Metronidazol
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Metronidazol | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C6H9N3O3 | ||||||||
| CAS-Nummer | 443-48-1 | ||||||||
| PubChem | 4173 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | APRD00631 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver [1] | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus |
DNA-Strangbrüche |
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| Fertigpräparate |
D: Clont®, Flagyl®, Vagimid®, MetroGel®, MetroCreme®, MetroLotion®, MetrosaGel® |
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| Verschreibungspflichtig: ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 171,15 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, Aceton, Dichlormethan und Ethanol 96 % [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Metronidazol ist der Hauptvertreter der Nitroimidazole. Diese Gruppe von Antibiotika eignet sich zur Therapie von bakteriellen Infektionen durch Anaerobier oder Infektionen durch Protozoen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Wirkungsweise und -spektrum
Metronidazol führt nach Elektronenübertragung auf seine Nitrogruppe zu DNA-Strangbrüchen, was sowohl einen antimikrobiellen als auch mutagenen Effekt bewirkt. Metronidazol wirkt bakterizid gegen Anaerobier, Helicobacter, Gardnerella, Campylobacter und Protozoen (Trichomonas, Entamoeba histolytica, Giardia). Es wird von den Erregern selbst unter bestimmten Bedingungen (z. B. anaerobes Wachstum) durch Reduktion in hochreaktive Zwischenprodukte wie Acetamid und N-(2-Hydroxyethyl)-oxamidsäure umgewandelt, die durch Komplexbildung oder Verursachen von Strangbrüchen die DNA der Erreger schädigen.
Bei der Behandlung der Hauterkrankungen Rosazea und Periorale Dermatitis sind nicht nur die direkten antibiotischen Effekte wirkentscheidend, sondern auch unspezifische, entzündungshemmende Effekte.
[Bearbeiten] Anwendung
Metronidazol kann oral, intravenös, rektal, intravaginal oder lokal bei Trichomonaden-Infektionen, welche vor allem die Vagina und die männliche Harnröhre betreffen, angewendet werden. Der Wirkstoff schmeckt bitter, weshalb Tabletten vor der oralen Eingabe nicht zerdrückt werden sollten. Darüber hinaus ist Metronidazol seit vielen Jahren in der Dermatologie (Hautheilkunde) zur Behandlung der Rosazea und gegen Periorale Dermatitis etabliert und zugelassen.
Es findet Anwendung in der unterstützenden Antibiosetherapie bei Parodontitis mit Anaerobierbefall (z. B. Porphyromonas gingivalis)
Der Wirkstoff wird im Darm nahezu vollständig resorbiert, über die Leber abgebaut und über die Niere ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ungefähr sieben Stunden. Er erreicht bei nicht-lokaler Anwendung auch die Hirnflüssigkeit und Abszesse in antibiotisch wirksamen Konzentrationen.
[Bearbeiten] Kontraindikationen und Nebenwirkungen
Metronidazol darf nicht bei ZNS-Erkrankungen, Bluterkrankungen, Schwangerschaft bzw. Trächtigkeit (teratogene Wirkung), Überempfindlichkeit, in der Stillperiode und bei schweren Leberschäden angewendet werden. Auf Alkohol muss während einer Metronidazolbehandlung verzichtet werden, da damit besonders heftige Nebenwirkungen (Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel oder Hautrötungen am Kopf und im Nackenbereich) zu erwarten sind (Disulfiram-Effekt).
Die Anwendung bei Tieren, die zur Lebensmittelgewinnung dienen, ist verboten. Bei Vögeln sollte das Mittel nicht in der Paarungs- und Brutzeit angewendet werden.
Nebenwirkungen können sich in Form von Kopfschmerz, Schwindel, Parästhesien, allergischer Reaktionen, Störungen der Funktion des Magen-Darm-Kanals (Erbrechen, Durchfall, Übelkeit) und Neuropathien bemerkbar machen. Zudem können ein metallischer Geschmack und eine Verfärbung des Urins auftreten. Gelegentlich ist eine Verminderung der peripheren Leukozyten (Leukopenie und Granulozytopenie) – in sehr seltenen Fällen wurde eine Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) und das Fehlen bestimmter weißer Blutkörperchen (Agranulozytose) beobachtet, in diesen Fällen muss rasch eine Blutbildkontrolle durchgeführt werden. Bei lokaler Anwendung im Bereich der Genitalschleimhäute kann es zu schmerzhaften Reaktionen (Brennen) beim Wasserlassen (Dysurie), Blasenentzündung (Cystitis) und Harninkontinenz kommen.
Bekanntermaßen sind die Hauterkrankungen, die mit Metronidazol behandelt werden, von einer allgemeinen, unspezifischen Überempfindlichkeit begleitet. Bei lokaler Anwendung von Metronidazol an der Gesichtshaut sind deshalb unspezifische Reaktionen wie Brennen, Jucken oder Hautrötungen möglich, die aber nicht sicher dem Wirkstoff zugerechnet werden können. Bei länger dauernder Anwendung, die in besonderen Fällen von Hauterkrankungen erforderlich sein kann, sind keine Langzeitschäden am Hautorgan zu erwarten.
[Bearbeiten] Kanzerogenität und Mutagenität
Bei Mäusen weist Metronidazol eine karzinogene Wirkung auf, doch konnten ähnliche Studien bei Hamstern und große epidemiologische Studien an Menschen keinen Beweis für ein erhöhtes karzinogenes Risiko beim Menschen feststellen. Die Mutagenität von Metronidazol ist außerdem bei Bakterien mit Hilfe des Ames-Test nachgewiesen. Sowohl in vitro-Studien mit Säugetierzellen als auch in vivo-Studien mit Nagetieren und Menschen konnten jedoch keinen genügenden Beweis für eine mutagene Wirkung von Metronidazol erbringen.
Da Metronidazol im Anhang IV der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel-liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Safety Data Sheet for METRONIDAZOLE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 12. Februar 2009
[Bearbeiten] Literatur
- H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie. Thieme, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-368515-5
- W. Forth (Hrsg.), D. Henschler, W. Rummel, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. BI-Wiss.-Verlag, Mannheim/Leipzig/Wien/Zürich 1992 (6. Auflage), S. 705, ISBN 3-411-15026-2
[Bearbeiten] Weblinks
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