Iodzahl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Klassifizierung[1]
IZ Typ Beispiel
< 10 nicht trocknend gesättigte Öle, Bienenwachs, Kokosfett, Kokosöl, Neutralöl
10–20 nicht trocknend Palmkernöl
20–50 nicht trocknend Rindertalg, Rapsöl, Butter, Kakaobutter
50–100 nicht trocknend Olivenöl, Avocadoöl, Jojobaöl, Mandelöl, Sheabutter
100–130 halb trocknend Sonnenblumenöl, Rapsöl, Sesamöl, Weizenkeimöl
130–170 halb trocknend Sojaöl, Erdnussöl, Distelöl, Hanföl, Mohnöl, Traubenkernöl
> 170 trocknend Leinöl, Johannisbeerkernöl, Perillasamenöl, Wildrosenöl

Die Iodzahl (IZ) ist eine Fettkennzahl zur Charakterisierung von Fetten und Ölen. Sie ist ein Maß für den Gehalt eines Fettes an ungesättigten Verbindungen – genauer: ungesättigte Fettsäurereste in den Glyceriden. Es ist die Menge in Gramm Iod, die formal an 100 g Fett addiert werden kann.[2] Je mehr olefinische Doppelbindungen es in einem Fett gibt, desto mehr Iod kann formal addiert werden und desto höher ist somit die Iodzahl. Daneben werden auch weitere olefinische Begleitstoffe wie Sterine mit erfasst. Die Methode kann zur Identifizierung und Qualitätskontrolle eingesetzt werden. Man klassifiziert Lipide anhand ihres Sättigungsgrades, da dieser ausschlaggebend für das Altern („Trocknen“) bei der Lagerung ist.[3]

Beim Erhitzen von ungesättigten Fetten (z. B. beim Frittieren) nimmt die Iodzahl ab,[4] und deren Viskosität steigt durch Polymerisation an.

Methoden[Bearbeiten]

Hübl[Bearbeiten]

Eingeführt wurde die Iodzahl durch Hübl, der Fette in Gegenwart von Quecksilberchlorid mit Iod titrierte, wobei aber das eigentliche Reagens (wohl Iodchlorid) in situ aus Quecksilberchlorid und Iod entsteht. Reines Iod lagert sich nämlich nicht an Alkene an, weshalb die heute noch gültige Definition der Iodzahl lediglich eine formale ist.

Oben einTriglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar. Ein solches Triglycerid besitzt eine hohe Iodzahl. –
Unten das Reaktionsprodukt nach der Addition von vier Äquivalenten Iodchlorid oder Brom an den vier C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäurereste.

Wijs[Bearbeiten]

Die Iodzahlbestimmung nach Wijs erfolgt nach DIN 53241-1:1995-05. Sie basiert auf der Addition von Iodmonochlorid an die olefinische Doppelbindung.

Die Probe wird in Chloroform (oder einem anderen organische Lösungsmittel, z.B. Cyclohexan) gelöst und anschließend im Überschuss mit Iodlösung nach Wijs versetzt. Die Iodlösung nach Wijs enthält ein organisches Lösungsmittel, reine Essigsäure (Eisessig), elementares Iod und Iodtrichlorid. Iod und Iodtrichlorid setzen sich in der Lösung vollständig zu Iodmonochlorid um.

 \mathrm {ICl_3 + I_2 \rightarrow 3 \ ICl}

Wichtig hierbei ist, dass die Iodlösung wasserfrei ist, da Iodmonochlorid in Wasser in Chlorwasserstoff, Iod und Iodsäure zerfällt. Um die Bildung von Iodradikalen und somit eine Verfälschung des Ergebnisses auszuschließen wird die Probe nach Zugabe der Iodlösung im Dunkeln verwahrt. Es kommt zu einer elektrophilen Additionsreaktion von Iodmonochlorid an die Doppelbindung.

 \mathrm {R_1{-}CH{=}CH{-}R_2 + ICl \rightarrow R_1{-}CHI{-}CHCl{-}R_2}

Anschließend wird das übrig gebliebene Iodmonochlorid mit Kaliumiodid umgesetzt.

 \mathrm {ICl + KI \rightarrow I_2 + KCl}

Das entstandene Iod wird mit Natriumthiosulfat und Stärke als Indikator titriert.

 \mathrm {I_2 + 2 \ Na_2S_2O_3 \rightarrow 2 \ NaI + Na_2S_4O_6}

Kaufmann[Bearbeiten]

(Bromierung der Doppelbindungen unter Lichtausschluss, Reduktion des überschüssigen Broms mit Iodid, Rücktitration des Iods mit Thiosulfat)

Bei der Bestimmung der Iodzahl nach H. P. Kaufmann wird das Fett mit einem Überschuss an Brom versetzt. Hierbei wird Brom an die Doppelbindungen in den ungesättigten Fetten addiert. Diese Reaktion muss im Dunklen durchgeführt werden, da so die Bildung von Bromradikalen durch Licht unterbunden wird. Dies würde zu unerwünschten Nebenreaktionen führen, und so zu einem Ergebnis verfälschenden Mehrverbrauch an Brom.

\mathrm{Br_2 + \ R_1{-}CH{=}CH{-}R_2 \longrightarrow R_1{-}CHBr{-}CHBr{-}R_2}

Anschließend wird das nicht verbrauchte Brom mit Iodid zum Bromid reduziert.

\mathrm{Br_2 + 2 \ I^- \longrightarrow I_2 + 2 \ Br^-}

Nun wird die Menge des entstandenen Iods durch Titration mit Natriumthiosulfat-Lösung bestimmt.

\mathrm{I_2 + 2 \ S_2O_3^{2-} \longrightarrow 2 \ I^- + \ S_4O_6^{2-}}

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Quelle u.a. Olionatura
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 654, ISBN 3-342-00280-8.
  3.  Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.
  4. Angaben zur Iodzahl im Lebensmittellexikon von Lebensmittelwissen.de

Weblinks[Bearbeiten]

 Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ Iodzahl – Lern- und Lehrmaterialien