Diltiazem

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Strukturformel
Struktur von Diltiazem
Allgemeines
Freiname Diltiazem
Andere Namen
  • cis-(+)-5-(2-Dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat (IUPAC)
  • (2S,3S)-5-(2-Dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat
Summenformel C22H26N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
PubChem 39186
DrugBank DB00343
Wikidata Q422229
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08DB01

Wirkstoffklasse

Calciumantagonisten

Eigenschaften
Molare Masse 414,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

207–212 °C (Diltiazem·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

740 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diltiazem ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten bzw. Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im AV-Knoten des Herzens leitungsverzögernd wirkt. Diltiazem gehört zu den Benzothiazepinen. In Deutschland wird es als Dilzem® von der Firma Pfizer und unter generischer Bezeichnung von zahlreichen anderen Anbietern vertrieben.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anfang der 1970er Jahre wurde Diltiazem (Dilzem®) erstmals in Japan entwickelt. Masanori Sato untersuchte dieses auf pharmakologische Eigenschaften. Die calciumantagonistische Wirkung wurde 1975 von Nakajima entdeckt.[4]

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Patienten mit koronarer Herzkrankheit wird Diltiazem bei stabiler Angina Pectoris, bei instabiler Angina Pectoris und insbesondere bei vasospastischer Angina Pectoris (Prinzmetal-Angina) eingesetzt.

Als Antiarrhythmikum zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen kann Diltiazem vorbeugend gegen paroxysmale supraventrikuläre Tachykardien und bei Patienten ohne WPW-Syndrom zur Verlangsamung des Pulsfrequenz bei Vorhofflimmern und Vorhofflattern verordnet werden.

Bei der Behandlung des Bluthochdrucks wird Diltiazem zur Senkung des Blutdrucks verwendet.

Zur Behandlung von Analfissuren wird es lokal, etwa als Salbe oder Creme, angewandt.[5]

Auch in der Therapie von diffusen Ösophagusspasmen kommt Diltiazem zum Einsatz. Hier führt es zu einer Relaxation der glatten Ösophagusmuskulatur.

Gegenanzeigen und Warnhinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diltiazem darf bei SA-Block II. und III. Grades und in der Schwangerschaft nicht angewandt werden. Die intravenöse Gabe ist auch bei Bradykardie (Puls < 55 Schläge pro Minute) kontraindiziert.

Eine sorgfältige Überwachung ist bei SA-Block I. Grades, bei älteren Patienten, bei stark eingeschränkter Nierenfunktion und bei einer gleichzeitigen Therapie mit Betablockern erforderlich.

Auch wenn Schäden des Säuglings bislang nicht bekannt geworden sind, sollte es nicht in der Stillzeit eingenommen werden, da es in die Muttermilch übergeht.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anstieg der Leberenzyme Gamma-GT und LDH, Lymphknotenschwellung, Erbrechen, Sodbrennen, Diarrhö, SA-Block, Schwächegefühl, Ödeme. Selten sind allergische Hauterscheinungen, Synkopen, Herzinsuffizienz, Schlaflosigkeit, Halluzinationen und depressive Verstimmungen sowie Potenzstörungen. Bei Diabetikern können Hyperglykämien auftreten.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Coridil (CH), Dilsal (7. Juli 1993 TAD Pharma GmbH, DE), Dil-Sanorania (D), Diltaretard (D), Diltiagamma (D), Dilzem (2. Februar 1978 Pfizer GmbH D, A, CH), Tildiem (CH), diverse Generika (D, A, CH) [6][7][8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 543, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt (+)-cis-Diltiazem hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Diltiazem. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  4. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Aufl. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005, ISBN 978-3-8047-2113-5, S. 174.
  5. Franz Bader, Hans-Peter Bruch, Oliver Schwandner: Topisches Diltiazem zur Behandlung der chronischen Analfissur. In: Coloproctology. Band 28, Nummer 6, S. 309–313; doi:10.1007/s00053-006-6020-3.
  6. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diesen Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!