„Cannabidiol“ – Versionsunterschied

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'''Cannabidiol''' ('''CBD''') ist ein gering<ref name=":0" /> [[Psychotrope Substanz|psychoaktives]] [[Cannabinoid]] aus dem weiblichen [[Hanf]] (Cannabis). Medizinisch kann es schmerzlindernd,<ref>{{Literatur |Autor=Richard J. Miller, Rachel E. Miller |Titel=Is cannabis an effective treatment for joint pain? |Sammelwerk=Clinical and Experimental Rheumatology |Band=35 Suppl 107 |Nummer=5 |Datum=2017-09 |ISSN=0392-856X |PMID=28967368 |Seiten=59–67 |Online=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28967368 |Abruf=2019-12-29}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Karina Genaro, Débora Fabris, Ana L. F. Arantes, Antônio W. Zuardi, José A. S. Crippa |Titel=Cannabidiol Is a Potential Therapeutic for the Affective-Motivational Dimension of Incision Pain in Rats |TitelErg=Scherzlindernde Wirkung von Cannabidiol in experimenteller Studie. |Hrsg= |Sammelwerk=Frontiers in Pharmacology |Band=8 |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=2017-06-21 |ISBN= |ISSN=1663-9812 |DOI=10.3389/fphar.2017.00391 |PMC=5478794 |PMID=28680401 |Seiten= |Online=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5478794/ |Abruf=2019-12-28}}</ref> [[Antikonvulsivum|entkrampfend]], [[Antiphlogistika|entzündungshemmend]], [[Anxiolytikum|angstlösend]] und [[Antiemetikum|gegen Übelkeit]] wirken, allerdings sind die Effekte gering und bisher unzureichend wissenschaftlich geklärt. <ref>R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L. O. Hanus: ''Cannabidiol – recent advances.'' In: ''Chemistry & Biodiversity.'' 4, 8, 2007, S. 1678–1692, [[doi:10.1002/cbdv.200790147]]. PMID 17712814.</ref> Weitere pharmakologische Effekte wie eine [[Psychose|antipsychotische]] Wirkung<ref>A. W. Zuardi, J. A. Crippa, J. E. Hallak, F. A. Moreira, F. S. Guimarães: ''Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug.'' In: ''Braz. J. Med. Biol. Res.'' (Review) 39 (4), April 2006, S. 421–429. [[doi:10.1590/S0100-879X2006000400001]]. PMID 16612464.</ref> werden erforscht.
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== Chemie ==
== Chemie ==

Version vom 29. Dezember 2019, 02:05 Uhr

Strukturformel
Struktur von Cannabidiol
Allgemeines
Name Cannabidiol (CBD)
Andere Namen
  • (–)-trans-Cannabidiol
  • (–)-trans-2-para-Mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol
  • 2-[(1R,6R)-3-Methyl-6-prop-1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]-5-pentylbenzo-1,3-diol (IUPAC)
Summenformel C21H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13956-29-1
EG-Nummer (Listennummer) 689-176-3
ECHA-InfoCard 100.215.986
PubChem 644019
DrugBank DB09061
Wikidata Q422917
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AX24

Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–67 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Methanol, Diethylether, Benzol, Chloroform und Petrolether[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cannabidiol (CBD) ist ein gering[4] psychoaktives Cannabinoid aus dem weiblichen Hanf (Cannabis). Medizinisch kann es schmerzlindernd,[5][6][7] entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit wirken, allerdings sind die Effekte gering und bisher unzureichend wissenschaftlich geklärt. [8] Weitere pharmakologische Effekte wie eine antipsychotische Wirkung[9] werden erforscht.

Chemie

Cannabidiol liegt – wie alle Cannabinoide – in der Pflanze überwiegend als Säure (CBD-Carbonsäure) vor.

