„Cynarin“ – Versionsunterschied

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'''Cynarin''' ist ein [[Naturstoff]], der in vielen [[Pflanze]]n vorkommt. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Caffeoylsäure und einen [[Ester]] aus [[Chinasäure]] und zwei [[Kaffeesäure]]molekülen.<ref name="Hänsel 2010">Hänsel, R. & Sticher, O. (Hrsg.)(2010): ''Pharmakognosie - Phytopharmazie''. 9. Auflage. Heidelberg: Springer Medizin Verlag. S. 1065–1069. ISBN 978-3-642-00962-4.</ref>
'''Cynarin''' ist ein [[Naturstoff]], der in vielen [[Pflanze]]n vorkommt. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Caffeoylsäure und einen [[Ester]] aus [[Chinasäure]] und zwei [[Kaffeesäure]]molekülen.<ref name="Hänsel 2010">R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): ''Pharmakognosie – Phytopharmazie.'' 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1065–1069.</ref>


Cynarin ist ein [[Depside|Depsid]] und [[Wirkung (Pharmakologie)|biologisch aktiver]] Bestandteil von [[Artischocke]]n (''Cynara cardunculus'').<ref name="Wichtl 2002">Hiller, K.: Cynarea folium. In Wichtl, M. (Hrsg.): ''Teedrogen und Phytopharmaka: Ein Handbuch für die Praxis auf wissenschaftlicher Grundlage''. 4. Auflage. Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. S. 173–175. ISBN 3-8047-1854-X.</ref> Es werden viele [[Gesundheitsförderung|gesundheitsfördernde]] Wirkungen von Cynarin beschrieben.<ref name="Gezer 2017">Gezer, C.: ''Potential health effects of the popular compound of artichoke: Cynarin (CYN)''. Progress in Nutrition, '''2017''', ''19(1-S)'', S. 5–9, [[doi:10.23751/pn.v19i1-S.4967]].</ref> Es wirkt unter anderem als [[Antioxidans]] und wird bei der Behandlung von [[Verdauungsstörung]]en eingesetzt.<ref name="Hänsel 2010"/> Zudem können cynarinhaltige [[Lebensmittel]] bewirken, dass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer [[Geschmack (Sinneseindruck)|schmecken]]. Diese [[Wahrnehmung]] wurde bisher jedoch nur an [[Wasser]] [[Empirie|empirisch]] bestätigt.<ref name="Bartoshuk 1972">Bartoshuk, L. M., Lee, C. H. & Scarpellino, R.: ''Sweet taste of water induced by artichoke (Cynara scolymus)''. [[Science]], '''1972''', ''178(4064)'', S. 988–990, [[doi:10.1126/science.178.4064.988]].</ref>
Cynarin ist ein [[Depside|Depsid]] und [[Wirkung (Pharmakologie)|biologisch aktiver]] Bestandteil von [[Artischocke]]n (''Cynara cardunculus'').<ref>K. Hiller: ''Cynarea folium.'' In: M. Wichtl (Hrsg.): ''Teedrogen und Phytopharmaka: Ein Handbuch für die Praxis auf wissenschaftlicher Grundlage.'' 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1854-X, S. 173–175.</ref> Es werden viele [[Gesundheitsförderung|gesundheitsfördernde]] Wirkungen von Cynarin beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Ceren Gezer |Titel=Potential health effects of the popular compound of artichoke: Cynarin (CYN) |Sammelwerk=Progress in Nutrition |Band=19 |Nummer=1-S |Datum=2017 |ISSN=1129-8723 |Seiten=5–9 |DOI=10.23751/pn.v19i1-S.4967}}</ref> Es wirkt unter anderem als [[Antioxidans]] und wird bei der Behandlung von [[Verdauungsstörung]]en eingesetzt.<ref name="Hänsel 2010" /> Zudem können cynarinhaltige [[Lebensmittel]] bewirken, dass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer [[Geschmack (Sinneseindruck)|schmecken]]. Diese [[Wahrnehmung]] wurde bisher jedoch nur an [[Wasser]] [[Empirie|empirisch]] bestätigt.<ref name="Bartoshuk 1972">{{Literatur |Autor=Linda M. Bartoshuk, Chi-Hang Lee, Richard Scarpellino |Titel=Sweet Taste of Water Induced by Artichoke (Cynara scolymus) |Sammelwerk=[[Science]] |Band=178 |Nummer=4064 |Datum=1972 |Seiten=988–990 |DOI=10.1126/science.178.4064.988 |PMID=5084667}}</ref>


== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
Cynarin ist vor allem in [[Pflanze]]n enthalten. Die Verbindung ist besonders als Bestandteil von Blättern und Herzen von Artischocken der Art ''[[Cynara cardunculus]]'' bekannt, obwohl die [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von Cynarin in denselben gering ist.<ref name="Hänsel 2010"/> Auch andere Pflanzen enthalten Cynarin, wie z.&nbsp;B. die [[Acker-Kratzdistel]], der [[Essigbaum]], der [[Purpur-Sonnenhut]] oder das [[Hain-Greiskraut]].<ref name="Römpp-Online"/>
Cynarin ist vor allem in [[Pflanze]]n enthalten. Die Verbindung ist besonders als Bestandteil von Blättern und Herzen von Artischocken der Art ''[[Cynara cardunculus]]'' bekannt, obwohl die [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von Cynarin in denselben gering ist.<ref name="Hänsel 2010" /> Auch andere Pflanzen enthalten Cynarin, wie z.&nbsp;B. die [[Acker-Kratzdistel]], der [[Essigbaum]], der [[Purpur-Sonnenhut]] oder das [[Hain-Greiskraut]].<ref name="Römpp-Online" />


=== Pflanzen, die Cynarin enthalten (Auswahl) ===
=== Pflanzen, die Cynarin enthalten (Auswahl) ===
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Senecio nemorensis (Mount Ibuki).JPG|Hain-Greiskraut (''Senecio nemorensis'')
Senecio nemorensis (Mount Ibuki).JPG|Hain-Greiskraut (''Senecio nemorensis'')
Cirsium arvense - põldohakas.jpg|Acker-Kratzdistel (''Cirsium arvense'')
Cirsium arvense - põldohakas.jpg|Acker-Kratzdistel (''Cirsium arvense'')

Rhus-typhina.JPG|Essigbaum (''Rhus typhina'')
Rhus-typhina.JPG|Essigbaum (''Rhus typhina'')
Echinacea purpurea 001.JPG|Purpur-Sonnenhut (''Echinacea purpurea'')
Echinacea purpurea 001.JPG|Purpur-Sonnenhut (''Echinacea purpurea'')
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== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
=== Chemische Eigenschaften ===
Cynarin ist zwar [[Eigenschaften des Wassers|wasserlöslich]], löst sich jedoch besser in [[Alkohole|alkoholischen]] [[Lösungsmittel|Lösungen]] und [[Essigsäure]]. [[Kristall]]ines Cynarin kann als farbloser [[Festkörper|Feststoff]] in Nadelform erhalten werden. Die Verbindung ist eine [[Schwache Säuren|schwache Säure]] und [[Optische Aktivität|optisch aktiv]] (Drehwert [α]<sub>D</sub><sup>25</sup> = -59 [c=2; [[Methanol]]]).<ref name="Römpp-Online" /> Sie kann leicht mit [[Bariumhydroxid]] und [[Blei(IV)-acetat|Bleiacetat]] zu einem gelben Feststoff [[Oxidation|oxidiert]] werden. Cynarin ist ein [[Depside|Tri-Depsid]], sodass die Bausteine der Verbindung ([[Kaffeesäure]] und [[Chinasäure]]) durch [[Verseifung]] mit verdünnter [[Natronlauge]] gewonnen werden können.<ref name="Panizzi 1954">Panizzi, L. & Scarpati, M. L.: ''Constitution of cynarine, the active principle of the artichoke''. [[Nature]], '''1954''', ''174(4440)'', S. 1062, [[doi:10.1038/1741062a0]].</ref>
Cynarin ist zwar [[Eigenschaften des Wassers|wasserlöslich]], löst sich jedoch besser in [[Alkohole|alkoholischen]] [[Lösungsmittel|Lösungen]] und [[Essigsäure]]. [[Kristall]]ines Cynarin kann als farbloser [[Festkörper|Feststoff]] in Nadelform erhalten werden. Die Verbindung ist eine [[Schwache Säuren|schwache Säure]] und [[Optische Aktivität|optisch aktiv]] (Drehwert [α]<sub>D</sub><sup>25</sup> = -59 [c=2; [[Methanol]]]).<ref name="Römpp-Online" /> Sie kann leicht mit [[Bariumhydroxid]] und [[Blei(IV)-acetat|Bleiacetat]] zu einem gelben Feststoff [[Oxidation|oxidiert]] werden. Cynarin ist ein [[Depside|Tri-Depsid]], sodass die Bausteine der Verbindung ([[Kaffeesäure]] und [[Chinasäure]]) durch [[Verseifung]] mit verdünnter [[Natronlauge]] gewonnen werden können.<ref name="Panizzi 1954">{{Literatur |Autor=Luigi Panizzi, Maria Luisa Scarpati |Titel=Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=174 |Nummer=4440 |Datum=1954 |Seiten=1062 |DOI=10.1038/1741062a0}}</ref>


