammoniak in Gegenwart von Palladium-Ruthium-Katalysatoren, die katalytische Reduktion von Succinimid oder die Hydrierung von Bernsteinsäuredinitril unter Hydrolysebedingungen.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrolactam ist ein bei Raumtemperatur zerfließlicher Feststoff, der bei 25 °C schmilzt.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrolactam bildet oberhalb des Flammpunktes von 138 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,6 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Butyrolactam ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Polyvinylpyrrolidon. Hierzu wird zunächst γ-Lacton mit Ammoniak bei 230 °C zu Butyrolactam umgesetzt, welches in einem weiteren Schritt mit elementarem Kalium und Acetylen bei 100 °C zu N-Vinylpyrrolidon reagiert.[5][6]

Synthese von Vinylpyrrolidon

Des Weiteren kann es zur Synthese von N-Methyl-2-Pyrrolidon (NMP) verwendet werden. Hierzu wird es bei 300 °C an Aluminiumoxid mit Methanol zur Reaktion gebracht.[7]

In industriellen Prozessen wird es als hochsiedendes polares Lösungsmittel eingesetzt.

Verschiedene Derivate von Butyrolactam welche als Racetame bezeichnet werden (z. B. Piracetam, Aniracetam, Oxiracetam, Pramiracetam und andere) werden in der Medizin als Nootropikum eingesetzt.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2-Pyrrolidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. R. Huisgen, H. Brade: Die Basizitätskonstanten Offenkettiger Carbonsäure-Amide in: Chem. Ber., 1957, 90, S. 1432–1436.
  3. Y. Uosaki, K. Sogo, T. Kunimine, T. Moriyoshi: Excess molar volumes of (a cyclic amide + water) at 298.15 K and 308.15 K, in: J. Chem. Thermodynamics, 1990, 22, S. 257–262, doi:10.1016/0021-9614(90)90196-W.
  4. a b R.B.; Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäckel, U. Mahn, R. Pinkos, R. Vogelsang: 2-Pyrrolidone, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011; doi:10.1002/14356007.pub2.
  5. a b W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, S. 158–224.
  6. W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
  7. Patent BASF: DE 830194, 1951.