Diskussion:Lactobacillsäure

Dieser Artikel war am 23. Dezember 2015 der Artikel des Tages.

Notizen der Jury

Hallo A doubt,
danke für deinen sehr guten Beitrag beim Schreibwettbewerb, hier ein paar Notizen zum Artikel, den ich in seiner jetzigen Form bereits jetzt für exzellent halte:

Eine der Überraschungen des SW - ein spannender und umfassender Artikel im Übergangsbereich der Mikrobiologie und der organischen Chemie. Sehr fundiert, stilistisch einwandfrei und für ein Thema aus der Naturwissenschaft hinreichend allgemeinverständlich.

Einleitung

Die Einleitung könnte etwas ausführlicher sein und ein paar weitere Punkte zusammenfassend aufgreifend - sie wird jedoch auch in dieser Form ihrer Funktion als Zusammenfassung gerecht.

Geschichte

Gut geschrieben und gut in den historischen Kontext gesetzt. Die Darstellung der Entdeckung ist zudem verständlich, ohne oberflächlich zu sein - das Zitat unterstreicht zudem die Bedeutung der Entdeckung.

• Insbesondere der Part zur Strukturaufklärung erfordert einiges an Vorkenntnis in organischer Chemie, die jedoch erstmal auf den Bereich der vergleichsweise einfachen Alkanchemie verbleibt. An wichtigen Stellen werden Zusammenhänge zudem kurz erklärt, durch die Etymologie und Synonymisierung mit der Phytomonsäure wird der Abschnitt abgerundet.

Vorkommen

Keine Kritik

Gewinnung und Darstellung

Wahrscheinlich wäre es sinnvoll, zu erwähnen, dass auch die Vaccensäure für die chemische Synthese natürlichen Ursprungs ist.

Biosynthese in Bakterien

Hier stolpere ich, da ich denke, dass die Biosynthese kein Unterabschnitt der Biologischen Bedeutung sein sollte, sondern eher zur Gewinnung und Darstellung gehört.

Physiologische Bedeutung

keine Kritik - sehr gut beschrieben.

Nachweis

keine Kritik

Was mir fehlt

• Gibt es irgendwelche Anwendungen für die CFA im technischen oder pharmazeutischen Bereich? Bei der Biosynthese wird die Batch-Kultur angesprohen, was auf eine zumindest semi-industrielle Herstellung hindeutet, oder?
• Gibt es Untersuchungen zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser spezifischen Fettsäure, die abseits von denen in der Entdeckungsgeschichte erwähnenswert sind?

Verständlichkeit

Einer der Knackpunkte - das Thema bedarf einer fachsprachlichen Aufbereitung, die an vielen Stellen zu einer für Laien nur schwer verständlichen Darstellung führen muss. Der Artikel kann - und darf - nicht alle Hintergründe der organischen Chemie und Mikrobiologie nochmal allgemeinverständlich aufbereiten, daher bedarf es einer entsprechenden Vorbildung, um den Artikel vollständig verstehen zu können.

Bilder, Quellen etc.

Die Bebilderung eines Chemieartikels ist natürlich haarig - im Prinzip kann man hier nur auf Strukturformeln zurückgreifen, was der Artikel auch tut. Die Quellenlage ist durchgängig hochkarätig und besteht vollständig aus wissenschaftlichen Publikationen.

Klasse

Und auch hier eine Ergänzung nach der Jurysitzung: Natürlich hatten einzelne Juroren ziemliche Verständnisschwierigkeiten sowohl im Bereich der Chemie wie auch in der Mikrobiologie. Einem Autor (in real live Organochemiker) war allerdings der historische Abriss zur Strukturaufklärung und Etymologie zu detailliert, andere lobten gerade diesen Teil ... Gruß -- Achim Raschka (Diskussion) 21:24, 4. Mai 2014 (CEST)

Hallo Achim Raschka, auch an dieser Stelle nochmals Danke für das Review. Nach weiterer Recherche und Lektüre habe ich die angemerkten Punkte wie folgt umgesetzt:

Die Einleitung ist erweitert; bei Gewinnung und Darstellung ist eine Ergänzung zur Vaccensäure erfolgt (kann natürlichen Ursprungs oder chemisch synthetisiert sein), der Abschnitt ist nun unterteilt und beinhaltet auch die Biosynthese in Bakterien; außerdem gibt es noch Ergänzungen zum Vorkommen.

