Ossinowka liegt neun Kilometer südwestlich der Stadt Tschernjachowsk(Insterburg) und drei Kilometer nordwestlich von Swoboda(Jänischen/Jänichen). Der Ort ist über eine Stichstraße von Telmanowo(Didlacken/Dittlacken) an der Regionalstraße 27A-037 (ex A197) zu erreichen. Die nächste Bahnstation war bis 2009 Ugrjumowo-Nowoje (Matheningken/Mattenau) an der heute nicht mehr betriebenen Bahnstrecke Tschernjachowsk–Schelesnodoroschny(Insterburg–Gerdauen). Unmittelbar südlich von Ossinowka verläuft die südliche Eisenbahnumgehung von Tschernjachowsk.
Das 1663 ersterwähnte Dorf Uszballen[2] wurde 1874 in den neu errichteten AmtsbezirkDidlacken[3] (1938–1945 „Amtsbezirk Dittlacken“, heute russisch: Telmanowo) eingegliedert, der zum Kreis Insterburg im Regierungsbezirk Gumbinnen der preußischenProvinz Ostpreußen gehörte. Am 17. September 1936 änderte man die Schreibweise des Ortsnamens in „Uschballen“, und am 3. Juni 1938 (amtlich bestätigt am 16. Juli 1938) wurde das Dorf in „Dittau“ umbenannt.
In Folge des Zweiten Weltkrieges kam der Ort 1945 mit dem nördlichen Ostpreußen zur Sowjetunion. 1947 erhielt er die russische Bezeichnung „Ossinowka“ und wurde gleichzeitig dem Dorfsowjet Swobodnenski selski Sowet im Rajon Tschernjachowsk zugeordnet.[4] Von 2008 bis 2015 gehörte Ossinowka zur Landgemeinde Swobodnenskoje selskoje posselenije und seither zum Stadtkreis Tschernjachowsk.
↑Таблица 1.10 «Численность населения городских округов, муниципальных районов, муниципальных округов, городских и сельских поселений, городских населенных пунктов, сельских населенных пунктов» Программы итогов Всероссийской переписи населения 2020 года, утвержденной приказом Росстата от 28 декабря 2021г. № 963, с данными о численности постоянного населения каждого населенного пункта Калининградской области. (Tabelle 1.10 „Bevölkerungsanzahl der Stadtkreise, munizipalen Rajons, Munizipalkreise, städtischen und ländlichen Siedlungen [insgesamt], städtischen Orte, ländlichen Orte“ der Ergebnisse der Allrussischen Volkszählung von 2020 [vollzogen am 1. Oktober 2021], genehmigt durch die Verordnung von Rosstat vom 28. Dezember 2021, Nr. 963, mit Angaben zur Zahl der Wohnbevölkerung jedes Ortes der Oblast Kaliningrad.)
↑Durch den Указ Президиума Верховного Совета РСФСР от 17 ноября 1947 г. «О переименовании населённых пунктов Калининградской области» (Verordnung des Präsidiums des Obersten Rats der RSFSR "Über die Umbenennung der Orte der Oblast Kaliningrad" vom 17. November 1947)