Cannabidiol wurde erstmals von Raphael Mechoulam synthetisiert. CBD cyclisiert in Gegenwart von Lewis-Säuren (beispielsweise Bortrifluoriddiethyletherat oder Protonendonatoren wie p-Toluolsulfonsäure) zu Δ8- und Δ9-THC. Auch das Erhitzen mit Wasser unter Rückfluss führt zu Cyclisierung.[10] In stark basischem Milieu unter oxidativen Bedingungen wird CBD zunächst am Aromaten hydroxyliert und anschließend zum Chinon oxidiert.[11] Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu Cannabinol oxidiert.

Pharmakologie

Cannabidiol bindet an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 agonistisch, jedoch kann es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus auch blockieren.[12] Es wirkt ferner als Antagonist an dem G-Protein gekoppelten Rezeptor GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.[13][14]

Cannabidiol hat eine pleiotrope Wirkung, was bedeutet, dass Wirkungen sowie Nebenwirkungen durch unterschiedliche Wege ausgelöst werden können. Aus diesem Grunde ist der Wirkungsmechanismus bislang noch nicht genau bekannt. Es wird allerdings eine Wirkung auf den spannungsgesteuerten Ionenkanal VDAC1 (voltage-dependent anion-selective channel protein 1) auf den Mitochondrien angenommen. Diese Kanäle spielen eine Rolle im Calciumtransport in den Zellen, was wichtig für die Übertragung von elektrischen Signalen in Nervenzellen ist (Calcium-Signalgebung). Zusätzlich bestehen ausgeprägte pharmakokinetische Interaktionen mit anderen Antiepileptika, insbesondere Clobazam.[15][16] Die immunsuppressive Wirkung von Cannabidiol basiert auf Apoptose der T-Lymphozyten des Immunsystems.[17] Hiervon nicht betroffen sind die CD4+CD25+FOXP3+ regulatorischen T-Zellen.[18]

Medizinische Anwendungsgebiete

CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts Nabiximols, der als Spasmolytikum bei multipler Sklerose eingesetzt wird.[19] Es ist für diese Indikation als Mundspray seit 2011 erhältlich.[4] Darüber hinaus ist es seit Oktober 2019 gegen seltene Epilepsieformen im Handel (Epidyolex).[4] Hierbei ist es für die orale Behandlung bestimmter Epilepsieformen beim Kind (Lennox-Gastaut-Syndrom, Dravet-Syndrom) zugelassen.

Für andere Indikationen bestehen keine oder unzureichende Wirksamkeitsbelege. Die FDA hatte 2019 mehrfach Anbieter abgemahnt, die eine Wirksamkeit bei Krebs, Alzheimer oder Autismus vorgegaukelt hatten.[4]

CBD könnte wegen seiner immunsupprimierenden Wirkung ein Kandidat für die Behandlung von chronisch-entzündlichen Darmerkrankungen sein.[20] Eine Verwendung bei affektiven Störungen wird untersucht.[21] Auch zu neuroprotektiven Wirkungen des Cannabidiols, sei es durch seine antioxidativen Eigenschaften, Wirkungen an den CB2 -Rezeptoren oder an Adenosinrezeptoren werden Forschungsarbeiten durchgeführt.[22]

Cannabidiolhaltige Produkte

Arzneimittel

Cannabidiol ist unter dem Namen Epidiolex in den USA bzw. Epidyolex in der EU als verschreibungspflichtiges Arzneimittel für die Therapie der oben genannten Epilepsieformen beim Kind zugelassen. Auch in Deutschland ist Cannabidiol in der Verwendung als Arzneimittel (z. B. „Ölige Cannabidiol-Lösung NRF“) verschreibungspflichtig.[23] Der in verschiedenen Ländern zugelassene standardisierte Vollextrakt aus der Cannabispflanze, Nabiximols (Handelsname: Sativex Spray zur Anwendung in der Mundhöhle), enthält neben Cannabidiol ferner THC und unterliegt daher betäubungsmittelrechtlichen Regelungen.

