Piroxicam

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Strukturformel
Strukturformel von Piroxicam
Allgemeines
Freiname Piroxicam
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC)
  • Piroxicamum (Latein)
Summenformel C15H13N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36322-90-4
EG-Nummer 252-974-3
ECHA-InfoCard 100.048.144
PubChem 54676228
DrugBank DB00554
Wikidata Q408676
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 331,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
pKs-Wert

6,3[2]

Löslichkeit

in Wasser bei 25 °C:

  • 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)[1]
  • 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)[1]
  • 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)[1]
  • 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Toxikologische Daten

216 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piroxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wurde früher bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma), ist aber aufgrund der Nutzen-Risiko-Abwägung für diese Anwendung mit Ausnahme des Morbus Bechterew, wo es Mittel der zweiten Wahl ist, mittlerweile kontraindiziert[4].

Piroxicam-Cinnamat wird auch Cinnoxicam genannt.[5]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Firma Pfizer (USA) startete 1967 ein Forschungsprojekt zu nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). In diesem Rahmen gelang J. G. Lombardino und E. H. Wiseman 1972 erstmals die Synthese von Piroxicam. Unter dem Handelsname Felden wurde es 1980 auf den Markt gebracht und ist seit 1992 auch als Generikum erhältlich.[6][7]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen. Aufgrund von in vitro Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).

Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Urothelkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.

Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.

Die Europäische Arzneimittelagentur hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.[8][9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate
Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Anmatic (Thailand)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Eintrag zu Piroxicam bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur J Pharm Biopharm 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
  2. a b Eintrag zu Piroxicam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
  4. https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2007/40-20071011.pdf
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Piroxicam-Cinnamat: CAS-Nummer: 87234-24-0, EG-Nummer: 643-086-0, ECHA-InfoCard: 100.171.137, PubChem: 6436090, Wikidata: Q27268143.
  6. Discovery of piroxicam. Abgerufen am 20. März 2017.
  7. Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 140.
  8. rheuma online: EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein.
  9. EMEA: Questions and Answers on the review of Piroxicam (PDF; 56 kB), 21. Juni 2007.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!