Thymin

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Thymin
Andere Namen	2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin (IUPAC) 5-Methyluracil 5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
Summenformel	C5H6N2O2
CAS-Nummer	65-71-4
PubChem	1135
DrugBank	DB03462
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	126,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,455 g·cm−1[2]
Schmelzpunkt	316–317 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung: 335–337 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser 4 g·l−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thymin (T), auch 5-Methyluracil, ist als einer der Nukleinbasen ein Grundbaustein der DNA. Es ist wie Cytosin ein Pyrimidin-Derivat und tritt in der DNA als Nukleotid Thymidin glycosidisch an Desoxyribose gebunden auf. Zur komplementären Nukleinbase Adenin bildet es zwei Wasserstoffbrücken. In der RNA kommt Thymin nur sehr selten vor (z. B. in der t-RNA) und ist dort in aller Regel durch Uracil ersetzt.

Inhaltsverzeichnis 1 Eigenschaften 2 Darstellung 3 Verwendung 4 Quellen

[Bearbeiten] Eigenschaften

Thymin bildet glänzende, bitter schmeckende, nadelförmige oder prismenförmige Kristalle^[3], die bei 335-337 °C unter Zersetzung schmelzen ^[4]. Die Verbindung löst sich gut in heißem Wasser. In Alkohol und Ether ist die Löslichkeit gering.^[3] In alkalischen Medien löst es sich unter Salzbildung infolge einer Enolatbildung abgeleitet von der Enolform 5-Methyl-2,4-pyrimidindiol.^[4] Prinzipiell kann Thymin in zwei tautomeren Strukturen vorliegen. Die Lactamform wird aber gegenüber der Enolform bevorzugt.^[5]

[Bearbeiten] Darstellung

Eine Isolierung kann aus Rinderhirnen oder Kabeljau-Rogen erfolgen.^[6][7]

Eine synthetische Darstellung gelingt durch Zyklisierung von N-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid in wäßriger Ammoniaklösung.^[8]

Eine weitere Synthese geht von 3-Methylapfelsäure aus, welche in rauchender Schwefelsäure decarboxyliert und mit Harnstoff kondensiert wird.^[9]

[Bearbeiten] Verwendung

Thymin dient als Ausgangsstoff für einige Arzneistoffe wie z.B. Zidovudin, Telbivudin und Clevudin.

[Bearbeiten] Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Herstellerangaben der Firma Alfa Aesar 11. Jun. 2007
2. ↑ K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: 'The crystal structure of thymine' in Acta Cryst. B25 (1969)1038 doi:10.1107/S0567740869003505
3. ↑ ^{a b} Brockhaus ABC Chemie, Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965
4. ↑ ^{a b} Römpp Online - Chemie Lexikon, abgerufen am 21. April 2009
5. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556
6. ↑ Shimizu: Biochem. Zeitschrift 117 (1921) 262.
7. ↑ König, Grossfeld: Biochem. Zeitschrift 54 (1913) 371
8. ↑ G. Shaw, R. N. Warrener: 33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines in J. Chem. Soc. 1958; 157-161. doi:10.1039/jr9580000157
9. ↑ H.W. Scherp: Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 912-913. doi:10.1021/ja01209a510