Nahrungsergänzungsmittel und andere Lebensmittel

Lebensmittel mit Cannabinol werden in Deutschland im Nahrungsergänzungsmittel-Bereich ohne gesundheitsbezogene Auslobung aber mit dem ausdrücklichen Hinweis auf das enthaltene CBD angeboten. Die Verkehrsfähigkeit dieser Produkte wird gelegentlich in Zweifel gezogen.[24] Tatsächlich enthalten auch andere Lebensmittel auf Hanfbasis (z. B. Hanföle oder Hanfsamen) durchaus nennenswerte Mengen CBD.

Die Europäische Kommission hat 2019 anlässlich der Anfrage einzelner EU Mitgliedsstaaten den Eintrag betreffend der Hanfpflanze Cannabis sativa im Novel Food-Katalog präzisiert, indem die Einträge „cannabinoids“[25] und „cannabidiol“ hinzugefügt wurden. Im Unterschied zur Hanfpflanze, welche vor dem 15. Mai 1997 ganz oder teilweise als Lebensmittel konsumiert wurde, wird dies für die Stoffe CBD und andere Cannabinoide verneint. Gleiches soll auch für Extrakte der Hanfpflanze gelten. Das BVL betrachtet daher alle Lebensmittel, insbesondere Nahrungsergänzungsmittel, welche CBD oder andere Cannabinoide enthalten, als neuartiges Lebensmittel und somit nur nach vorheriger Zulassung für verkehrsfähig (Stand März 2019).[26]

Ein vom Branchenverband EIHA beauftragtes Rechtsgutachten des Frankfurter Anwalts Thomas Büttner kommt abweichend hiervon zum Ergebnis, dass Extrakte der Hanfpflanze sehr wohl der Hanfpflanze gleichzustellen seien, da einerseits hinreichende Anhaltspunkte für einen nennenswerten Konsum als Lebensmittel bereits vor dem 15. Mai 1997 vorlägen und andererseits auch ein systematischer Widerspruch bestehe zum allgemeinen Einstufungsparadigma, wonach traditionelle Extraktionsverfahren das Lebensmittel selbst nicht in gesetzlich relevanter Weise verändern. Dementsprechend wären neben den auf völlig neuartige Weise hergestellten Hanfextrakten nur solche Lebensmittel als neuartige Lebensmittel einzustufen, zu welchen reines CBD oder andere Cannabinoide als Zutat zugesetzt wurden und nicht generell alle Lebensmittel, welche CBD in irgendeiner Form enthalten.[27]

Weitere Produkte

CBD-Öl wird auch für die kosmetische Verwendung angeboten. In der Schweiz und Österreich wird Hanf mit einem hohen CBD-Gehalt und niedrigen THC-Gehalt als Tabakersatzprodukt verkauft.[28][29]

Hochdosierte CBD Creme wird in Europa, nur durch das in Mannheim am Universitätsklinikum ansässige Pharmaunternehmen Transnational Medicine, hergestellt. Mit Konzentrationen von bis zu 80% Cannabidiol ist das Pharmaunternehmen damit weltweit Marktführer. Um eine ausreichende transdermale Wirkstoffkonzentrationen zu erreichen, ist eine hohe Ausgangsdosis und spezifische Formulierung entscheidend.[30][31]

Allgemein unterliegt Cannabidiol, anders als THC, keinen betäubungsmittelrechtlichen Regelungen.[32][26]

Literatur

Weblinks

Commons: Cannabidiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Schweizerische Eidgenossenschaft: Produkte mit Cannabidiol (CBD) – Überblick und Vollzugshilfe (PDF; 280 KB)
  • PROJECT™ CBD. Defending whole plant cannabis therapeutics: Education • Access • Activism. In: projectcbd.org. Project CBD, abgerufen am 24. Januar 2015 (englisch, nichtprofitorientiertes Informationsportal mit Daten zu Forschung und medizinischer Nutzung von Cannabidiol und anderen Teilen der Cannabispflanze).
  • CBD-Studien. Sammlung von Humanstudien zu Cannabinoiden. In: cbdstudien.wordpress.com. B. Wenzel, abgerufen am 5. Juli 2019 (nicht profitorientiertes Informationsportal mit umfassenden Daten zu Studien und Forschung von Cannabidiol und anderen Cannabinoiden).

