Guanin

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Strukturformel
Struktur von Guanin
Allgemeines
Name Guanin
Andere Namen
  • 2-Amino-1,9-dihydropurin-6-on (IUPAC)
  • 2-Amino-6-oxo-purin
Summenformel C5H5N5O
CAS-Nummer 73-40-5
PubChem 764
DrugBank DB02377
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblich weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 151,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>365 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guanin (G, Gua) ist eine der vier wichtigsten Nukleinbasen in der DNA und RNA, zusammen mit Adenin, Cytosin und Thymin (Uracil in RNA). Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und zwei Substituenten (Aminogruppe an Position 2 und Sauerstoffatom an Position 6). Das Nukleosid von Guanin ist das Desoxyguanosin in der DNA und das Guanosin in der RNA. In der Watson-Crick-Basenpaarung bildet es drei Wasserstoffbrücken mit Cytosin.

Biosynthese und Metabolismus[Bearbeiten]

Der Organismus der meisten Lebewesen ist in der Lage, Guanin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Purin-Derivat Guanin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.

Der Abbau des Guanins erfolgt zu Xanthin und weiter zu Harnsäure.

Bei Reptilien und Vögeln stellt Guanin neben Harnsäure eine wichtige Ausscheidungsform für Stickstoff (hauptsächlich aus dem Protein- und Nukleotidabbau) dar. Das Ausscheidungsprodukt ist pastös und beinhaltet wenig Wasser, so dass dessen Masse nicht mitgeführt werden muss, was die Flugfähigkeit unterstützt. Dies ist energiesparender, als die im Guanin enthaltene chemische Energie zu nutzen. Aus demselben Grund scheiden auch Fledermäuse Guanin aus. Ausgeschiedenes Guanin (und Harnsäure) bildet nach Verwitterung den Guano, besonders auf kalkreichen Böden.

Darstellung[Bearbeiten]

Eine Darstellung erfolgt über die Traube-Synthese durch ein Erhitzen von 2,4,5-Triamin-1,6-dihydro-6-oxopyrimidin (als Sulfat) mit Ameisensäure über mehrere Stunden.

Traube-Purinsynthese

Eigenschaften[Bearbeiten]

Guanin ist ein weißer bis gelblich weißer Feststoff, der über 365 °C unter Zersetzung schmilzt. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in verdünnten Säuren und Laugen, schwerlöslich in Ethanol und Diethylether.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Guanin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside[Bearbeiten]

Über das N9-Atom des Fünfringes kann Guanin an das C1-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Guanosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyguanosin.

Guanosin.svg Desoxyguanosin.svg
Guanosin, G Desoxyguanosin, dG

Nukleotide[Bearbeiten]

Über die Phosphorylierung des Guanosins am C5-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden Guanosinmonophosphat (GMP), Guanosindiphosphat (GDP) und Guanosintriphosphat (GTP), bzw. analog für das Desoxyguanosin zu Desoxyguanosinmonophosphat (dGMP), Desoxyguanosindiphosphat (dGDP) und Desoxyguanosintriphosphat (dGTP).

Strukturformel von GTP

Bestandteil der DNA und RNA[Bearbeiten]

In der DNA-Doppelhelix bildet Guanin über die Oxogruppe, das N1-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Cytosin-Base des komplementären Stranges aus.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Pathophysiologie[Bearbeiten]

Bei Störungen des Salvage Pathway, besonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyl-Transferase (HGPRT), kommt es zum Krankheitsbild des Lesch-Nyhan-Syndroms.

Bei einer zu hohen Menge an metabolisiertem Guanin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure (Hyperurikämie) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in bradytrophen Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu Harnsteinen oder Gicht führen.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

1-Methylguanin.svg 7methylguanine.png N2-Methylguanine.svg N(2)-dimethylguanine.svg O6metilguanina.svg Isoguanine vector.svg
1-Methylguanin 7-Methylguanin N2-Methylguanin N2,N2-Dimethylguanin 6-O-Methylguanin Isoguanin

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b Datenblatt Guanin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. a b Datenblatt Guanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Guanin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Commons: Guaninderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Guanine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 18. November 2013.
  • Eintrag zu Guanine im WikiGenes-Projekt