Dean Prentice begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Guelph Biltmores, für die er von 1950 bis 1952 in der Ontario Hockey Association aktiv war und mit denen er 1952 den Memorial Cup gewann. Nachdem er die Saison 1952/53 bei den Biltmores begann, wurde er von den New York Rangers verpflichtet, für die er folgenden elf Jahre in der National Hockey League auf dem Eis stand, ehe er in der Saison 1962/63 im Tausch für Don McKenney und Dick Meissner an die Boston Bruins abgegeben wurde. Einen Großteil der Saison 1964/65 verpasste er aufgrund einer Rückenverletzung. In seiner Laufbahn stand der Angreifer zudem drei Jahre lang bei den Detroit Red Wings, zwei bei den Pittsburgh Penguins und erneut drei Jahre bei den Minnesota North Stars unter Vertrag, bei denen er 1974 im Alter von 41 Jahren seine NHL-Karriere beendete. Im Anschluss an seine aktive Karriere übernahm Prentice in der Saison 1974/75 das Amt als Cheftrainer bei den New Haven Nighthawks, mit denen er im Finale um den Calder Cup den Springfield Indians mit 1:4-Siegen unterlag. In der Saison 1976/77 spielte der Kanadier noch einmal für die Traverse City Bays aus der United States Hockey League, ehe er endgültig mit dem Eishockey aufhörte.
Dean Prentice 
