Allopurinol

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Strukturformel
Struktur von Allopurinol
Tautomere des Allopurinols
Allgemeines
Freiname Allopurinol
Andere Namen

1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on (IUPAC)

Summenformel C5H4N4O
CAS-Nummer 315-30-0
PubChem 2094
ATC-Code

M04AA01

DrugBank DB00437
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urikostatika

Wirkmechanismus

Xanthinoxidase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 136,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

>350 °C[2]

Löslichkeit

Wasser: 569 mg·l−1 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317
P: 280​‐​301+310 [4]
Toxikologische Daten

78 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
Der Arzneistoff Allopurinol in reiner Form auf einer Porzellanoberfläche

Allopurinol ist ein Arzneistoff zur Behandlung der chronischen Gicht und in Kombination mit anderen Medikamenten der Leishmaniose. Der Wirkstoff Allopurinol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[5]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Allopurinol unterbindet den Abbau von Purinen zu Harnsäure durch Hemmung des Enzyms Xanthinoxidase und wird daher auch als Urikostatikum bezeichnet. Es bewirkt ein Absinken des Harnsäurespiegels im Blut, wodurch Ablagerungen von Harnsäure im Gewebe abgebaut werden können und deren Neubildung erschwert wird. Die vermehrt anfallenden Vorstufen der Harnsäure (Xanthine) können über die Niere ausgeschieden werden.

Allopurinol ist ein meist gut verträgliches Arzneimittel. Aufgrund der potenziellen Nebenwirkungen sollte eine Einnahme jedoch nur bei ärztlicher Verordnung (Verschreibungspflicht) und Kontrolle erfolgen. Die Indikation für eine Therapie mit Allopurinol ist bei Hyperurikämie > 8,5 mg/dl bzw. bei wiederholten Gichtanfällen, einer bestehenden Gichtnephropathie oder beim Vorliegen von Harnsäuresteinen gegeben. Bei bereits bestehender Niereninsuffizienz muss die Dosis an die verbleibende Nierenleistung angepasst werden.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die wichtigsten unerwünschten Wirkungen sind:

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • bei Sulfinpyrazon, Probenecid, Benzbromaron, Salicylate in hohen Dosen ist die Wirksamkeit von Allopurinol herabgesetzt
  • bei Zytostatika gibt es häufiger Blutbildveränderungen (darum Blutbildkontrollen in kurzen Zeitintervallen)[9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bleminol (D), Cellidrin (D, CH), Epidropal (D), Foligan (D), Gewapurol (A), Gichtex (A), Mephanol (CH), Purinol (A), Remid (D), Uribenz (D), Uriconorm (CH), Urosin (A), Zyloric (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Allobenz (A), Allo.comp (D), Gichtex plus (A), ViaSpan Organkonservierungslösung (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Allopurinol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Allopurinol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  3. a b Eintrag zu Allopurinol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b Datenblatt Allopurinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  5. WHO Model Lists of Essential Medicines: Allopurinol, abgerufen am 16. August 2010.
  6. Singer JZ, Wallace SL: The allopurinol hypersensitivity syndrome. Unnecessary morbidity and mortality. In: Arthritis and Rheumatism. 29, Nr. 1, Januar 1986, S. 82–87. PMID 3947418.
  7. Gutiérrez-Macías A, Lizarralde-Palacios E, Martínez-Odriozola P, Miguel-De la Villa F: Fatal allopurinol hypersensitivity syndrome after treatment of asymptomatic hyperuricaemia. In: BMJ (Clinical Research Ed.). 331, Nr. 7517, September 2005, S. 623–624. PMID 16166134. PMC 1215560 (freier Volltext).
  8. Fachinformation (000073-Z923) der Allopurinol-ratiopharm 100/300mg Tabletten; 4.5 Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln und sonstige Wechselwirkungen; S. 2; abgerufen am 3. Juli 2012.
  9. Rote Liste Online: A30 Wechselwirkungen Allopurinol. (Memento vom 12. Februar 2013 im Webarchiv archive.is), abgerufen am 3. Juli 2012.
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