Diazinon

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Strukturformel
Strukturformel von Diazinon
Allgemeines
Name Diazinon
Andere Namen
  • O,O-Diethyl-O-(2-isopropyl-6-methyl- pyrimidin-4-yl)phosphorothioat
  • Dimpylat (INN)
  • Basudin
Summenformel C12H21N2O3PS
CAS-Nummer 333-41-5
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 304,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<25 °C[2]

Dampfdruck

18 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (40–47 mg·l−1 bei 20 °C) (langsame Zersetzung)[1]

Brechungsindex

1,4922 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400​‐​410
P: 273​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​50/53
S: (2)​‐​24/25​‐​60​‐​61
MAK

0,1 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diazinon ist ein Thiophosphorsäureester, der als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Entwickelt wurde Diazinon 1952 von dem Schweizer Unternehmen Geigy AG, das später in Novartis und danach in Syngenta überging.

Geschichte[Bearbeiten]

Diazinon war von Geigy als Nachfolgeprodukt für DDT vorgesehen. 1953 wurde die DDT-Herstellung im Werk Schweizerhalle bei Basel vorübergehend, ab 1955 dann endgültig eingestellt, weil die Kapazitäten für Diazinon benötigt wurden. Bei der Herstellung von Diazinon waren im Vergleich zu DDT die Brand- und Explosionsgefahr höher sowie die Geruchsbelästigung und die Giftwirkung für die Arbeiter größer.[10] Bis Ende der 1970er Jahre enthielt handelsübliches Diazinon auch giftige Verunreinigungen und Zersetzungsprodukte. Später wurden sie durch Trennverfahren entfernt oder ihr Entstehen durch den Zusatz von Stabilisatoren verhindert.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Schädlingsbekämpfung[Bearbeiten]

Diazinon wird gegen Blatt- und Bodeninsekten eingesetzt, wirkt aber nicht artspezifisch, sondern greift alle Insekten an. Haupteinsatzgebiete sind die Bekämpfung von Schaben, Silberfischchen, Ameisen und Flöhen in Wohnbereichen, die nicht zur Lebensmittellagerung oder -zubereitung genutzt werden. Die toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[11] und mit Beschluss vom 8. Februar 2010[12] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diazinon nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte (Produktart 18) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Diazinon enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für Insektizide ab 1. März 2011 nicht mehr erlaubt.

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Diazinon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln infolge einer Entscheidung der EU-Kommission vom 6. Juni 2007 nicht mehr zugelassen.[13][14] In der Schweiz wurde Diazinon am 15. Mai 2011 aus dem Anhang der zugelassenen Wirkstoffe gestrichen.[15][16] In den USA ist Diazinon noch zugelassen, gehört jedoch zu den besonders beschränkten Pflanzenschutzmitteln. Die Verwendung hat in den letzten 20 Jahren stark abgenommen.

Toxikologie[Bearbeiten]

Diazinon besitzt eine relativ hohe Toxizität für Wirbeltiere. Es wird auch über die Haut resorbiert. Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: es treten unter anderem Koliken, Übelkeit, Durchfälle und Erbrechen, Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, unscharfes Sehen (Akkommodationsstörungen), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen (Miosis), Bradykardie, Blutdruckabfall bis hin zu Krämpfen und zur Apnoe auf.

Die LD50 beträgt für Ratten bei oraler Aufnahme 66 mg/kg;[2][8] für Mäuse 17 mg/kg[2][9] die geringste bekannte toxische Dosis (TDLo) für den Menschen liegt bei oraler Aufnahme bei 214 mg/kg.[2][7] Es hat die Wassergefährdungsklasse 3 (stark wassergefährdend).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Diazinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Eintrag Diazinon bei ChemIDplus
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-140.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 333-41-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Diazinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. a b Clinical Toxicology. Vol. 12, S. 435, 1978.
  8. a b Down to Earth. Vol. 35, S. 25, 1979.
  9. a b Shokuhin Eiseigaku Zasshi. Food Hygiene Journal. Vol. 24, S. 268, 1983.
  10. Christian Simon, DDT – Kulturgeschichte einer chemischen Verbindung, Christoph Merian Verlag, S. 76–77, Basel, 1999, ISBN 3-85616-114-7.
  11. EU:Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. August 2008.
  12. EU: Beschluss über die Nichtaufnahme von Diazinon in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 36/34 – 9. Februar 2010.
  13. EU Pesticides Database
  14. Entscheidung der Kommission vom 6. Juni 2007 über die Nichtaufnahme von Diazinon in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2007/393/EG).
  15. Bundesamt für Landwirtschaft (Schweiz): Pflanzenschutzmittelverzeichnis
  16. Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV), Änderung vom 21. April 2011 (PDF; 496 kB)