Halothan

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Strukturformel
Strukturformel Halothan
Allgemeines
Freiname Halothan
Andere Namen

2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan

Summenformel C2HBrClF3
CAS-Nummer 151-67-7
PubChem 3562
ATC-Code

N01AB01

Kurzbeschreibung

farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit süßem Geruch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Narkotikum

Eigenschaften
Molare Masse 197,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,871 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118 °C[2]

Siedepunkt

50,2 °C[2]

Dampfdruck

324 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3697[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335​‐​360D
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​36
S: 53​‐​23​‐​26​‐​36/37​‐​45
MAK
  • DFG: 41 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 40 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten

29.000 ppm (LC50Ratteinh.)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−720,0 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Halothan ist ein halogenierter Kohlenwasserstoff, der 1951 im Auftrag für die Imperial Chemical Industries von Charles Suckling synthetisiert wurde. Seit 1956 wird es als Inhalationsanästhetikum, das über die Atemwege zugeführt wird, eingesetzt. Halothan ist in Europa und den USA weitgehend von den neueren Anästhetika Isofluran, Sevofluran und Desfluran abgelöst worden. Siehe dazu Flurane.

Unter der Verwendung von Halothan kann es zur malignen Hyperthermie kommen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die industrielle Synthese von Halothan erfolgt ausgehend von Trichlorethylen, welches mit Fluorwasserstoff in Gegenwart von Antimontrichlorid bei 130 °C zu 2-Chlor-1,1,1-trifluorethan reagiert. Dieses reagiert dann mit Brom bei 450 °C zu Halothan.[7]

Halothan-Synthese

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Halothan ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch. Da Halothan sehr lichtempfindlich ist, wird es meist in braunen Flaschen gelagert. Halothan ist gut blut- und fettlöslich. Halothan flutet im Blut recht schnell an und ab, weshalb es als Narkosemittel besonders geeignet ist. Außerdem bildet es keine explosiven Gemische, lässt sich mit Distickstoffmonoxid (N2O) kombinieren (Dosisreduktion möglich) und ist ein äußerst potentes Inhalationsnarkotikum. Der therapeutische Bereich liegt etwa bei 0,5–1 % atm. Alveolarkonzentration.[8]

Unerwünschte Eigenschaften: Halothan weist, wie fast alle Narkotika, eine geringe Narkosebreite (vgl. Therapeutische Breite) auf und bewirkt einen dosisabhängigen Blutdruckabfall. Des Weiteren sensibilisiert Halothan das Myokard gegen Katecholamine, weshalb es leicht zu Tachyarrhythmien kommen kann. Bei der Metabolisierung (etwa 15–20 %) in der Leber werden Bromidionen frei, die in größeren Mengen toxisch wirken, Allergien auslösen können und das Immunsystem supprimieren. In seltenen Fällen (1:10000) entwickelt sich (als allergische Reaktion) eine Halothan-Hepatitis, weshalb empfohlen wird, Patienten nur alle drei Monate mit Halothan zu narkotisieren. Hier ist festzuhalten, dass das Personal, anders als der Patient, sehr stark belastet sein kann.

Halothan verliert als Narkotikum immer mehr an Bedeutung, da halogenierte Ether wie Enfluran, Isofluran oder Sevofluran deutlich bessere pharmakologische Eigenschaften besitzen.

Die Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt ein Jahr, das Treibhauspotential (GWP) 50 und die Emissionen liegen bei 250 Tonnen pro Jahr.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Halothan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Halothan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Eintrag zu Halothan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  7. Suckling u. a.: PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE. US patent 2921098, granted January 1960, assigned to Imperial Chemical Industries.
  8. H. H. Frey, W. Löscher: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 2., Auflage. Enke Verlag, 2007, ISBN 3-8304-1070-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. 42, Nr. 5, 2015, S. 1606. doi:10.1002/2014GL062785.
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