Essigsäurebenzylester

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Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurebenzylester
Allgemeines
Name Essigsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylacetat
  • Ethansäurebenzylester
  • BENZYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-11-4
EG-Nummer 205-399-7
ECHA-InfoCard 100.004.909
PubChem 8785
Wikidata Q424223
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−51 °C[2]

Siedepunkt

214 °C[2]

Dampfdruck

1,9 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und Ether[3]
Brechungsindex
  • 1,5232 (20 °C)[4]
  • 1,501–1,504 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 412
P: 273 [2]
Toxikologische Daten

2490 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäurebenzylester kommt natürlich in vielen Früchten, wie der Moschus-Erdbeere und der Wald-Erdbeere,[6] in Pilzen und vor allem Blumen und deren Ölen (zum Beispiel Jasminöl und Ylang-Ylang-Öl) vor.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäurebenzylester wird aufgrund seines blumigen Geruchs vor allem als Riechstoff und aber auch als Lösungsmittel (zum Beispiel für Zelluloseacetate und -nitrate, Öle, Lacke, Polituren und Tinten) verwendet und ist in Druckfarben, Lacken und Verlaufmitteln in Beschichtungsstoffen enthalten.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu BENZYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Benzylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Essigsäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  5. D. McGinty, D. Vitale, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, 2012, ISSN 0278-6915, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057 (sciencedirect.com).
  6. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  7. International Agency for Research on Cancer (IARC): Benzyl Acetate.
  8. Eintrag zu Benzylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.