Dischwefeldichlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Dischwefeldichlorid
Allgemeines
Name Dischwefeldichlorid
Andere Namen
  • Schwefel(I)-chlorid
  • Schwefelmonochlorid
  • Dichlordisulfan
  • Chlorschwefel
  • Schwefelchlorür[1]
Summenformel S2Cl2
CAS-Nummer 10025-67-9
PubChem 24807
Kurzbeschreibung

gelbe bis orangefarbene Flüssigkeit mit üblem Geruch[2]

Eigenschaften
Molare Masse 135,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,69 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−80 °C[2]

Siedepunkt

138 °C[2]

Dampfdruck

9,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,658 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​314​‐​400
EUH: 014​‐​029
P: 280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233 [2]
MAK
  • noch nicht eingestuft[2]
  • Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 6 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten

131 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche nicht möglich

Dischwefeldichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefelchloride, die vor allem als Sulfidierungs- und Chlorierungsmittel eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

S2Cl2 wird erzeugt durch Chlorierung von elementarem Schwefel:[7]

(ΔH = −58,2 kJ/mol)

Mit überschüssigem Chlor reagiert das Produkt zu Schwefeldichlorid weiter:

(ΔH = −40,6 kJ/mol)

Praktisch kann die Herstellung durch das Einleiten von Chlor in geschmolzenen Schwefel und anschließender Aufreinigung durch eine fraktionierte Destillation erfolgen.[8] Industriell erfolgt die Chlorierung kontinuierlich bei 240 °C. Das Nebenprodukt Schwefeldichlorid wird durch Erhitzen zum Rückfluss unter Zugabe von Schwefel in Dischwefeldichlorid überführt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dischwefeldichlorid ist eine klare gelbe bis orange, rauchende, ölige Flüssigkeit mit einem durchdringenden erstickenden Geruch[8], die bei Normaldruck bei 138 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,0648, B = 1417,43 und C = −61.685 im Temperaturbereich von 266 bis 411 K.[9] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 124,3 J·mol−1·K−1 bzw. 0,92 J·g−1·K−1.[10] Es besitzt eine Viskosität von 0,9 mPa·s bei 20 °C.[3]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser zu einer Vielzahl von Produkten wie Schwefel, Chlorwasserstoff, Schwefeldioxid, Schwefelwasserstoff und Thiosulfat. In der Verbindung können bei Raumtemperatur bis zu 67 % Schwefel gelöst werden[8], wobei dieser unter Ausbildung einer Kette SnCl2 mit n = 2 bis 100 eingebaut wird.[11]

Dischwefeldichlorid ist ein Sulfidierungs- und Chlorierungsmittel, das sich einerseits wie gelöstes Chlor verhält, andererseits aber mit einer Vielzahl (organischer) Verbindungen Sulfidbindungen bilden kann.

In der organischen Synthesechemie dient es als Reagenz zur Herstellung verschiedener schwefelhaltiger organischen Verbindungen. So können Thioketone und Thioaldehyde durch die Umsetzung mit Hydrazonen erhalten werden. Die Additionsreaktion an Alkene ergibt über primäre Additionszwischenprodukte die entsprechenden Episulfide. Über Substitutionsreaktionen mit Aromaten können Disulfide gewonnen werden. Durch die Umsetzung mit Oximen sind heterocyclische Verbindungen des Typs der Dithiazole zugänglich.[12]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dischwefeldichlorid wird industriell verwendet zur Herstellung von:

Es dient auch als Katalysator bei Chlorierungsreaktionen, z. B. Chlorierung von Essigsäure.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dischwefeldichlorid ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen und steht deshalb unter Ausfuhrkontrolle[13].

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Schwefelchlorür. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 18, Bibliographisches Institut, Leipzig/Wien 1909, S. 157.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Dischwefeldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt Dischwefeldichlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  4. Datenblatt Sulfur monochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  5. Eintrag zu Disulphur dichloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 371–372.
  8. a b c d Eintrag zu Schwefelchloride. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2017.
  9. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
  10. Chase, M.W., Jr., NIST-JANAF Themochemical Tables, Fourth Edition, J. Phys. Chem. Ref. Data, Monograph 9, 1998, 1-1951.
  11. L. Kolditz: Anorganische Chemie, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 469.
  12. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Disulfur Dichloride, abgerufen am 25. Juli 2017.
  13. Ausfuhrkontrolle