Kongorot

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Strukturformel
Strukturformel des undissoziierten Kongorotmoleküls
Allgemeines
Name Kongorot
Andere Namen
  • 3,3′-(4,4′-Biphenyldiylbisazo)-bis(4-amino-1-naphthalinsulfonsäure)-Dinatriumsalz (IUPAC)
  • Dinatrium-3,3′-[(1,1′-biphenyl)- 4,4′-diylbis(azo)]-bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat)
  • C.I. Direct Red 28
Summenformel C32H22N6Na2O6S2
CAS-Nummer 573-58-0 (Dinatriumsalz)
PubChem 11313
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff mit charakteristischem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 696,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 360 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 33 g·l−1, löslich in Ethanol, schwerer löslich in Aceton, praktisch unlöslich in Diethylether [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[3]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​361d
P: 201​‐​281​‐​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​63
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[7]: krebs­erzeugend (CMR)

MAK

Deutschland: 4 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub) bzw. 0,3 mg·m−3 (gemessen als alveolengängiger Staub)[8]

Toxikologische Daten

143 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Kongorot gehört, wie auch Methylorange und Methylrot, zur Gruppe der Azofarbstoffe und wird unter anderem als pH-Indikator verwendet. Die Farbe von Kongorot schlägt bei pH 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rotorange um. Es eignet sich daher als Indikator für die Säure-Base-Titration.

Die Strukturformel zeigt ein undissoziiertes Kongorotmolekül. Vertrieben und eingesetzt wird Kongorot vorwiegend als Dinatriumsalz, bei dem beide Sulfonsäuregruppen (–SO3H) dissoziiert vorliegen. Die Werte der Tabelle beziehen sich ebenfalls auf das Salz.

Kongorot war der erste Direktfarbstoff und wurde 1883 von Paul Böttiger bei Bayer entwickelt. Er verkaufte das Patent später an Agfa, die später ein Kartell mit Bayer eingingen. Ein 1889 begonnener Patentprozess um Kongorot in Berlin führte das Patentmerkmal des technischen Effekts (in diesem Fall die Eigenschaft der Direktfärbung) ein.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Farbe von Kongorot schlägt bei einem pH-Wert von 3,0 bis 5,2 von Blauviolett nach Rot um. Im Fotometer zeigt sich ein Absorptionsmaximum bei ca. 500 nm (pH > 6).

Absorptionsspektrum von Kongorot

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Kongopapier bezeichnet man ein Indikator­papier ähnlich dem Lackmuspapier. Es zeigt einen Farbumschlag von Rot nach Blau bei einem pH-Wert von 3,0 bis 5,0. Es dient speziell zum Nachweis von Milchsäure, z. B. in Bakterienkulturen (Kolibakterien), zur Neutralisations­analyse sowie zum Nachweis von Säuren, etwa freier Salzsäure.[9]

In der Biologie wird Kongorot z. B. bei Fütterungsversuchen verwendet. Einzeller werden mit Hefen, die mit Kongorot gefärbt wurden, gefüttert, wobei man die Aufnahme der Nahrung und die enzymatische Verdauung beobachten kann.

In der Pathologie dient Kongorot zur Darstellung von Amyloidablagerungen, die auf eine Amyloidose hinweisen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Kongorot (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Juni 2007.
  2. a b Gefahrstoffdatenbank der Länder, 19. Juni 2007.
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 573-58-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Disodium 3,3'-[[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azo)]bis(4-aminonaphthalene-1-sulphonate) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 573-58-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 573-58-0 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 18. Oktober 2015.
  8. Datenblatt Kongorot (C.I. 22120) für die Mikroskopie (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. November 2015.
  9. Kehrer, Erwin: Die physiologischen und pathologischen Beziehungen der weiblichen Sexualorgane zum Tractus intestinalis und besonders zum Magen (1905) (zum Salzsäurenachweis mit Kongopapier).
  10. wissenschaft-online.de, Hoffnungsvoller Kontrast, abgerufen am 25. Juni 2007.

Weblink[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Kongorot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien