Halothan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Halothan | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C2HBrClF3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 197,39 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,871 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
50,2 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3697[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| MAK | ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Treibhauspotential |
50 (bezogen auf 100 Jahre)[5] | |||||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−720,0 kJ/mol[6] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Halothan ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff, der 1951 im Auftrag der Imperial Chemical Industries von Charles Suckling synthetisiert wurde. Seit seiner ersten klinischen Anwendung unter dem Handelsnamen als Fluothane am 20. Januar 1956 durch Michael Johnstone[7] in Manchester wird es als Inhalationsanästhetikum, das über die Atemwege zugeführt wird, eingesetzt. Halothan ist in Europa und den USA weitgehend von den neueren Anästhetika Isofluran, Sevofluran und Desfluran abgelöst worden. Siehe dazu Flurane.
Unter der Verwendung von Halothan kann es zur malignen Hyperthermie kommen.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die industrielle Synthese von Halothan erfolgt ausgehend von Trichlorethylen, welches mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Antimontrichlorid bei 130 °C zu 2-Chlor-1,1,1-trifluorethan reagiert. Dieses reagiert dann mit Brom bei 450 °C zu Halothan.[8]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Erwünschte Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Halothan ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch. Da Halothan sehr lichtempfindlich ist, wird es meist in braunen Flaschen gelagert. Halothan ist gut blut- und fettlöslich. Halothan flutet im Blut recht schnell an und ab, weshalb es als Narkosemittel besonders geeignet ist. Außerdem bildet es keine explosiven Gemische, lässt sich mit Distickstoffmonoxid (N2O) kombinieren (Dosisreduktion möglich) und ist ein äußerst potentes Inhalationsnarkotikum. Der therapeutische Bereich liegt etwa bei 0,5–1 % atm. Alveolarkonzentration.[9]
Unerwünschte Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Halothan weist, wie fast alle Narkotika, eine geringe therapeutische Breite auf und bewirkt einen dosisabhängigen Blutdruckabfall. Die Herzfrequenz bleibt unter Halothan gleich oder nimmt ab.[10] Des Weiteren sensibilisiert Halothan das Myokard gegen Katecholamine, weshalb es auch zu Tachykardien kommen kann. Bei der Metabolisierung (etwa 15–20 %) in der Leber werden Bromidionen frei, die in größeren Mengen toxisch wirken, Allergien auslösen können und das Immunsystem supprimieren. In seltenen Fällen (1:10000) entwickelt sich (als allergische Reaktion) eine Halothan-Hepatitis, weshalb empfohlen wird, Patienten nur alle drei Monate mit Halothan zu narkotisieren. Hier ist festzuhalten, dass das Personal, anders als der Patient, sehr stark belastet sein kann.
Halothan verliert als Narkotikum immer mehr an Bedeutung, da halogenierte Ether wie Enfluran, Isofluran oder Sevofluran deutlich bessere pharmakologische Eigenschaften besitzen.
Die Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt ein Jahr, das Treibhauspotential (GWP) 50 und die Emissionen liegen bei 250 Tonnen pro Jahr.[11]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Fluothane (D, a.H.), Narcotan (D, a.H.), Halothane BP (CH, a.H.)
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Erich Kirchner (Hrsg.): 20 Jahre Fluothane. Springer, Berlin 1978 (= Anaesthesiologie und Intensivmedizin. Band 109), ISBN 978-3-540-08602-4.
- Max S. Sadove, Vernon E. Wallace: Halothane. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1962.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu Halothan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ a b Eintrag zu Halothan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 151-67-7 bzw. Halothan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
- ↑ M. Johnstone: The human cardiovascular response to fluothane anaesthesia. In: British Journal of Anaesthesiology. Band 28, Nr. 9, S. 392–410.
- ↑ Suckling u. a.: PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE. US patent 2921098, granted January 1960, assigned to Imperial Chemical Industries.
- ↑ H. H. Frey, W. Löscher: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 2., Auflage. Enke Verlag, 2007, ISBN 3-8304-1070-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 3–6; hier: S. 3 f.
- ↑ Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. 42, Nr. 5, 2015, S. 1606. doi:10.1002/2014GL062785.
