Lävulinsäure

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Strukturformel
Struktur von Lävulinsäure
Allgemeines
Name Lävulinsäure
Andere Namen
  • Levulinsäure
  • Laevulinsäure
  • 4-Oxopentansäure
  • 4-Oxovaleriansäure
Summenformel C5H8O3
CAS-Nummer 123-76-2
PubChem 11579
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

33–35 °C[1]

Siedepunkt

244–246 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (675 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 22​‐​26
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Lävulinsäure (auch 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den γ-Ketosäuren gehört und gleichzeitig deren einfachsten Vertreter darstellt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Lävulinsäure kann in hoher Ausbeute aus Hexosen wie Glucose oder Fructose durch Kochen mit Salzsäure hergestellt werden. Außerdem kann Lävulinsäure durch Hydrolyse von Cellulose gewonnen werden.[4]

Säurekatalysierter Abbau von Cellulose

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung findet Lävulinsäure im Textildruck sowie als Synthesebaustein in organischen Synthesen.[4]

Lävulinsäure kann als biobasierte Plattformchemikalie genutzt werden.[5] Eine erste praktische Anwendung sind Lävulinsäure-Ketale.[6]

In der Biochemie ist δ-Aminolävulinat, ein Derivat der Lävulinsäure, Zwischenprodukt der Porphyrinbiosynthese.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Lävulinsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2008.
  2. a b c d Datenblatt Lävulinsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. April 2011.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. a b Eintrag zu 4-Oxopentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2015.
  5.  Joseph J. Bozell, Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. 12, Nr. 4, Januar 2010, doi:10.1039/b922014c (PDF).
  6. Segetis Technology