=== Physiologische Eigenschaften ===
=== Physiologische Eigenschaften ===
Heutzutage werden [[Pflanze]]n wie Artischocken mit stark erhöhtem Wirkstoffgehalt (z.&nbsp;B. Cynarin) gezielt angebaut, um diese für [[Pharmakologie|pharmazeutische]] Zwecke zu verwenden. In Bezug auf die lipidsenkende Wirkung von Artischockenextrakten galt es lange als Hauptwirkstoff. Heute ist bekannt, dass diese Eigenschaft primär auf [[Luteolin]] zurückzuführen ist. Cynarin wurde auch als hauptsächlich wirkendes [[Antioxidans]] in Artischocken angenommen, was inzwischen durch andere [[Phenole|phenolische]] Inhaltsstoffe ([[Flavonoide]], [[Hydroxyzimtsäure]]derivate) begründet wird.<ref name="Hänsel 2010"/> Dennoch wirkt es, zusammen mit anderen Inhaltsstoffen wie Chlorogensäuren lipidsenkend und [[Choleretikum|choleretisch]].<ref name="Römpp-Online"/> Zudem bindet es freie [[Radikale (Chemie)|Radikale]] und wirkt (wenn auch nicht als Hauptwirkstoff) antioxidativ.<ref name="Topal 2016">Topal, M.et al.:''Antioxidant, antiradical, and anticholinergic properties of cynarin purified from the Illyrian thistle (Onopordum illyricum L.)''. Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, '''2016''', ''31(2)'', S. 266–275, [[doi:10.3109/14756366.2015.1018244]].</ref> Außerdem steigert es die [[Sekretion]] von [[Gallenflüssigkeit]], was zu den wesentlichen Wirkprinzipien bei der Behandlung von [[Verdauungsstörung]]en gilt. Dies wurde sowohl durch pharmakologische Tests als auch durch [[Klinische Studie|klinische Studien]] bestätigt.<ref name="Matuschowski 2005">Matuschowski, P., Nahrstedt, A. & Winterhoff, H.:''Pharmakologische Untersuchungen eines Frischpflanzenpresssaftes aus Cynara scolymus auf choleretische Wirkung''. [[Zeitschrift für Phytotherapie]], '''2005''', ''26(1)'', S. 14–19, [[doi:10.1055/s-2005-865246]].</ref> Obwohl Cynarin ein [[Bitterstoff]] ist, modifiziert es die [[Zunge]], sodass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken können. Hierfür sind die [[Kaliumsalz]]e des Cynarins verantwortlich, wobei der zugrundeliegende Mechanismus nicht erforscht ist. Dieses Phänomen ist von anderen Lebensmitteln bekannt, die Dauer der Wirkung ist bei Cynarin jedoch erhöht.<ref name="Bartoshuk 1972"/>
