Methylergometrin

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Strukturformel
Strukturformel von Methylergometrin
Allgemeines
Freiname Methylergometrin
Andere Namen
  • N-(1-Hydroxy-2-butyl)-6-methyl-9,10-didehydroergolin-8β-carbamid (IUPAC)
  • Methylergometrinum (Latein)
  • Methylergonovin
  • Methylergobasin
Summenformel C20H25N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-027-0
ECHA-InfoCard 100.003.661
PubChem 8226
ChemSpider 7933
DrugBank DB00353
Wikidata Q424477
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02AB01

Wirkstoffklasse

Mutterkornalkaloide

Eigenschaften
Molare Masse 339,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172 °C (Zersetzung)[1]; 185–195 °C (Hydrogenmaleat)[2]

pKS-Wert

6,7 (24 °C)[3]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser; leicht löslich in Ethanol, Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​361
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [4]
Toxikologische Daten

93 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Methylergometrin·Maleat)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylergometrin (INN), auch Methylergonovin oder Methylergobasin genannt, ist ein halbsynthetisch aus dem Mutterkornalkaloid Ergometrin hergestellter Arzneistoff. Er wird in der Geburtshilfe zur Verminderung von Blutungen und zur Kontraktion der Gebärmutter (Uterus) während der Nachgeburtsperiode und im Wochenbett eingesetzt. Darüber hinaus ist diese Substanz der Hauptmetabolit des Migräneprophylaktikums Methysergid. Es wird als Tartrat und als Hydrogenmaleat verwendet.[2]

Methylergometrin wurde 1941 von Sandoz, heute ein Teilkonzern des Pharmaunternehmens Novartis, patentiert und unter dem Handelsnamen Methergin als Arzneimittel im Markt eingeführt.[2]

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylergometrin wird in der Geburtshilfe vor allem zur Kontraktion des Uterus benutzt. Das Medikament darf erst nach dem Durchtritt des kindlichen Kopfs gegeben werden; es vermindert dann Uterusblutungen und fördert die Involution des Uterus im Wochenbett bei nicht stillenden Frauen. Eine weitere Indikation sind Blutungen nach einer Fehlgeburt.

Methylergometrin ist zwar auch oral wirksam, wird aber seit dem Bekanntwerden von Vergiftungszwischenfällen nach Medikationsfehlern in Deutschland nur noch parenteral (als intramuskuläre Injektion) angewendet.[6]

Gegenanzeigen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylergometrin-haltige Arzneimittel dürfen nicht angewendet werden:

Besondere Patientengruppen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Eingeschränkte Nierenfunktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da der Qo-Wert von Methylergometrin hoch ist (Qo= 0,95), ist keine Dosisanpassung bei eingeschränkter Nierenfunktion notwendig. Bei vielen Arzneimitteln mit hohem Qo-Wert entstehen renal eliminierte Metaboliten, deren Aktivität nicht immer bekannt ist. Entsprechend ist bei schweren Einschränkungen der Nierenfunktion grundsätzlich Vorsicht geboten.[8]

Schwangere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Feten. Methylergometrin ist wegen seiner ausgeprägt uterotonischen Wirkung mit erhöhtem Risiko für Fehlgeburten oder vorzeitige Wehen in der Schwangerschaft absolut kontraindiziert. Eine versehentliche Anwendung während des ersten Trimenons rechtfertigt jedoch keinen risikobegründeten Schwangerschaftsabbruch.[9]

Stillende[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylergometrin tritt in die Muttermilch über. Es wurde vereinzelt über Intoxikationen bei gestillten Säuglingen berichtet, deren Mütter über mehrere Tage mit dem Arzneistoff behandelt worden sind. Eines oder mehrere der folgenden Symptome (und deren Abklingen nach Absetzen des Mittels) wurden beim Säugling beobachtet:

  • erhöhter Blutdruck, Bradykardie oder Tachykardie
  • Erbrechen, Durchfall, Unruhe, klonische Krämpfe[7]

Im Hinblick auf mögliche unerwünschte Wirkungen beim Kind, wird eine Anwendung während der Stillzeit nicht empfohlen. Als Mittel der 2. Wahl dient Methylergometrin, wenn andere uteruskontrahierende Substanzen wie Oxytocin, Prostaglandine oder deren Derivate unwirksam oder kontraindiziert sind.

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mögliche, Dosisabhängige unerwünschte Arzneimittelwirkungen sind:

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylergometrin wirkt als ein hochaktives und spezifisches Uterotonikum über Serotonin-Rezeptoren vom Subtyp 5-HT2A auf die glatte Muskulatur der Gebärmutter.[10] Es erhöht den Grundtonus, die Frequenz und die Amplitude der rhythmischen Muskelkontraktionen. Bei höheren Dosierungen besteht die Gefahr von Dauerkontraktionen. Daher ist Methylergometrin während der Geburtsperiode kontraindiziert.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methergin

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c Eintrag zu Methylergometrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2019.
  3. Sean Sweetman (Editor): Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
  4. a b Datenblatt Methylergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  5. Datenblatt METHYLERGOMETRINE MALEATE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 12. Oktober 2009.
  6. Informationsbrief für medizinisches Fachpersonal zu Methergin. (PDF; 45 kB) BfArM, 11. Oktober 2011, abgerufen am 27. September 2017.
  7. a b c Fachinformation für : Methylergometrinhydrogenmaleat (Memento vom 13. Mai 2014 im Internet Archive). (Mustertext des BfArM; RTF; 71 kB), Stand: 16. Januar 2009.
  8. Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz bei Dosing (Memento vom 19. Juni 2009 im Internet Archive).
  9. Christof Schaefer, et al.: Arzneiverordnung in Schwangerschaft und Stillzeit. Elsevier, Urban & Fischer, München 2007, ISBN 978-3-437-21332-8.
  10. Heinz Pertz, Eckart Eich: Ergot alkaloids and their derivatives as ligands for serotoninergic, dopaminergic and adrenergic receptors. In: Vladimír Křen,Ladislav Cvak (Hrsg.): Ergot: the genus Claviceps. CRC Press, 1999, ISBN 978-90-5702-375-0, S. 411–440.