Schwierig ist die Quellenlage zu dem angemerkten Punkt Was mir fehlt. Scheinbar sind alle Wissenschaftler „glücklich damit“, Lactobacillsäure in Bakterien nachzuweisen oder ihr Vorkommen anderswo zu erforschen. In einem Artikel steht: Although the existence of lactobacillic and other cyclic fatty acids is long established (Hofmann et al., 1952; Hofmann & Sax, 1953), their role is still poorly understood. (doi:10.1099/00221287-138-3-445) Es gibt keine Angaben zur pharmazeutischen oder technischen Anwendung. Die im Artikel erwähnte Batch-Kultur wird auch verwendet, um Bakterien in größerem Maßstab zu kultivieren, um dann beispielsweise Stoffe aus den abgeernteten Zellen zu isolieren. Hier scheint aber lediglich die Identifizierung der Fettsäuren das Ziel gewesen zu sein. Auch zu weiteren Eigenschaften habe ich nichts gefunden, noch nicht einmal Angaben zur GHS-Gefahrstoffkennzeichnung, da frage ich aber noch bei der WP:Redaktion Chemie nach. Ein „Nutzen“ der Lactobacillsäure ist bei der Identifizierung und Klassifizierung von Bakterien zu sehen, dies ist nun in einem Unterabschnitt ergänzt.

Über die Bewertung als für ein Thema aus der Naturwissenschaft hinreichend allgemeinverständlich habe ich mich gefreut. Durch Wikilinks, (kurze) Erklärungen und die Formeln bzw. Reaktionsschemata habe ich versucht, die komplexen Inhalte möglichst verständlich darzustellen, dass ein Organochemiker sich da mitunter langweilt, ist auch nachvollziehbar. Wenn du Zeit hast, kannst du dir die Änderungen im Artikel ja mal ansehen und hier aufführen, was noch verbessert werden kann. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 13:47, 27. Jul. 2014 (CEST)

Anmerkungen

Hallo A doubt, sehr schöner Artikel! Ich habe nur ein paar kleine Anmerkungen:

• Erfolgt die Trennung der Fettsäuren tatsächlich mittels Harnstoff-Extraktiv-Kristallisation? Die angegebene Literatur ist bei Google-Books nicht einzusehen. Würde mich interessieren, sollte ggfls. in den Harnstoff-Extraktiv-Kristallisationsartikel eingebunden werden.

Die Literaturquelle behandelt in dem Kapitel physikalische Eigenschaften der Fettsäuren allgemein. Leider verfüge ich nicht über eine neuere Auflage, aber auch der im Artikel Harnstoff-Extraktiv-Kristallisation vorhandene Weblink (Wissenschaftliche Nachrichten, 1965) erwähnt die Fettsäuren (mit mehr als 4 C-Atomen) und Fettalkohole. Ergänze ich dort mal. erledigtErledigt

Formulierungen:

• Bisherige Untersuchungen zeigen, dass die Biosynthese der Lactobacillsäure mit einer schützenden Wirkung für die Bakterienzellen... Ist es die Säure oder deren Biosynthese, die eine schützende Wirkung hat?

Eigentlich die Säure, aber auch wieder nicht einfach so, sondern nur als Bestandteil der Zellmembran, habe ich umformuliert. erledigtErledigt

• nächster Satz: nachdem gerade von der Bedeutung der Säure (oder deren Biosynthese) für die Bakterien die Rede war, ist jetzt direkt von der Verwendung durch den Menschen die Rede (Bisher dient die Fettsäure vor allem analytischen Zwecken, beispielsweise bei der Identifizierung von Bakterien). Vielleicht besser einen Absatz bilden oder leicht umformulieren

Einen neuen Absatz für einen Satz finde ich nicht so gut, bisher ist mir leider keine Umformulierung eingefallen, hast du eine Idee?

ich habs umformuliert

dankeschön erledigtErledigt

• den Sprung vom Biotin als Nahrungsgrundlage zu dieser Fettsäure kann man nicht leicht nachvollziehen