Heutzutage werden [[Pflanze]]n wie Artischocken mit stark erhöhtem Wirkstoffgehalt (z.&nbsp;B. Cynarin) gezielt angebaut, um diese für [[Pharmakologie|pharmazeutische]] Zwecke zu verwenden. In Bezug auf die lipidsenkende Wirkung von Artischockenextrakten galt es lange als Hauptwirkstoff. Heute ist bekannt, dass diese Eigenschaft primär auf [[Luteolin]] zurückzuführen ist. Cynarin wurde auch als hauptsächlich wirkendes [[Antioxidans]] in Artischocken angenommen, was inzwischen durch andere [[Phenole|phenolische]] Inhaltsstoffe ([[Flavonoide]], [[Hydroxyzimtsäure]]derivate) begründet wird.<ref name="Hänsel 2010" /> Dennoch wirkt es, zusammen mit anderen Inhaltsstoffen wie Chlorogensäuren lipidsenkend und [[Choleretikum|choleretisch]].<ref name="Römpp-Online" /> Zudem bindet es freie [[Radikale (Chemie)|Radikale]] und wirkt (wenn auch nicht als Hauptwirkstoff) antioxidativ.<ref name="Topal 2016">{{Literatur |Autor=Meryem Topal et al. |Titel=Antioxidant, antiradical, and anticholinergic properties of cynarin purified from the Illyrian thistle (Onopordum illyricum L.) |Sammelwerk=Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry |Band=31 |Nummer=2 |Datum=2016 |ISSN=1475-6366 |Seiten=266–275 |DOI=10.3109/14756366.2015.1018244 |PMID=25792498}}</ref> Außerdem steigert es die [[Sekretion]] von [[Gallenflüssigkeit]], was zu den wesentlichen Wirkprinzipien bei der Behandlung von [[Verdauungsstörung]]en gilt. Dies wurde sowohl durch pharmakologische Tests als auch durch [[Klinische Studie|klinische Studien]] bestätigt.<ref name="Matuschowski 2005">{{Literatur |Autor=P. Matuschowski, A. Nahrstedt, H. Winterhoff |Titel=Pharmakologische Untersuchungen eines Frischpflanzenpresssaftes aus Cynara scolymus auf choleretische Wirkung |Sammelwerk=Zeitschrift für Phytotherapie |Band=26 |Nummer=1 |Datum=2005 |ISSN=0722-348X |Seiten=14–19 |DOI=10.1055/s-2005-865246}}</ref> Obwohl Cynarin ein [[Bitterstoff]] ist, modifiziert es die [[Zunge]], sodass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken können. Hierfür sind die [[Kaliumsalz]]e des Cynarins verantwortlich, wobei der zugrundeliegende Mechanismus nicht erforscht ist. Dieses Phänomen ist von anderen Lebensmitteln bekannt, die Dauer der Wirkung ist bei Cynarin jedoch erhöht.<ref name="Bartoshuk 1972" />


== Biosynthese ==
== Biosynthese ==
Die [[Biosynthese]] von Cynarin kann indirekt oder direkt erfolgen.<ref name="Römpp-Online"/> Die indirekten Varianten gehen von [[Phenylalanin]] aus, welches auf unterschiedlichen Wegen [[Enzym|enzymatisch]] über unterschiedliche Caffeoylsäuren zu Cynarin synthetisiert werden kann. [[Chinasäure]] ist dabei ein Zwischenprodukt. Diese kann aber auch direkt mit dem [[Koenzyme|Koenzym]] Caffeoyl-CoA zu [[Chlorogensäure]] [[Acylierung|acyliert]] werden.<ref name="Comino 2007">Comino, C. et al.: ''Isolation and functional characterization of a cDNA coding a hydroxycinnamoyltransferase involved in phenylpropanoid biosynthesis in Cynara cardunculus L''. BMC Plant Biology, '''2007''', ''7(1)'', S. 1–14. [[doi:10.1186/1471-2229-7-14]].</ref> Durch eine weitere [[Acylierung]] zu 1,5-''O''-Caffeoylchinasäure und anschließende [[Umesterung]] entsteht Cynarin:<ref name="Hänsel 2010"/>
Die [[Biosynthese]] von Cynarin kann indirekt oder direkt erfolgen.<ref name="Römpp-Online" /> Die indirekten Varianten gehen von [[Phenylalanin]] aus, welches auf unterschiedlichen Wegen [[Enzym|enzymatisch]] über unterschiedliche Caffeoylsäuren zu Cynarin synthetisiert werden kann. [[Chinasäure]] ist dabei ein Zwischenprodukt. Diese kann aber auch direkt mit dem [[Koenzyme|Koenzym]] Caffeoyl-CoA zu [[Chlorogensäure]] [[Acylierung|acyliert]] werden.<ref name="Comino 2007">{{Literatur |Autor=Cinzia Comino et al. |Titel=Isolation and functional characterization of a cDNA coding a hydroxycinnamoyltransferase involved in phenylpropanoid biosynthesis in Cynara cardunculus L |Sammelwerk=BMC Plant Biology |Band=7 |Nummer=1 |Datum=2007 |ISSN=1471-2229 |Seiten=1–14 |DOI=10.1186/1471-2229-7-14 |PMID=17374149}}</ref> Durch eine weitere [[Acylierung]] zu 1,5-''O''-Caffeoylchinasäure und anschließende [[Umesterung]] entsteht Cynarin:<ref name="Hänsel 2010" />
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== Verwendung ==
== Verwendung ==
Cynarin sowie andere [[Wirkstoff]]e von Artischocken (z.&nbsp;B. Chlorogensäuren) werden wegen ihrer [[Antioxidans|antioxidativen]], [[Choleretikum|choleretischen]] und [[Lipide|lipidsenkenden]] Wirkung als [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extrakte]] in der [[Pharmakologie]] eingesetzt.<ref name="Römpp-Online"/> Cynarinhaltige [[Arzneimittel|Arzneipflanzen]] und Arzneipflanzen mit ähnlichen Inhaltsstoffen werden in der [[Japan|japanischen]] und [[Korea|koreanischen]] Tradition zur Behandlung von [[Entzündung]]en und [[Allergie|allergischen]] Erkrankungen verwendet.<ref name="Morishita 2001">Morishita, H. & Ohnishi, M.: ''Absorption, metabolism and biological activities of chlorogenic acids and related compounds''. Studies in natural products chemistry, '''2001''', ''25'', S. 919–953, Elsevier, [[doi:10.1016/S1572-5995(01)80024-7]].</ref>
Cynarin sowie andere [[Wirkstoff]]e von Artischocken (z.&nbsp;B. Chlorogensäuren) werden wegen ihrer [[Antioxidans|antioxidativen]], [[Choleretikum|choleretischen]] und [[Lipide|lipidsenkenden]] Wirkung als [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extrakte]] in der [[Pharmakologie]] eingesetzt.<ref name="Römpp-Online" /> Cynarinhaltige [[Arzneimittel|Arzneipflanzen]] und Arzneipflanzen mit ähnlichen Inhaltsstoffen werden in der [[Japan|japanischen]] und [[Korea|koreanischen]] Tradition zur Behandlung von [[Entzündung]]en und [[Allergie|allergischen]] Erkrankungen verwendet.<ref name="Morishita 2001">{{Literatur |Autor=Hideko Morishita, Motoyo Ohnishi |Titel=Absorption, metabolism and biological activities of chlorogenic acids and related compounds |Sammelwerk=Studies in Natural Products Chemistry |Band=25 |Verlag=Elsevier |Datum=2001 |Seiten=919–953 |DOI=10.1016/s1572-5995(01)80024-7}}</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
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Version vom 19. November 2019, 14:29 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Clynarin
(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form (CAS-Nummer 212891-05-9)
Allgemeines
Freiname Cynarin
Andere Namen
  • 1,3-Di-O-caffeoylchinasäure
  • 1,3-Di-O-kaffeoylchinasäure
  • (1R,3R,4S,5R)-1,3-Bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexan-1-carbonsäure
Summenformel C25H24O12
Kurzbeschreibung

