„Fluphenazin“ – Versionsunterschied
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Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> |
Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Fluphenazin wirkt u.a. als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{cite journal |author=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P|title=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase|journal=PLoS ONE|volume=6|issue=8|pages=e23852|year=2011|doi=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref> |
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=== Geschichtliches === |
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Version vom 5. November 2011, 15:00 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Fluphenazin | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-[3-(2-Trifluormethylphenothiazin- 10-yl)propyl]-1-piperazinethanol | ||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (Dihydrochlorid)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||
| Schmelzpunkt |
235−237 °C oder 224,5−226 °C (Fluphenazin·Dihydrochlorid)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Fluphenazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der als Neuroleptikum eingesetzt wird. Es war der Wirkstoff im ersten Depot-Neuroleptikum, das 1967 als Prolixin in den USA eingeführt wurde.
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Fluphenazin ist ein Neuroleptikum, welches zur peroralen und parenteralen Applikation im Handel ist. Es wird eingesetzt:
- als Langzeittherapeutikum zur Symptomsuppression bei chronisch schizophrenen Psychosen und zur Rezidivprophylaxe bei phasisch schizophrenen Psychosen
- bei akuten psychotischen Syndromen mit Wahn, Halluzinationen, Denkstörungen, Denkzerfahrenheit und Ich-Störungen
- bei der katatonen Schizophrenie
- bei chronisch verlaufenden, endogenen Psychosen (Symptomsuppression und Rezidivprophylaxe)
- zur Therapie von psychomotorischen Erregungszuständen
Sonstige Informationen
Chemische und pharmazeutische Informationen
Fluphenazin wird in einer mehrstufigen Synthese ausgehend von 1-(3-Hydroxypropyl)-piperazin hergestellt.[4] Fluphenazin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]
Geschichtliches
Fluphenazin wurde 1961 in Tablettenform unter den Handelsnamen Omca und Lyogen in der BRD eingeführt. 1968 wurde Fluphenazin unter dem Handelsnamen Dapotum-D als erstes Depot-Neuroleptikum auf den Markt gebracht.[6] Fluphenazin ist heute als Generikum im Handel.
Doping
Fluphenazin wird in der Veterinärmedizin als Beruhigungsmittel eingesetzt, neben der Narkosevorbereitung z.B. um Tiere während eines Transports ruhigzustellen. Der Einsatz von Fluphenazin zur Beruhigung der Pferde bei Dressurwettbewerben ist jedoch als Doping verboten.
Literatur
- Florian Holsboer ; Gerhard Gründer ; Otto Benkert: Handbuch der Psychopharmakotherapie: mit 155 Tabellen. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-20475-6
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Fluphenazine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 716−717, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.
- ↑ http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm.
Handelsnamen
Dapotum (CH), Lyogen (D) sowie ein Generikum (D)