Sehe ich ein, wirklich genau ist das leider auch nicht in den Fachartikeln erklärt, nun ist ein Satz ergänzt. Der Knackpunkt ist, dass Biotin nicht als Nährstoff, sondern eher als Vitamin (vergleiche Supplin) für die Bakterien dient. (Nachtrag: Ghilt hat noch eine Ergänzung vorgenommen, dankeschön.) erledigtErledigt

• Die Fettsäuren...wurden nach ihren Siedepunkten getrennt. Dabei war zu erkennen, dass Fettsäuren mit 16, 18 und 19 Kohlenstoffatomen enthalten waren. Eher unwahrscheinlich, da neben der Anzahl der C-Atome auch die Molekülgeometrie den Siedepunkt beeinflusst.

Steht so in der Veröffentlichung (unter Literatur: The chemical nature of the fatty acids of Lactobacillus arabinosus.) Hier auch der Link zum PDF, S.476–477. Habe ich da was überlesen, was noch zu ergänzen ist?

im Artikel steht "it can be estimated". Vielleicht das "war zu erkennen" in "aufgrund der Siedekurve wurde das Vorhandensein von C19-Estern erwartet" abmildern. Zwischen Isomeren kann es ja durchaus einen großen Unterschied im Siedepunkt geben, es hätten ja auch verzweigte oder (mehrfach) ungesättigte C20-Ester sein können.

habe ich geändert. erledigtErledigt

Meines Erachtens reif für eine Kandidatur. Gruss, Linksfuss (Diskussion) 20:30, 27. Jul. 2014 (CEST)

Hallo Linksfuss, vielen Dank für die Anmerkungen und die Korrekturen im Artikel, ich habe meine Kommentare (eingerückt) oben zwischengesetzt. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 14:17, 28. Jul. 2014 (CEST)

Ok, sieht gut aus, meine Stimme hast Du! Gruss, Linksfuss (Diskussion) 19:55, 28. Jul. 2014 (CEST)

Nochmals danke für die Verbesserungsvorschläge. Ich habe nun auch einen Punkt von deinen Anmerkungen in der Benutzer Diskussion ergänzt (Übersetzung des Zitats). Die Etymologie würde ich eher an der Stelle belassen wollen (Chronologie der Ereignisse). Über eine „Schutzfunktion gegen Fressfeinde“ habe ich nichts gefunden, kann ich mir auch eher bei Pflanzen als bei Bakterien vorstellen. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 13:21, 31. Jul. 2014 (CEST)

KALP-Kandidatur vom 3. bis 23. August 2014 (Ergebnis: exzellent)

Die Lactobacillsäure (englisch lactobacillic acid), wissenschaftlich 10-(2-Hexylcyclopropyl)­decansäure, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäuren. Als weitere Synonyme finden sich unter anderem Lactobacillussäure und Phytomonsäure. Die Salze heißen Lactobacillate. Eine Besonderheit ist der Cyclopropanring in der Kohlenstoffkette. Außerdem gehört die Lactobacillsäure mit 19 Kohlenstoffatomen zu den Fettsäuren mit einer ungeraden Anzahl an C-Atomen. Die Fettsäure wurde in den 1950er Jahren in Bakterien der Gattung Lactobacillus nachgewiesen, kommt allerdings auch bei zahlreichen anderen Bakterienarten vor. Bisherige Untersuchungen zeigen, dass die Biosynthese und Einlagerung der Lactobacillsäure in der Zellmembran mit einer schützenden Wirkung für die Bakterienzellen verbunden ist, ohne dass der genaue Mechanismus abschließend geklärt ist.

