Amitraz
| Strukturformel | |||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||
| Freiname | Amitraz | ||||||||||
| Andere Namen |
1,5-Di-(2,4-dimethylphenyl)3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dion-bis-N,N-(dimethyl-2,4-phenyliminomethyl)-N-methylamin | ||||||||||
| Summenformel | C19H23N3 | ||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis blaßgelbe, kristalline Substanz[1] | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||
| Wirkmechanismus |
Oktopamin-Rezeptor-Antagonist | ||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||
| Molare Masse | 293,41 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||
Amitraz ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Amidine und wird in der Tiermedizin als Mittel gegen Ektoparasiten wie Milben und Insekten eingesetzt. Die Substanz wird auch als insektizider Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt.
Wirkung
Amitraz ist ein Antagonist der Rezeptoren für Octopamin im Gehirn der Parasiten. Der Wirkstoff ruft eine Übererregbarkeit und damit schließlich eine Lähmung und den Tod der Parasiten hervor.
Bei Säugetieren wird es nur zu einem geringen Teil (10 %) über die Haut resorbiert. Intravenös appliziertes Amitraz wird in der Leber schnell abgebaut und über die Niere ausgeschieden.
Synthese
Pfad 1: 2,4-Xylidin + Orthoameisensäuretriethylester + Methylamin
Der erste Schritt auf diesem Reaktionspfad ist die Reaktion eines Anilins wie 2,4-Xylidin mit Orthoameisensäuretriethylester. Im nächsten Schritt wird Methylamin addiert, wobei Ethanol frei wird. An den freien Amino-Gruppen reagieren zwei Moleküle N-2,4-Dimethyl-N-methylformamidin miteinander zu Amitraz.[4]
Pfad 2: Substituiertes Formamid + Anilin:
Der erste Schritt ist die Umsetzung eines Dialkylformamids mit einem Anilin wie z. B. 2,4-Dimethylanilin. Die Reaktion wird durch Carbonsäurehalogenide oder Tos katalysiert. Im zweiten Schritt kondensieren zwei Moleküle des gleichen Zwischenprodukts wie bei 1 zu Amitraz.[5]
Anwendung
Amitraz kann bei vielen Haus- und Heimtieren in Form einer Bade- oder Waschlösung gegen Milben, Zecken oder Tierläuse eingesetzt werden. Gegen Flöhe ist die Wirksamkeit nur mittelmäßig. Pferde, Katzen und Nagetiere sind gegenüber Amitraz besonders empfindlich, so dass seine Anwendung bei diesen Tieren nicht empfohlen wird.
Momentan ist in Deutschland jedoch Amitraz nur noch für Haushunde zugelassen. Bei der Demodikose ist es das Mittel der Wahl. Chihuahuas, trächtige oder säugende Hündinnen sowie Welpen dürfen jedoch nicht mit Amitraz behandelt werden.
Bei äußerlicher Anwendung ist Amitraz gut verträglich. Die Nebenwirkungen resultieren aus einer Alpha-2-agonistischen Wirkung und reichen von Inappetenz, Erbrechen, Blutdruckabfall und verlangsamter Herzfrequenz bis zu Depression. Als Antidot können Atipamezol oder Yohimbin eingesetzt werden.
Pflanzenschutz
In der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel erhältlich, die Amitraz als akariziden Wirkstoff enthielten. Sie konnten gegen Birnenblattsauger und Spinnmilben bei Kernobst eingesetzt werden. Im Erwerbsgartenbau durften sie gegen Spinnmilben und Rote Spinnen an Schnittblumen, Stauden und Topfpflanzen verwendet werden. Amitraz ist bienengefährlich und durfte daher nicht bei blühenden Pflanzen angewendet werden. Heute sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Amitraz mehr zugelassen.[6]
Handelsnamen
In der Tiermedizin ist Amitraz in Deutschland als Monopräparat (Ectodex) sowie als Kombinationspräparat mit Metaflumizon (ProMeris Duo) zugelassen.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Amitraz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Eintrag zu Amitraz in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Amitraz im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Brown, P. M.: Toxicological problems associated with the manufacture of triazapentadienes. In: Proceedings of the Royal Society of Medicine. Band 70, Nr. 1, 1977, S. 41–43, PMC 1542871 (freier Volltext).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 836 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amitraz in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
Weblinks
- Eintrag zu Osateronacetat bei Vetpharm
