Propionitril

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Strukturformel
Strukturformel von Propionitril
Allgemeines
Name Propionitril
Andere Namen
  • Ethylcyanid
  • Propionsäurenitril
  • Propansäurenitril
  • Cyanoethan
Summenformel C3H5N
CAS-Nummer 107-12-0
PubChem 7854
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 55,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−92 °C[1]

Siedepunkt

97 °C[1]

Dampfdruck

49 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (103 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3655 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​300​‐​310​‐​332​‐​319
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leichtentzündlich Sehr giftig
Leicht-
entzündlich
Sehr giftig
(F) (T+)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20​‐​25​‐​27​‐​36
S: 9​‐​16​‐​28​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

40–56 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

15,5 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propionitril (systematischer Name Propannitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Der Trivialname leitet sich von der Propionsäure ab.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionitril ist eine farblose, in Wasser gut lösliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist leicht entzündlich und die Dämpfe bilden mit der Luft explosive Gemische (3,1–14 %). Bei hohen Temperaturen zersetzt sich Propionitril unter anderem zu Blausäure und zu diversen Stickoxiden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Propionitril eignet sich gut für die Weiterreaktion über Hydrolyse zu Propionsäureamid und weiter zur Propionsäure, oder über Reduktion zu Propylamin.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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Propionitril wird üblicherweise über die Kolbe-Nitrilsynthese hergestellt, bei der in diesem Fall Ethanhalogenide (–Cl, –Br, –I) mit Alkalimetallcyaniden in polaren, aprotischen Lösungsmitteln (DMSO, Aceton) zur Reaktion gebracht werden. Da es sich bei dem eingesetzten Cyanid um ein ambidentes Nucleophil handelt, entsteht zusätzlich auch das isomere Isonitril. Das Verhältnis von Nitril zu Isonitril ist dabei von dem Reaktionstyp und den Reaktionsbedingungen abhängig.

Weitere Synthesewege zum Propionitril können mit der Hydrocyanierung als auch generell mit der katalytischen Oxidation von Kohlenwasserstoffen mit Luft in Gegenwart von Ammoniak beschritten werden. Im Falle von Propionitril führt letztere Methode vorerst nur zum Acrylnitril.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Propionitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt Propionitril (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.