Quellen

  • Merck Index. CD-ROM Version 12.3, 1999.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 282.
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)
  3. ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b c d CANNABIDIOL: EIN ALLHEILMITTEL? arznei-telegramm, 13. Dezember 2019, abgerufen am 17. Dezember 2019.
  5. ↑ Phillip Good, Alison Haywood, Gauri Gogna, Jennifer Martin, Patsy Yates: Oral medicinal cannabinoids to relieve symptom burden in the palliative care of patients with advanced cancer: a double-blind, placebo controlled, randomised clinical trial of efficacy and safety of cannabidiol (CBD). In: BMC palliative care. Band 18, Nr. 1, 6. Dezember 2019, ISSN 1472-684X, S. 110, doi:10.1186/s12904-019-0494-6, PMID 31810437, PMC 6898965 (freier Volltext) – (nih.gov [abgerufen am 29. Dezember 2019]).
  6. ↑ Richard J. Miller, Rachel E. Miller: Is cannabis an effective treatment for joint pain? In: Clinical and Experimental Rheumatology. 35 Suppl 107, Nr. 5, September 2017, ISSN 0392-856X, S. 59–67, PMID 28967368 (nih.gov [abgerufen am 29. Dezember 2019]).
  7. ↑ Karina Genaro, Débora Fabris, Ana L. F. Arantes, Antônio W. Zuardi, José A. S. Crippa: Cannabidiol Is a Potential Therapeutic for the Affective-Motivational Dimension of Incision Pain in Rats. Scherzlindernde Wirkung von Cannabidiol in experimenteller Studie. In: Frontiers in Pharmacology. Band 8, 21. Juni 2017, ISSN 1663-9812, doi:10.3389/fphar.2017.00391, PMID 28680401, PMC 5478794 (freier Volltext) – (nih.gov [abgerufen am 28. Dezember 2019]).
  8. ↑ R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L. O. Hanus: Cannabidiol – recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, 8, 2007, S. 1678–1692, doi:10.1002/cbdv.200790147. PMID 17712814.
  9. ↑ A. W. Zuardi, J. A. Crippa, J. E. Hallak, F. A. Moreira, F. S. Guimarães: Cannabidiol, a Cannabis sativa constituent, as an antipsychotic drug. In: Braz. J. Med. Biol. Res. (Review) 39 (4), April 2006, S. 421–429. doi:10.1590/S0100-879X2006000400001. PMID 16612464.
  10. ↑ Y. Gaoni, R. Mechoulam: Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols. In: Tetrahedron. 22, 4, 1966, S. 1481–1488, doi:10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  11. ↑ R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: Hashish—XIII On the nature of the beam test. In: Tetrahedron. 24, 15, 1968, S. 5615–5624, doi:10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  12. ↑ A. Thomas, G. L. Baillie, A. M. Phillips, R. K. Razdan, R. A. Ross, R. G. Pertwee: Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro. In: Br. J. Pharmacol. 150, 5, 2007, S. 613–623, doi:10.1038/sj.bjp.0707133. PMID 17245363.
  13. ↑ E. Ryberg, N. Larsson, S. Sjögren u. a.: The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor. In: Br J Pharmacol., 2007, doi:10.1038/sj.bjp.0707460. PMID 17876302.
  14. ↑ R. Schicho, M. Storr: A potential role for GPR55 in gastrointestinal functions. In: Current Opinion in Pharmacology. Band 12, Nummer 6, Dezember 2012, S. 653–658, doi:10.1016/j.coph.2012.09.009. PMID 23063456. PMC 3660623 (freier Volltext).
  15. ↑ S. Yamaori, J. Ebisawa, Y. Okushima, I. Yamamoto, K. Watanabe: Potent inhibition of human cytochrome P450 3A isoforms by cannabidiol: role of phenolic hydroxyl groups in the resorcinol moiety. In: Life Sci. Band 88, 2011, S. 730–736.