Bevor der nächste Schreibwettbewerb startet, möchte ich gerne diesen Beitrag zum 20. SW hier als Kandidaten vorstellen. Der Artikel beinhaltet sowohl chemische wie mikrobiologische Aspekte und ich hoffe, dass er sowohl Fachleute wie auch Laien interessiert und trotz der naturwissenschaftlichen Inhalte verständlich genug ist. Einige Punkte, die von der Jury angemerkt wurden, sowie Anmerkungen von Linksfuss und Rückmeldungen aus der Redaktion Chemie habe ich in den letzten Wochen noch eingearbeitet. Aus meiner Sicht ist nun alles Wesentliche zum Thema enthalten. Seht ihr noch Punkte, die ergänzt werden sollten, was lässt sich eurer Meinung nach noch daran verbessern? Vielen Dank vorab für jede Rückmeldung. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 11:54, 3. Aug. 2014 (CEST)

Gefällt mir sehr gut. Vielleicht ist der Hinweis auf Lactobacillus acidophilus noch relevant, das das zweithäufigste karieserzeugende Bakterium ist: Hendrik Meyer-Lückel, Sebastian Paris, Kim Ekstrand: Karies: Wissenschaft und Klinische Praxis. Georg Thieme Verlag, 2012, ISBN 978-3-13-169321-1, S. 15– (google.com).  Grüße --Partynia ^{∞ RM} 22:15, 3. Aug. 2014 (CEST)

Hallo Partynia, danke für den Hinweis. Allerdings denke ich, dass solche weiterführenden Informationen besser in den Artikel über Lactobacillus acidophilus passen. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 00:15, 4. Aug. 2014 (CEST)

Auch OK, obwohl es diese Säure ist, die (u.a.) den kariösen Defekt verursacht. Grüße --Partynia ^{∞ RM} 00:23, 4. Aug. 2014 (CEST)

Mmh, vielleicht habe ich nicht weit genug in dem von dir verlinkten Buch gelesen? Dagegen spricht m.M.n., dass Lactobacillsäure in den Phospholipiden der Zellmembran enthalten ist und nicht aus der Bakterienzelle abgegeben wird, wie das beispielsweise bei der Milchsäure als Stoffwechselprodukt der Fall ist. Ich werde noch weiter in der von dir angegebenen Literaturquelle lesen. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 00:42, 4. Aug. 2014 (CEST)

Vielleicht hast Du recht und es sollte eher in den Lactobacillus Artikel. Jedenfalls  Exzellent. --Partynia ^{∞ RM} 06:49, 4. Aug. 2014 (CEST)

• exzellent - hätte ich auch direkt nach dem SW bereits gegeben, dort war er mein Favorit in der Sektion. Durch die Überarbeitungen hat der Artikel weiter gewonnen und ich sehe eigentlich nichts, was gegen eine Auszeichnung spricht. -- Achim Raschka (Diskussion) 08:44, 4. Aug. 2014 (CEST)
•  Exzellent ausführlicher Artikel zu einer doch speziellen chemischen Verbindung. Alle Aspekte der Herstellung, Verwendung und Identifizierung sind sehr gut dargestellt. -- Linksfuss (Diskussion) 08:52, 4. Aug. 2014 (CEST)
• Laien- Exzellent.--Berita (Diskussion) 10:03, 4. Aug. 2014 (CEST)
•  Exzellent Toller Artikel. Nur eine kleine Anmerkung: Im Unterkapitel Strukturaufklärung springst du ziemlich zwischen Präteritum und Prsäses hin und her. Speziell im ersten Satz ( Die Lipide unterschieden sich) kommt mM nach Präsens, aber ich kann mich auch irren. Grüße --Josef Papi (Diskussion) 07:06, 5. Aug. 2014 (CEST)

Erst einmal Danke für die bisher erfolgten Bewertungen.

Josef, ich danke dir für diesen Hinweis. Ich weiß noch genau, dass ich beim Schreiben oft über die passende Zeitform gegrübelt habe (und vorher auch schon bei anderen Artikeln). Ich stelle das hier gerne zur Diskussion, da mich andere Meinungen interessieren. Gerade nachgelesen: Generelles Präsens wird bei der Beschreibung genereller zeitloser Sachverhalte verwendet (das trifft u. a. auf den ersten Satz zu). Resultatives Präsens wird für in die Gegenwart hineinreichende Ereignisse und Zustände aus der Vergangenheit verwendet (dafür lassen sich auch Bsp. in dem Abschnitt finden).

