Propanal

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Strukturformel
Struktur von Propanal
Allgemeines
Name Propanal
Andere Namen

Propionaldehyd

Summenformel C3H6O
CAS-Nummer 123-38-6
PubChem 527
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem, aromatischen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−81 °C[2]

Siedepunkt

49 °C[2]

Dampfdruck

341 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3650[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302+332​‐​315​‐​318​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​310​‐​403+235 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​36/37/38
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29
Toxikologische Daten

1410 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−215,6 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propanal oder Propionaldehyd gehört zu den niederen, flüchtigen Aldehyden und ist eine leichtbewegliche, farblose Flüssigkeit.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propanal kann durch Hydroformylierung von Ethen hergestellt werden.[7]

Herstellung von Propanal durch Hydroformylierung von Ethen

Die Oxidation von n-Propanol mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure führt ebenfalls zu Propanal.[8] Als Oxidationsmittel kann auch Luftsauerstoff in Gegenwart der Katalysatoren Kupfer[9] oder Platin[10] eingesetzt werden.

Herstellung von Propanal durch Oxidation von n-Propanol

Auch durch Isomerisierung von Propylenoxid bei 300 °C über Silicagel kann Propanal synthetisiert werden.[8]

Herstellung von Propanal durch Isomerisierung von Propylenoxid

Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von Acrolein.[11]

Herstellung von Propanal durch katalytische Hydrierung von Acrolein

Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Ameisensäureethylester die Synthese von Propanal möglich.[8]

Herstellung von Propanal durch Grignard-Reaktion

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propanal ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Duftstoffen und Arzneimitteln. Als Duftstoff bietet Propanal die Duftcharakteristik: scharf, erstickend, stechend.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Aldoladdition von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter Wasserabspaltung im Rahmen der Aldolkondensation zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.

Aldolreaktion von Propanal

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propanal reagiert mit dem Indikator Schiffsches Reagenz. Die Reagenz wird durch dieses Aldehyd rosa bis violett gefärbt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propanal wirkt bei längerer Einatmung narkotisch, als Folge können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Der Flammpunkt liegt bei −40 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C, die Explosionsgrenzen: 2,3 und 21 Volumenprozent.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu Propionaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Propionaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Propionaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  7. J. D. Unruh, D. Pearson: "n-Propyl Alcohol" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01.
  8. a b c C. D. Hurd, R. N. Meinert: Propionaldehyde. In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.012.0064; Coll. Vol. 2, 1943, S. 541 (PDF).
  9. P. Sabatier, J.-B. Sanderens: "Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques." in Compt. Rend. Hebd. 1903, 136, S. 921ff. Volltext.
  10. A. Trillat: "Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine)" in Bull. Soc. Chim. (3) 1903, 29 S. 35ff. Volltext.
  11. P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Propanal – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Propanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen