Gluconsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von E574)
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Gluconsäure
Allgemeines
Name D-Gluconsäure
Andere Namen
  • Dextronsäure
  • (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexansäure
Summenformel C6H12O7
CAS-Nummer 526-95-4
PubChem 10690
Kurzbeschreibung

sirupöse Flüssigkeit, in reinem Zustand kristallin[1]

Eigenschaften
Molare Masse 196,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

131 °C[1]

Siedepunkt

417 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, schlecht in Ethanol und Ether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​28​‐​37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

D-Gluconsäure ist eine Carbonsäure aus der Gruppe der Fruchtsäuren. In der Systematik der von Kohlenhydraten abgeleiteten Verbindungen ist sie der Gruppe der Onsäuren zugeordnet. Gluconat ist das Anion der Gluconsäure.

Vorkommen[Bearbeiten]

Gluconsäure kommt in geringen Mengen in Honig und Wein vor. Auch Kombucha, ein Getränk aus fermentiertem Tee, und Bionade enthalten Gluconsäure.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

D-Gluconsäure kann auf synthesechemischem Weg durch milde Oxidation der D-Glucose mit Bromwasser oder mit Iod in alkalischer Lösung gewonnen werden. Enzymatisch wird D-Gluconsäure durch mikrobielle Oxidation von D-Glucose mit Aspergillus niger gebildet. Das beteiligte Enzym Glucose-Oxidase ist in dessen Zellwand eingebettet.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Strukturformel von D-Gluconsäure als Keilstrichformel.

Im sauren Medium oder beim Versuch, die freie Säure aus Lösungen zu isolieren, bildet sich aus D-Gluconsäure sehr leicht unter Wasserabspaltung D-Gluconolacton (Gluconsäure-δ-lacton). D-Gluconsäure ist daher im Handel nur in Form wässriger Lösungen oder in Form ihrer Salze erhältlich.

Verwendung[Bearbeiten]

Lebensmittel[Bearbeiten]

Gluconsäure (E 574) und ihre Salze dienen in Lebensmitteln als künstlicher Säureregulator, als Stabilisator oder wie Calciumgluconat (E 578) bzw. Calciumlactatgluconat als Calciumquelle. Eisengluconat (E 579) dient zur intensiveren Schwarzfärbung von schwarzen Oliven. D-Gluconolacton wird als Lebensmittelzusatzstoff E 575 verwendet. In dem im Handel erhältlichen ErfrischungsgetränkBionade“ ist Gluconsäure als Produkt eines Fermentationsprozesses enthalten. Übermäßiger Genuss von Gluconsäure oder gluconsäurehaltigen Produkten kann abführend wirken.

Technik[Bearbeiten]

Gluconsäure wird als milde Säure in Metallbeizmitteln verwendet.

Medizin[Bearbeiten]

Eisengluconat ist in einigen Medikamenten gegen Eisenmangel enthalten. Auch andere Metallgluconate sind in entsprechenden Präparaten enthalten, z. B. Zinkgluconat. Gluconat wird vom Körper gut aufgenommen (resorbiert). Dabei „schleppt“ das Anion das als Kation gebundene Spurenelement mit in den Körper und ermöglicht so dessen effiziente Aufnahme. Dieser Effekt zeigt sich auch auf der Haut: Nach Flusssäure-Verätzungen wird ein Calciumgluconatgel in die Haut einmassiert. Das Gluconat erleichtert die Aufnahme des Calciums, das im Körper das giftige lösliche Fluorid durch Bildung des unlöslichen Calciumfluorids unschädlich macht.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c D-Gluconsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2014.
  2. a b Eintrag Gluconic Acid bei www.chemicalland21.com
  3. GLUCONIC ACID AND ITS DERIVATIVES. IPCS INCHEM, abgerufen am 8. November 2013 (956 kB, englisch, pdf).
  4. a b Datenblatt D-Gluconic acid solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Gluconsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  • Gluconsäure in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
  • ChemSub Online: Gluconsäure