Galantamin

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Strukturformel
Strukturformel von Galantamin
Allgemeines
Freiname Galantamin
Andere Namen

(4aS,6R,8aS)-3-Methoxy-11-methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-e,f]benzazepin-6-ol

Summenformel
  • C17H21NO3 (Galantamin)
  • C17H21NO3·HBr (Galantamin·Hydrobromid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 357-70-0 (Galantamin)
  • 1953-04-4 (Galantamin·Hydrobromid)
PubChem 9651
DrugBank DB00674
Wikidata Q412690
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06DA04

Wirkstoffklasse

Antidementiva

Eigenschaften
Molare Masse 287,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten

75 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrobromid)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Galantamin (auch Galanthamin von galanthus) ist ein tertiäres Pflanzenalkaloid.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kleines Schneeglöckchen (Galanthus nivalis)

Galantamin kann aus dem Kleinen Schneeglöckchen (Galanthus nivalis), dem Kaukasischen Schneeglöckchen (Galanthus woronowii) sowie einigen Narzissenarten wie der Gelben Narzisse (Osterglocke) gewonnen werden. Heute kann der Wirkstoff auch synthetisch hergestellt werden. Erstmals isoliert wurde er 1953 aus den Zwiebeln des Kaukasischen Schneeglöckchens.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der duale Wirkungsmechanismus von Galantamin.

Das Alkaloid wird heute vorwiegend als Antidementivum zur Behandlung von Demenzen, insbesondere Alzheimer (hierbei entsteht ein Mangel an Acetylcholin, kurz ACh, einem Neurotransmitter) eingesetzt. Galantamin führt durch einen dualen Wirkmechanismus (Modulation von nikotinergen Acetylcholin-Rezeptoren und Hemmung der Acetylcholinesterase) zu einer Erhöhung der Acetylcholinkonzentration im synaptischen Spalt. Anfangs setzte man den Wirkstoff unter anderem zur Aufhebung der durch Curare-Verbindungen ausgelösten Muskelentspannungen bei Operationen ein. Noch heute nutzt man es wegen seines kompetetiven Antagonismus im Falle einer Organophosphat-, Soman-, Sarin-, VX- und Tabun-Vergiftung.[4]

Bemerkenswert ist auch die starke, mit Morphin vergleichbare, analgetische Wirkung. Zudem besitzt Galantamin vagotone (parasympathikomimetische), kardioprotektive und antiinflammatorische (entzündungshemmende) Eigenschaften, die u. a. auch zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen genutzt werden können (Off-Label-Use).[5][6]

Nutzenbewertung durch IQWIG[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bereits 2007 hatte das Institut für Qualität und Wirtschaftlichkeit im Gesundheitswesen (IQWiG) eine Nutzenbewertung der zur Gruppe der Cholinesterasehemmer gehörenden Wirkstoffe Donepezil, Galantamin und Rivastigmin bei der Behandlung von Alzheimer vorgelegt. Zu Galantamin gibt es inzwischen weitere, zum Teil unveröffentlichte, Studiendaten, die den Gemeinsamen Bundesausschuss (G-BA) veranlasste, das IQWiG den Nutzen von Galantamin erneut untersuchen zu lassen. Dabei kam der Ausschuss zu dem Ergebnis, dass Galantamin zwar bei Patientinnen mit leichter bis mittelschwerer Alzheimer-Demenz – zumindest bei einer höheren Dosis – die Denk- und Merkfähigkeit positiv beeinflussen kann, jedoch bei gesunden kein Nutzen belegt ist.[7][8]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Patienten, die Galantamin einnahmen, litten häufiger unter Übelkeit oder Erbrechen als diejenigen, die ein Placebo erhielten. Zudem brachen sie die Studie häufiger wegen unerwünschter Nebenwirkungen ab.[7] Am 22. September 2015 informierte die Firma Janssen-Cilag, die das Galantaminhydrobromid-Präparat Reminyl® vertreibt, über einen neuen Warnhinweis. Demzufolge kann es unter einer Behandlung mit Galantaminhydrobromid zu schwerwiegenden Hautreaktionen (Stevens-Johnson-Syndrom, akute generalisierte exanthemische Pustulose) kommen. Patienten, die mit Galantaminhydrobromid behandelt werden, sollten über die entsprechenden Symptome informiert und die Therapie beim ersten Auftreten eines Hautausschlags beendet werden.

Markt[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ein verbreitetes Medikament mit dem Wirkstoff Galantamin ist Reminyl® von der Firma Janssen Pharmaceutica. Seit Oktober 2011 ist das erste generische Galantamin mit dem Markennamen Galnora® im Markt. Das Medikament wird von der Firma TAD Pharma GmbH vertrieben. Entwickelt wurde die Galantamin-Synthese von der österreichischen Firma Sanochemia Pharmazeutika.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Galafix (A), Galafont (A), Galamil (A), Galatifer (A), Galnora (D), Reminyl (D, A, CH), diverse Generika (A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 746, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Galanthamine hydrobromide from Lycoris sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Galanthamin, Hydrobromide (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  4. E. X. Albuquerque, E. F. R. Pereira, Y. Aracava, W. P. Fawcett, M. Oliveira, W. R. Randall, M. Adler: Effective countermeasure against poisoning by organophosphorus insecticides and nerve agents. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 103, Nr. 35, 2006, S. 13220–13225. doi:10.1073/pnas.0605370103.
  5. Peter Nordström, Dorota Religa, Anders Wimo, Bengt Winblad, Maria Eriksdotter: The use of cholinesterase inhibitors and the risk of myocardial infarction and death: a nationwide cohort study in subjects with Alzheimer's disease. In: European Heart Journal. Band 34, Nr. 33, 1. September 2013, S. 2585–2591, doi:10.1093/eurheartj/eht182 (oup.com).
  6. C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995. ISBN 3-7945-1645-1. S. 41–46.
  7. a b Galantamin und Rivastigmin-Pflaster: Positiver Einfluss auf Kognition möglich PM des IQWiG (2. April 2012).
  8. Cholinesterasehemmer bei Alzheimer Demenz – Ergänzungsauftrag: Rivastigmin Pflaster und Galantamin Abschlussbericht des IQWiG (abgerufen am 2. April 2012).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!