Ich fand das Präsens nicht passend, wenn es um Schlussfolgerungen/Vorschläge etc. geht, die mit dem Zeitpunkt der Untersuchung verknüft sind, wie z. B. Die Untersuchungsergebnisse der neu entdeckten Fettsäure ergaben, … oder Basierend auf den Ergebnissen […] wurde als Struktur eine gesättigte Fettsäure vorgeschlagen,… Weitere Beispiele für die Verwendung des Präteritums sind im Abschnitt Entdeckung enthalten. Aber wie gesagt, da ist Hilfe/Korrektur willkommen. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 13:28, 5. Aug. 2014 (CEST)

Ein paar Anmerkungen:

• "in einem halbsynthetischen Nährmedium" - was bedeutet hier halbsynthetisch?

Ein halbsynthetisches Nährmedium liegt zwischen „synthetisch“ und „komplex“ (siehe Nährmedium#nach Inhaltsstoffen), da werde ich noch einen Wikilink oder eine kurze Erklärung ergänzen.

• "das Vorhandensein von C16-, C18- und C19-Estern" - hm, hierbei wird natürlich die C-haltige Estergruppe nicht berücksichtigt. Sollte evtl. anders formuliert werden.

Darüber wurde auf der Artikel-Disk. beratschlagt, wie wäre es mit: wurde das Vorhandensein von Estern der C₁₆-, C₁₈- und C₁₉-Fettsäuren erwartet?

Finde ich unmissverständlicher und daher besser.--Mabschaaf 10:49, 9. Aug. 2014 (CEST)

• Warum wird in File:Lactobacillic acid 3 hydrogenation.svg mit x und y gearbeitet? Für Lactobacillsäure sind das konkrete Werte, auch die Produkte 3 und 4 können hinsichtlich der Stellung der Methylgruppe konkret benannt werden

Die Grafik wurde nach K. Hofmann, R. A. Lucas, S. M. Sax (1952) erstellt, damals war die Lage des Cyclopropanrings noch nicht geklärt. Erst 1953 wurde der Vorschlag als 11,12-Methylen­octadecan­säure gemacht.

Hm. Historisch mag das in Ordnung gehen, mir wäre es nur an der Stelle nicht aufgefallen, dass Du hier auch noch die Entdeckungsgeschichte herausstellen willst. Insofern sei es Dir als Autor unbenommen, Dich für das eine oder andere zu entscheiden.--Mabschaaf 10:49, 9. Aug. 2014 (CEST)

• File:Dimethylcyclopropane.png - hier wäre mM eine Abbildung besser geeignet, bei der die Methylengruppe (wie in den anderen Abbildungen auch) oben steht und die Länge der Kohlenstoffketten am Cyclopropanring mit -(CH₂)_x-CH₃ unpräzise gehalten werden kann.

Das ist eine gute Idee, ich werde mal bei Commons suchen. Erst einmal war ich froh, eine Abbildung zur Erklärung der cis-trans-Isomerie bei Cyclopropan gefunden zu haben.

Wenn Du bei Commons nichts findest, gibt es WP:RC/BW. Das gilt natürlich auch ggf. für den Punkt eins weiter oben. Und damit meine Kommentare nicht untergehen: @A doubt: --Mabschaaf 10:49, 9. Aug. 2014 (CEST)

Alles in allem ein schöner Artikel, den ich gerne mit  Exzellent bewerte.--Mabschaaf 19:16, 8. Aug. 2014 (CEST)

Hallo Mabschaaf, danke für die Verbesserungen und die Bewertung. Zu deinen Fragen habe ich in deinem Kommentar geantwortet und dies durch Einrücken kenntlich gemacht. Viele Grüße, --A doubt (Diskussion) 20:52, 8. Aug. 2014 (CEST)

 Exzellent Wirklich ein informativer und gut geschriebener Artikel! MfG Chewbacca2205 23:27, 8. Aug. 2014 (CEST)

•  Exzellent: Wie Vorredner.--Eishöhle (Diskussion) 18:09, 13. Aug. 2014 (CEST)

Toller Artikel, ausführlich ohne ausufernd zu sein, gut bebildert, rund geschrieben -> klar  Exzellent. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 17:34, 14. Aug. 2014 (CEST)

Mit 9x  Exzellent ist der Artikel einstimmig in dieser Version als exzellent gewählt.
Herzlichen Glückwunsch! Übertragen von KALP durch --Krib (Diskussion) 12:41, 23. Aug. 2014 (CEST)