  16. ↑ A. L. Geffrey, S. F. Pollack, P. L. Bruno, E. A. Thiele: Drug-drug interaction between clobazam and cannabidiol in children with refractory epilepsy. In: Epilepsia. Band 56, 2015, S. 1246–1251.
  17. ↑ Sadiye Amcaoglu Rieder, Ashok Chauhan, Ugra Singh, Mitzi Nagarkatti, Prakash Nagarkatti: Cannabinoid-induced apoptosis in immune cells as a pathway to immunosuppression. In: Immunobiology. Band 215, Nr. 8, August 2010, PMID 19457575.
  18. ↑ Saphala Dhital, John V. Stokes, Nogi Park, Keun Seok Seo, Barbara L. F. Kaplan: Cannabidiol (CBD) induces functional Tregs in response to low-level T cell activation. In: Cellular Immunology. Band 312, 2017, PMID 27865421.
  19. ↑ P. Flachenecker: A new multiple sclerosis spasticity treatment option: effect in everyday clinical practice and cost-effectiveness in Germany. In: Expert Review of Neurotherapeutics. Band 13, Nummer 3 Suppl 1, Februar 2013, S. 15–19, doi:10.1586/ern.13.1. PMID 23369055.
  20. ↑ G. Esposito et al.: Cannabidiol in inflammatory bowel diseases: a brief overview. In: Phytotherapy research : PTR. Band 27, Nummer 5, Mai 2013, S. 633–636, doi:10.1002/ptr.4781. PMID 22815234.
  21. ↑ V. Micale et al.: Endocannabinoid system and mood disorders: priming a target for new therapies. In: Pharmacology & therapeutics. Band 138, Nummer 1, April 2013, S. 18–37, doi:10.1016/j.pharmthera.2012.12.002. PMID 23261685.
  22. ↑ D. Hermann, M. Schneider: Potential protective effects of cannabidiol on neuroanatomical alterations in cannabis users and psychosis: a critical review. In: Curr Pharm Des. 18(32), 2012, S. 4897–4905. Review. PMID 2276143.
  23. ↑ Anlage 1 (zu § 1 Nr. 1 und § 5) Stoffe und Zubereitungen nach § 1 Nr. 1 der Verordnung über die Verschreibungspflicht von Arzneimitteln
  24. ↑ Cannabidiol-Produkte bald in der Apotheken-Freiwahl? DAZ.online, 10. April 2018.
  25. ↑ Eintrag "cannabinoids" im Katalog der neuartigen Lebensmittel der EU-Kommission
  26. ↑ a b FAQ: Hanf, THC, Cannabidiol (CBD) & Co auf der Website des Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit
  27. ↑ Rechtsgutachten
  28. ↑ Kiffen für Streber, Zeit, 22. Mai 2019.
  29. ↑ Produkte mit Cannabidiol (CBD), abgerufen am 28. August 2019.
  30. ↑ Dixon H. Xu, Benjamin D. Cullen, Meng Tang, Yujiang Fang: The Effectiveness of Topical Cannabidiol Oil in Symptomatic Relief of Peripheral Neuropathy of the Lower Extremities. In: Current Pharmaceutical Biotechnology. 1. Dezember 2019, ISSN 1873-4316, doi:10.2174/1389201020666191202111534, PMID 31793418 (nih.gov [abgerufen am 29. Dezember 2019]).
  31. ↑ D.C. Hammell, L.P. Zhang, F. Ma, S.M. Abshire, S.L. McIlwrath: Transdermal cannabidiol reduces inflammation and pain-related behaviours in a rat model of arthritis. Studie zu transdermaler Wirkung von Cannabidiol. In: European journal of pain (London, England). Band 20, Nr. 6, 2016-7, ISSN 1090-3801, S. 936–948, doi:10.1002/ejp.818, PMID 26517407, PMC 4851925 (freier Volltext) – (englisch, nih.gov [abgerufen am 28. Dezember 2019]).
  32. ↑ Eintrag zu Cannabis des Schweizerischen Bundesamtes für Gesundheit (BAG)
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