Torasemid

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Strukturformel
Struktur von Torasemid
Allgemeines
Freiname Torasemid
Andere Namen
  • N-(Isopropylcarbamoyl) -4-(m-toluidino)pyridin -3-sulfonamid
  • 1-Isopropyl-3-{[4-(3-methyphenyl)amino-3-pyridyl]sulfonyl}harnstoff (IUPAC)
  • Torasemidum (Latein)
Summenformel C16H20N4O3S
CAS-Nummer
  • 56211-40-6
  • 72810-59-4 (Natriumsalz)
PubChem 41781
ATC-Code

C03CA04

DrugBank DB00214
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Schleifendiuretika

Eigenschaften
Molare Masse 348,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–164 °C[2]

pKs-Wert

6,44 [2]

Löslichkeit

DMSO: 18 g·l−1, unlöslich in Wasser[3], schwer löslich in Ethanol [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36
S: 26
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Torasemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika, der zur Behandlung von Bluthochdruck, Ödemen (Wasseransammlungen) oder Ergüssen auf Grund einer Herzinsuffizienz eingesetzt wird.

Klinische Angaben[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Torasemid kann in der Therapie des Bluthochdrucks und zur Behandlung oder Vorbeugung Herzinsuffizienz-bedingter Ödeme oder Ergüsse (Pleuraerguss oder Aszites) verwendet werden.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Torasemid darf bei

nicht angewendet werden.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Torasemid kann die Wirkung von ACE-Hemmern und die Nebenwirkungen von Digitalispräparaten verstärken und die Wirkung von Antidiabetika vermindern. Probenecid und nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) (etwa Acetylsalicylsäure und Indometacin) können die diuretische und blutdrucksenkende Wirkung des Torasemid abschwächen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Torasemid darf während der Schwangerschaft nur bei zwingender Indikation in der niedrigst wirksamen Dosis eingesetzt werden. Während der Stillzeit ist die Anwendung kontraindiziert. Falls sie lebensnotwendig ist, muss abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufig (1–10 %) sind Verstärkung einer metabolischen Alkalose, Anstieg der Blutkonzentration von Harnsäure, Glucose, Triglyceriden und Cholesterin. Besonders bei kaliumarmer Ernährung, Erbrechen, Durchfall und nach längerem Gebrauch von Abführmitteln kommt es häufig zur Hypokaliämie. Besonders zu Behandlungsbeginn kommt es häufiger zu Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit, Schwäche, Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und auch Verstopfungen.

Vergleich mit Furosemid und anderen Schleifendiuretika[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Indikation Herzinsuffizienz ist Torasemid ein wirksames Schleifen-Diuretikum mit einer etwa 2,5-fachen Potenz im Vergleich zu Furosemid. Der diuretische Effekt scheint in niedriger Dosis etwas langsamer einzusetzen und länger anzuhalten als unter Furosemid.

Laut Arznei-Telegramm liegen keine Belege vor, dass Torasemid die Mortalität und die Beschwerden günstiger beeinflusst als Furosemid und insgesamt gibt es keine ausreichende Daten, insbesondere keine randomisierten Studien, um die Medikamente zu vergleichen. Des Weiteren ist der Hersteller mit irreführender Werbung aufgefallen.[6]

Andere Quellen sehen deutliche Vorteile für Torasemid über Furosemid bei der Behandlung der Herzinsuffizienz.[7][8][9]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate: Unat (A, D), Toracard (D), Toramid (CH), Torasem (CH), Torem (CH, D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.3, 2008.
  2. a b Eintrag zu Torasemid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. a b c d Datenblatt Torsemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Torasemid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  6. Bewertung: Torasemid.
  7. G. C. Roush, R. Kaur, M. E. Ernst: Diuretics: a review and update. In: Journal of cardiovascular pharmacology and therapeutics. Band 19, Nummer 1, Januar 2014, S. 5–13, doi:10.1177/1074248413497257, PMID 24243991 (Review).
  8. J. Buggey, R. J. Mentz, B. Pitt, E. L. Eisenstein, K. J. Anstrom, E. J. Velazquez, C. M. O'Connor: A reappraisal of loop diuretic choice in heart failure patients. In: American heart journal. Band 169, Nummer 3, März 2015, S. 323–333, doi:10.1016/j.ahj.2014.12.009, PMID 25728721, PMC 4346710 (freier Volltext) (Review).
  9. R. J. Mentz, V. Hasselblad, A. D. DeVore, M. Metra, A. A. Voors, P. W. Armstrong, J. A. Ezekowitz, W. H. Tang, P. J. Schulte, K. J. Anstrom, A. F. Hernandez, E. J. Velazquez, C. M. O'Connor: Torsemide Versus Furosemide in Patients With Acute Heart Failure (from the ASCEND-HF Trial). In: The American journal of cardiology. Band 117, Nummer 3, Februar 2016, S. 404–411, doi:10.1016/j.amjcard.2015.10.059, PMID 26704029, PMC 4718787 (freier Volltext).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]


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