Triethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Triethanolamin
Allgemeines
Name Triethanolamin
Andere Namen
  • 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol (IUPAC)
  • Sterolamid
  • Trihydroxytriethylamin
  • Tris(2-hydroxyethyl)-amin
  • Trolamin
  • TEA
Summenformel C6H15NO3
Kurzbeschreibung

viskose, hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-71-6
EG-Nummer 203-049-8
ECHA-InfoCard 100.002.773
PubChem 7618
DrugBank DB13747
Wikidata Q424314
Eigenschaften
Molare Masse 149,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

21 °C[2]

Siedepunkt

360 °C[2]

Dampfdruck

<0,01 hPa (20 °C)[2]

pKs-Wert

7,74[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

DFG/Schweiz: 1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triethanolamin ist eine farblose, leicht nach Fisch riechende Verbindung, welche sich an der Luft rasch dunkel färbt und Feuchtigkeit und Kohlenstoffdioxid stark anzieht.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethanolamin wird durch Ammonolyse von Ethylenoxid hergestellt. Außerdem entstehen bei dieser Reaktion 2-Aminoethanol und Diethanolamin.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Triethanolamin reagiert mit Fettsäuren leicht zu Triethanolaminseifen, welche nicht nur in Wasser, sondern auch in Mineralölen leicht löslich sind. In wässriger Lösung reagiert es stark basisch.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Man verwendet Triethanolamin als basische Komponente in Seifen und Kosmetik, als Netzmittel für Textilien, als Weichmacher in der Lederindustrie, als Korrosionsinhibitor oder als Zwischenprodukt zur Herstellung von Seifen, Dispergiermitteln und wasserlöslichen Herbiziden sowie bei der Herstellung von Zement als Mahlhilfsmittel. In der Holographie wird es zum Verschieben der Rekonstruktionsfarbe verwendet. Außerdem verwendet man Triethanolamin auch bei der Ammoniak-Synthese als Katalysatorentgifter, da Triethanolamin stark CO2 anziehend ist. Weiterhin ist es ein pharmazeutischer Hilfsstoff, beispielsweise in Arzneimittelgelen.

Triethanolamin kann auch als Ausgangsstoff bei der Synthese von HN-3, einem Stickstofflost verwendet werden. Dabei handelt es sich um eine im Ersten Weltkrieg eingesetzte Chemische Waffe. Aus diesem Grund findet sich der Stoff in Liste 3 der Chemiewaffenkonvention und Produktionen ab einer Jahresmenge von 30 t sind meldepflichtig, sowie die Ausfuhr in Staaten die die Konvention nicht unterzeichnet haben, verboten.[6]

Zur Bestimmung der Belastung der Außenluft mit Stickstoffdioxid wird dieses in einem Passivsammler mit Triethanolamin zur Reaktion gebracht. Das bei der Reaktion entstehende Nitrit wird extrahiert und anschließend mittels Kolorimetrie und Ionenchromatographie analysiert.[7]

Gesundheitsgefahren / Risikobewertung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe reizen die Augen und die Atemwege. Es weist eine geringe Giftigkeit auf (LD50 oral Ratte > 5000 mg/kg, LD50 dermal Kaninchen > 2000 mg/kg)

Triethanolamin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triethanolamin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Substanzen und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht, in dem keine Änderungen gegenüber der bestehenden Einstufung empfohlen wurden.[8][9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Mai 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu 2,2′,2′′-Nitrilotriethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. April 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. Simond, M. R.: Dissociation Constants of Protonated Amines in Water at Temperatures from 293.15 K to 343.15 K. In: Journal of Solution Chemistry. 41, 2012, S. 130. doi:10.1007/s10953-011-9790-3.
  4. Datenblatt RonaCare® Triethanolamine (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Triethanolamin, abgerufen am 15. März 2019.
  6. Chemiewaffenkonventionen-Durchführungsgesetz
  7. DIN EN 16339:2013-11 Außenluft; Bestimmung der Konzentration von Stickstoffdioxid mittels Passivsammler; Deutsche Fassung EN 16339:2013. Beuth Verlag, Berlin, S. 7.
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  9. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,2′,2′′-nitrilotriethanol, abgerufen am 26. März 2019.