Pulver mit schwach süßlichem Geschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 212891-05-9 [(1R,3R,4S,5R)-(E,E)-Form]
  • 1182-34-9 [rel-(1α,3R,4α,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
  • 19870-46-3 [(1S,3R,4R,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
  • 30964-13-7 [(1R,3R,4S,5R)-Form mit unbekannter C=C-Doppelbindungsisomerie]
PubChem 5281769
Wikidata Q1763092
Eigenschaften
Molare Masse 516,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,6 g·cm−3[2]

Löslichkeit
  • wasserlöslich
  • löst sich gut in Alkohol und Essigsäure[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​312​‐​337+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cynarin ist ein Naturstoff, der in vielen Pflanzen vorkommt. Chemisch gesehen handelt es sich um eine Caffeoylsäure und einen Ester aus Chinasäure und zwei Kaffeesäuremolekülen.[5]

Cynarin ist ein Depsid und biologisch aktiver Bestandteil von Artischocken (Cynara cardunculus).[6] Es werden viele gesundheitsfördernde Wirkungen von Cynarin beschrieben.[7] Es wirkt unter anderem als Antioxidans und wird bei der Behandlung von Verdauungsstörungen eingesetzt.[5] Zudem können cynarinhaltige Lebensmittel bewirken, dass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken. Diese Wahrnehmung wurde bisher jedoch nur an Wasser empirisch bestätigt.[8]

Vorkommen

Cynarin ist vor allem in Pflanzen enthalten. Die Verbindung ist besonders als Bestandteil von Blättern und Herzen von Artischocken der Art Cynara cardunculus bekannt, obwohl die Konzentration von Cynarin in denselben gering ist.[5] Auch andere Pflanzen enthalten Cynarin, wie z. B. die Acker-Kratzdistel, der Essigbaum, der Purpur-Sonnenhut oder das Hain-Greiskraut.[1]

Pflanzen, die Cynarin enthalten (Auswahl)

  • Artischocke (Cynara cardunculus)
    Artischocke (Cynara cardunculus)
  • Hain-Greiskraut (Senecio nemorensis)
    Hain-Greiskraut (Senecio nemorensis)
  • Acker-Kratzdistel (Cirsium arvense)
    Acker-Kratzdistel (Cirsium arvense)
  • Essigbaum (Rhus typhina)
    Essigbaum (Rhus typhina)
  • Purpur-Sonnenhut (Echinacea purpurea)
    Purpur-Sonnenhut (Echinacea purpurea)

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Cynarin ist zwar wasserlöslich, löst sich jedoch besser in alkoholischen Lösungen und Essigsäure. Kristallines Cynarin kann als farbloser Feststoff in Nadelform erhalten werden. Die Verbindung ist eine schwache Säure und optisch aktiv (Drehwert [α]D25 = -59 [c=2; Methanol]).[1] Sie kann leicht mit Bariumhydroxid und Bleiacetat zu einem gelben Feststoff oxidiert werden. Cynarin ist ein Tri-Depsid, sodass die Bausteine der Verbindung (Kaffeesäure und Chinasäure) durch Verseifung mit verdünnter Natronlauge gewonnen werden können.[3]

Physiologische Eigenschaften

Heutzutage werden Pflanzen wie Artischocken mit stark erhöhtem Wirkstoffgehalt (z. B. Cynarin) gezielt angebaut, um diese für pharmazeutische Zwecke zu verwenden. In Bezug auf die lipidsenkende Wirkung von Artischockenextrakten galt es lange als Hauptwirkstoff. Heute ist bekannt, dass diese Eigenschaft primär auf Luteolin zurückzuführen ist. Cynarin wurde auch als hauptsächlich wirkendes Antioxidans in Artischocken angenommen, was inzwischen durch andere phenolische Inhaltsstoffe (Flavonoide, Hydroxyzimtsäurederivate) begründet wird.[5] Dennoch wirkt es, zusammen mit anderen Inhaltsstoffen wie Chlorogensäuren lipidsenkend und choleretisch.[1] Zudem bindet es freie Radikale und wirkt (wenn auch nicht als Hauptwirkstoff) antioxidativ.[9] Außerdem steigert es die Sekretion von Gallenflüssigkeit, was zu den wesentlichen Wirkprinzipien bei der Behandlung von Verdauungsstörungen gilt. Dies wurde sowohl durch pharmakologische Tests als auch durch klinische Studien bestätigt.[10] Obwohl Cynarin ein Bitterstoff ist, modifiziert es die Zunge, sodass im Anschluss konsumierte Lebensmittel süßer schmecken können. Hierfür sind die Kaliumsalze des Cynarins verantwortlich, wobei der zugrundeliegende Mechanismus nicht erforscht ist. Dieses Phänomen ist von anderen Lebensmitteln bekannt, die Dauer der Wirkung ist bei Cynarin jedoch erhöht.[8]

