Drewett gewann 1975 und 1977 den Juniorentitel der Australian Open. 1981 konnte er an der Seite von Erik van Dillen sein erstes von insgesamt sieben Doppelturnieren auf der ATP Tour gewinnen. 1982 errang er in Kairo seinen ersten von zwei Einzeltiteln, vier weitere Male stand er in einem Finale. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1984 mit Position 34 im Einzel sowie 1988 mit Position 18 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen des Viertelfinals bei den Australian Open 1976. In der Doppelkonkurrenz erreichte er an der Seite von Marty Davis1988 und 1989 jeweils das Halbfinale der Australian Open.
Drewett wurde 1980 ein einziges Mal in die australische Davis-Cup-Mannschaft berufen und spielte beim 5:0-Sieg gegen Japan die Doppelpartie an der Seite von Mark Edmondson. Sie gewannen das Match. Drewett wurde er in der Folge nicht mehr berücksichtigt.
Drewett war verheiratet und hatte zwei Kinder. Nach dem Ende seiner Profikarriere machte er sich als Geschäftsmann selbständig, zudem war er als Kommentator beim australischen Fernsehsender Channel 9 tätig. Zwischen 1999 und 2003 war er Executive Vice President, seit 2006 war er Chief Executive Officer der ATP. Zudem war er seit 2001 Turnierdirektor der ATP World Tour Finals. Ab Anfang 2012 war Drewett Präsident und geschäftsführender Chairman der ATP.[2]
Bei Drewett wurde am 14. Januar 2013 eine Amyotrophe Lateralsklerose (ALS, auch Lou-Gehrig-Syndrom oder Charcot-Krankheit) diagnostiziert, an der er am 3. Mai 2013 starb.[1]
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