Naproxen

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Naproxen
Allgemeines
Freiname Naproxen
Andere Namen

(S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure

Summenformel
  • C14H14O3 (Naproxen)
  • C14H13NaO3 (Naproxen·Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 22204-53-1 (Naproxen)
  • 26159-34-2 (Naproxen·Natriumsalz)
PubChem 1302
ATC-Code

G02CC02, M01AE02, M02AA12

DrugBank DB00788
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

NSAR

Wirkmechanismus

COX-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 230,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 152 °C (Naproxen)[1]
  • 244−246 °C (Naproxen·Natriumsalz)[2]
Löslichkeit
  • 47±7 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2)[3]
  • 153±1 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naproxen ist ein Arzneistoff, der schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend wirkt. Naproxen ist chiral, es wird ausschließlich das (S)-Enantiomer als Arzneistoff benutzt.

Geschichte[Bearbeiten]

Naproxen wurde 1968 von der Firma Syntex patentiert.[5]

Naproxen wurde 1973 von der mexikanischen Firma Syntex vorgestellt; Naproxen-Natrium durch Hoffmann-La Roche 1980. Im März 2002 wurde es in Deutschland für Einzeldosen unter 250 mg aus der Rezeptflicht entlassen.[6]

Herstellung[Bearbeiten]

Zur chemischen Synthese von Naproxen werden mehrere Verfahren beschrieben, darunter auch die Racematspaltung von (RS)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure sowie eine asymmetrische Synthese.[7]

Stereoisomerie[Bearbeiten]

Naproxen wird als Arzneistoff ausschließlich als (S)-Enantiomer eingesetzt. Nur dieses ist als nichtsteroidales Antiphlogistikum wirksam.[8]

Wirkung und Wirkungsweise[Bearbeiten]

Naproxen hemmt die Bildung von Prostaglandinen nicht nur durch Inhibition der Cyclooxygenase, sondern auch der hormonsensitiven Lipase.[9] Prostaglandine sind Botenstoffe, welche die Nervenenden reizen, worauf diese dann Schmerzsignale zum Gehirn aussenden. Da dieser Vorgang gehemmt ist, kommt das Schmerzsignal nicht mehr im Gehirn an, und so entsteht die schmerzstillende Wirkung. Naproxen wird Frauen gegen Menstruationsbeschwerden oder nach Einsetzen einer Spirale verabreicht. Weitere Anwendungsgebiete sind Rheuma und Schwellungen und Entzündungen jeglicher Art (z. B. nach Operationen), aber auch als Schmerzmittel für kleinere Operationen wie beispielsweise Zahnextraktionen. In den Vereinigten Staaten ist Naproxen als allgemeines Schmerzmittel üblich. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Arylpropionat mit einer für nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) sehr langen Plasmahalbwertszeit.

  • Plasmahalbwertszeit: 12–15 h
  • Metabolisierung: hepatisch
  • Elimination: renal

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Nebenwirkungen können auftreten. Nachfolgend die wichtigsten:

Naproxen weist im Vergleich zu anderen NSAR das geringste Risiko für Herzinfarkte und Schlaganfälle auf.[11] Kinder und Jugendliche unter 12 Jahren dürfen kein Naproxen einnehmen. Ältere Personen sollen geringe Dosierungen einhalten. Außerdem soll ausreichend Wasser dazu getrunken werden.

Wechselwirkungen[Bearbeiten]

Folgende Wechselwirkungen sind bekannt: Bei Medikamenten mit ähnlicher Wirkung wird das Risiko der oben angeführten Nebenwirkungen deutlich erhöht. Bei gleichzeitiger Einnahme gerinnungshemmender Medikamente (Marcumar) besteht eine erhöhte Blutungsgefahr. Naproxen kann die Wirkung weiterer Medikamente verstärken oder abschwächen.

Schwangerschaft und Stillzeit[Bearbeiten]

In bestimmten Phasen der Schwangerschaft darf das Medikament nicht angewandt werden. Während der Stillzeit sollte das Medikament nicht angewendet werden, es sei denn, der behandelnde Arzt hält dies für dringend erforderlich.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate: Alacetan (D), Aleve (D, A, CH), Apranax (CH), Dolormin für Frauen (D), Dolormin GS (D), Dysmenalgit (D), Miranax (A), Mobilat Schmerztabletten (D), Naprobene (A), Proxen (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombipräparate: Vimovo (D, A, CH): Das erstattungsfähige Präparat gegen Arthrose, Rheuma und Morbus Bechterew enthält neben Naproxen den Protonenpumpenhemmer Esomeprazol als Magenschutz.[12]

Weblinks[Bearbeiten]

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Naproxen-Präparate

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Naproxene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1109, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm Res 26 (2009) 2093-2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart - New York, 10. Auflage, 1998, S. 2813 f.
  6. Pharmazeutische Zeitung online: Naproxen-Präparate im Test
  7. C. Giordano M. Villa, S. Panossian Panossian: Naproxen: Industrial Asymmetric Synthesis. In: A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby (Hrsg.): Chirality in Industry Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6, S. 303–312.
  8. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 413, ISBN 978-3-8273-7286-4.
  9. Taha MO, Dahabiyeh LA, Bustanji Y, Zalloum H, Saleh S: Combining ligand-based pharmacophore modeling, quantitative structure-activity relationship analysis and in silico screening for the discovery of new potent hormone sensitive lipase inhibitors. In: J. Med. Chem.. 51, Nr. 20, Oktober 2008, S. 6478–94. doi:10.1021/jm800718k. PMID 18808096.
  10. Mendel D. M. Haag, Arch Intern Med 2008; 168: 1219-1224.
  11. arznei-telegramm.de: NAPROXEN NEUER STANDARD. (abgerufen am 7. März 2013).
  12. patienteninfo-service.de: Vimovo 500 mg / 20 mg Tabletten mit veränderter Wirkstofffreisetzung (abgerufen am 7. März 2013).
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!