Barrett konnte nach einigen kleineren Titel – so 1898 der erste von insgesamt 17 Suffolk-Meisterschaften – 1900 seine ersten größeren Erfolge feiern; er gewann die offenen Belgischen Meisterschaften im Einzel zum ersten Mal von vier Jahren in Folge, stand mit Clarence Hobart in seinem ersten Endspiel in Wimbledon und bildete mit Ernest Black das britische Doppel bei der ersten Austragung des Davis Cups. 1903 gehörte er zum Davis-Cup-Team, das als erstes für das Vereinigte Königreich den Davis Cup gewinnen konnte.[1] Barrett spielte bis 1919 immer wieder im Davis Cup und war in den 1930er Jahren Kapitän des britischen Teams,[2] das er zu vier Cup-Siegen führen konnte. Im Einzel gelang ihm dreimal im Einzel der Einzug ins All-Comers-Finale (1909, 1912, 1913). Zweimal trat er als Gewinner dieses Matches gegen den amtierenden Champion an, doch verlor jeweils.
Barrett erfolgreichste Zeit hatte er im Doppel mit Arthur Gore und später mit Charles Dixon; er stand mit beiden jeweils in drei Jahren in Folge im Endspiel von Wimbledon (1908–1910 mit Gore und 1912–1914 mit Dixon) und gewann dreimal (1909, 1912 und 1913). Mit Gore gewann er zudem den olympischen Doppelbewerb in der Halle 1908.
Barrett war zudem ein guter Fußballspieler, der um die Jahrhundertwende bei einem der besten Non-League-Teams, dem Corinthian FC spielte. Nach seiner aktiven Zeit war Barrett in den 1920er Jahren Präsident des All England Lawn Tennis and Croquet Clubs sowie Chief Commoner der City of London.
Bei den Suffolk-Meisterschaften in Saxmundham hält er die Allzeit-Rekorde für die meisten Einzeltitel bei einem Turnier (17), die meisten Titel in Folge (14) und die meisten erreichten Finals (18).
↑The New York Times (Hrsg.): Britons win Tennis Cub; Americans Fail to Win a Single Match of Those Played. Doherty Brothers Successful in Their Attempt to Take the Davis Trophy to England. 9. August 1903, S.1 (nytimes.com).
↑New York Times (Hrsg.): Britain Admits It Seeks to Keep Perry and Austin in Amateur Tennis Ranks; Barrett Defends British Net Stand. 17. Januar 1935, S.17 (nytimes.com).
.svg){kind=small}
Vereinigtes Königreich
Stanley Doust
Harry Alabaster Parker
Max Décugis
Heinrich Kleinschroth
.svg){kind=small}
Edgar Leonard / Beals Wright |
1908: .svg){kind=small}
Harold Kitson / Charles Winslow (Rasen) ; 
Frank Hunter / Vincent Richards |
1988: 
Ken Flach / Robert Seguso |
1992: 
Boris Becker / Michael Stich |
1996: 
Sébastien Lareau / Daniel Nestor |
2004: 
Fernando González / Nicolás Massú |
2008: 
Roger Federer / Stan Wawrinka |
2012: 
Marc López / Rafael Nadal |
2020: 
Mate Pavić / Nikola Mektić