Biosynthese

Die Biosynthese von Cynarin kann indirekt oder direkt erfolgen.[1] Die indirekten Varianten gehen von Phenylalanin aus, welches auf unterschiedlichen Wegen enzymatisch über unterschiedliche Caffeoylsäuren zu Cynarin synthetisiert werden kann. Chinasäure ist dabei ein Zwischenprodukt. Diese kann aber auch direkt mit dem Koenzym Caffeoyl-CoA zu Chlorogensäure acyliert werden.[11] Durch eine weitere Acylierung zu 1,5-O-Caffeoylchinasäure und anschließende Umesterung entsteht Cynarin:[5]

Biosynthese von Cynarin
Biosynthese von Cynarin

Verwendung

Cynarin sowie andere Wirkstoffe von Artischocken (z. B. Chlorogensäuren) werden wegen ihrer antioxidativen, choleretischen und lipidsenkenden Wirkung als Extrakte in der Pharmakologie eingesetzt.[1] Cynarinhaltige Arzneipflanzen und Arzneipflanzen mit ähnlichen Inhaltsstoffen werden in der japanischen und koreanischen Tradition zur Behandlung von Entzündungen und allergischen Erkrankungen verwendet.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Cynarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. ↑ ChemSRC: Cynarine.
  3. ↑ a b Luigi Panizzi, Maria Luisa Scarpati: Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke. In: Nature. Band 174, Nr. 4440, 1954, S. 1062, doi:10.1038/1741062a0.
  4. ↑ a b Datenblatt Cynarin (PDF) bei Carl Roth
  5. ↑ a b c d e R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1065–1069.
  6. ↑ K. Hiller: Cynarea folium. In: M. Wichtl (Hrsg.): Teedrogen und Phytopharmaka: Ein Handbuch für die Praxis auf wissenschaftlicher Grundlage. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2002, ISBN 3-8047-1854-X, S. 173–175.
  7. ↑ Ceren Gezer: Potential health effects of the popular compound of artichoke: Cynarin (CYN). In: Progress in Nutrition. Band 19, 1-S, 2017, ISSN 1129-8723, S. 5–9, doi:10.23751/pn.v19i1-S.4967.
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  9. ↑ Meryem Topal et al.: Antioxidant, antiradical, and anticholinergic properties of cynarin purified from the Illyrian thistle (Onopordum illyricum L.). In: Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. Band 31, Nr. 2, 2016, ISSN 1475-6366, S. 266–275, doi:10.3109/14756366.2015.1018244, PMID 25792498.
  10. ↑ P. Matuschowski, A. Nahrstedt, H. Winterhoff: Pharmakologische Untersuchungen eines Frischpflanzenpresssaftes aus Cynara scolymus auf choleretische Wirkung. In: Zeitschrift für Phytotherapie. Band 26, Nr. 1, 2005, ISSN 0722-348X, S. 14–19, doi:10.1055/s-2005-865246.
  11. ↑ Cinzia Comino et al.: Isolation and functional characterization of a cDNA coding a hydroxycinnamoyltransferase involved in phenylpropanoid biosynthesis in Cynara cardunculus L. In: BMC Plant Biology. Band 7, Nr. 1, 2007, ISSN 1471-2229, S. 1–14, doi:10.1186/1471-2229-7-14, PMID 17374149.
  12. ↑ Hideko Morishita, Motoyo Ohnishi: Absorption, metabolism and biological activities of chlorogenic acids and related compounds. In: Studies in Natural Products Chemistry. Band 25. Elsevier, 2001, S. 919–953, doi:10.1016/s1572-5995(01)80024-7.
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