Chlormethan

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Strukturformel
Struktur von Chlormethan
Allgemeines
Name Chlormethan
Andere Namen
  • Methylchlorid
  • Monochlormethan
  • R-40
Summenformel CH3Cl
CAS-Nummer 74-87-3
PubChem 6327
Kurzbeschreibung

farbloses, etherisch riechendes Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 50,49 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

2,31 g·l−1 (0 °C)[1]

Schmelzpunkt

−97,4 °C[1]

Siedepunkt

−23,76 °C[1]

Dampfdruck

490 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1)[1]

Dipolmoment

1,892 D[2] (6,31 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​351​‐​373
P: 210​‐​281​‐​410+403 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Hochentzündlich
Gesundheits-
schädlich
Hoch-
entzündlich
(Xn) (F+)
R- und S-Sätze R: 12​‐​40​‐​48/20
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​33
MAK

50 ml·m−3[1]

Treibhauspotential

13 (bezogen auf 100 Jahre) [6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−81,9 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylchlorid oder Chlormethan ist ein farbloses, schwach süßlich riechendes, gesundheitsschädliches und leicht brennbares Gas.

Vorkommen[Bearbeiten]

Methylchlorid ist die häufigste chlorhaltige Verbindung in der Atmosphäre. Neben den industriellen Quellen tragen natürliche Emissionen aus immergrünen Bäumen, aber auch aus anderen Pflanzen wie Kartoffeln, zu erheblichen Mengen bei.[8]

Gewinnung[Bearbeiten]

Chlormethan kann durch Erhitzen von Chlor und Methan auf 400–500 °C erzeugt werden. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

\mathrm{CH_4 + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + HCl}
\mathrm{CH_3Cl + Cl_2 \longrightarrow CH_2Cl_2 + HCl}
\mathrm{CH_2Cl_2 + Cl_2 \longrightarrow CHCl_3 + HCl}
\mathrm{CHCl_3 + Cl_2 \longrightarrow CCl_4 + HCl}
Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan (Chloroform) und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Technisch wird Methanol hydrochloriert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chlormethan ist ein farbloses Gas. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,9, B = 1449 und C = 48 im Temperaturbereich von 308 bis 373 K.[9] Die kritische Temperatur beträgt 143 °C, der kritische Druck 66,7 bar und die kritische Dichte 0,353 g·cm−3.[9] Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 7,6 Vol% (160 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19 Vol% (410 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 1 mm (50 °C) bestimmt.[9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[9] Die Zündtemperatur beträgt 625 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten]

Chlormethan wird als Methylierungsmittel in der organischen Chemie, als Polymerisationsmedium für Butylkautschuk (verflüssigt bei ca. -90°C), zur Veretherung von Alkoholen und Phenolen sowie bei der Silikonherstellung eingesetzt. Seine hohe Verdampfungswärme ermöglicht auch einen Einsatz als Kältemittel. Früher wurde es zur Narkose, aber auch als lokales Kälteanästhetikum verwendet.

Toxizität[Bearbeiten]

Das betäubende Gas löst Störungen des Zentralnervensystems aus und schädigt Leber, Niere und Herz. Methylchlorid gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential und der Fruchtschädigung.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Chlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-87-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Chloromethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, (PDF).
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  8. Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft Juni 2005, S. 38ff; PDF
  9. a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks[Bearbeiten]