Essigsäure-n-propylester

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Strukturformel
Struktur von Essigsäure-n-propylester
Allgemeines
Name Essigsäure-n-propylester
Andere Namen
  • n-Propylacetat
  • n-Propylethanoat
  • Propylacetat (mehrdeutig)
  • Essigsaures Propyl (mehrdeutig)
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-60-4
EG-Nummer 203-686-1
ECHA-InfoCard 100.003.352
PubChem 7997
Wikidata Q415750
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−95 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck
  • 33 hPa (20 °C)[1]
  • 95,5 hPa (40 °C)[1]
  • 151 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (21,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit vielen gebräuchlichen Lösemitteln wie Alkoholen, Ketonen, Aldehyden, Ethern, Glycolen und Glycolethern[2]
Brechungsindex

1,384[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
EUH: 066
P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3[1][4]

Toxikologische Daten

9370 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäure-n-propylester (nach IUPAC-Nomenklatur: n-Propylethanoat, auch als n-Propylacetat bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Großtechnisch wird Essigsäure-n-propylester durch Veresterung von Essigsäure und 1-Propanol mit Schwefelsäure als Katalysator synthetisiert.[5]

Synthese von Essigsäure-n-propylester

Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäure-n-propylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101,5 °C siedet.[6] Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 33,92 kJ·mol−1.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14386, B = 1283,861 und C = −64,378 im Temperaturbereich von 312,22 bis 374,03 K.[8] Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität bei 25 °C von 196,07 J·K−1·mol−1 bzw. 1,92 J·K−1·g−1[9], eine Oberflächenspannung von 24,28 mN/m, eine Standardverdampfungsenthalpie von 39,77 kJ/mol[7], eine Dielektrizitätszahl von 6,002 und eine Viskosität von 0,58 mPa·s (jeweils bei 20 °C).[2]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäure-n-propylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 10 °C.[1][10] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,0 Vol.‑% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1] Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,04 mm bestimmt.[1][10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[1][10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Essigsäure-n-propylester wird als Lösungsmittel in der Lack-, Druckfarben- und chemisch-technischen Industrie (z. B. für Kosmetikartikel und Klebstoffe) eingesetzt. Es besitzt ein gutes Lösevermögen für zahlreiche natürliche und synthetische Harze (z. B. Cellulosenitrat) und ist leicht biologisch abbaubar.[11]

Toxikologie / Risikobewertung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von Essigsäure-n-propylester wirken auf Menschen narkotisierend.

Essigsäure-n-propylester wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Essigsäure-n-propylester waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2021 von Irland durchgeführt werden.[12]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu Propylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Technisches Merkblatt der BASF.
  3. Eintrag zu Propyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Eintrag zu Propylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. November 2018.
  6. Svoboda, V.; Vesely, F.; Holub, R.; Pick, J.: Heats of vaporization of alkyl acetates and propionates in Collect. Czech. Chem. Commun. 42 (1977) 943–951.
  7. a b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  8. Polák, J.; Mertl, I.: Saturated vapour pressure of methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, methyl propionate, and ethyl propionate in Collect. Czech. Chem. Commun. 30 (1965) 3526–3528, doi:10.1135/cccc19653526.
  9. Jimenez, E.; Romani, L.; Paz Andrade, M.I.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C in J. Solution Chem. 15 (1986) 879–890, doi:10.1007/BF00646029.
  10. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  11. Datenblatt bei BASF.
  12. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): propyl acetate, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2021