„Resveratrol“ – Versionsunterschied

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=== Diabetes ===
=== Diabetes ===
Ein Cochrane-Review von 2020 ergab, dass der Forschungsstand für einen erfolgreichen Einsatz von Resveratrol zur Behandlung von [[Diabetes mellitus|Diabetes mellitus Typ 2]] nicht ausreicht.<ref>{{Literatur |Autor=Maya M. Jeyaraman et al. |Titel=Resveratrol for adults with type 2 diabetes mellitus |Sammelwerk=The Cochrane Database of Systematic Reviews |Band=1 |Nummer=1 |Datum=2020-01-17 |Sprache=en |DOI=10.1002/14651858.CD011919.pub2 |PMC=6984411 |PMID=31978258 |Seiten=CD011919}}</ref> Es bedarf an adäquat gepowerte [[Randomisierte kontrollierte Studie|randomisiert kontrollierte klinische Prüfungen]] mit langfristigen Nachbeobachtungszeiträume.
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Eine Überprüfung im Jahr 2015 lieferte nur wenige Hinweise für einen erfolgreichen Einsatz von Resveratrol zur Behandlung von [[Diabetes mellitus]].<ref name="ligt">M. de Ligt, S. Timmers, P. Schrauwen: ''Resveratrol and obesity: Can resveratrol relieve metabolic disturbances?'' In: ''[[Biochimica et Biophysica Acta]].'' Band 1852, Nummer 6, Juni 2015, S.&nbsp;1137–1144, [[doi:10.1016/j.bbadis.2014.11.012]], PMID 25446988.</ref> Eine Meta-Analyse aus dem Jahr 2015 ergab, dass eine Wirkung von Resveratrol auf die entsprechenden [[Biomarker]] für Diabetes nicht hinlänglich belegt werden kann.<ref name="Diabetes systematische Überprüfung + Meta-Analyse">H. A. Hausenblas, J. A. Schoulda, J. M. Smoliga: ''Resveratrol treatment as an adjunct to pharmacological management in type 2 diabetes mellitus–systematic review and meta-analysis.'' In: ''[[Molecular Nutrition & Food Research]].'' Band 59, Nummer 1, Januar 2015, S.&nbsp;147–159, [[doi:10.1002/mnfr.201400173]], PMID 25138371.</ref> Zudem gibt es keine ausreichenden Nachweise für einen Einfluss von Resveratrol auf das [[Metabolisches Syndrom|metabolische Syndrom]].<ref name="mlp" /><ref name="Poul2013">{{cite journal | author = Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB | title = Resveratrol in metabolic health: an overview of the current evidence and perspectives | journal = [[Annals of the New York Academy of Sciences]] | volume = 1290 | issue = 1 | pages = 74–82 | date = Juli 2013 | pmid = 23855468 | doi = 10.1111/nyas.12141 | last2 = Jørgensen | last3 = Jessen | last4 = Richelsen | last5 = Pedersen | bibcode = 2013NYASA1290...74P }}</ref><ref name="Diabetes systematische Überprüfung + Meta-Analyse" /><ref>A. Chaplin, C. Carpéné, J. Mercader: ''Resveratrol, Metabolic Syndrome, and Gut Microbiota.'' In: ''[[Nutrients]].'' Band 10, Nummer 11, November 2018, S.&nbsp;1651, [[doi:10.3390/nu10111651]], PMID 30400297, {{PMC|6266067}}.</ref>

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Zudem gibt es keine ausreichenden Nachweise für einen Einfluss von Resveratrol auf das [[Metabolisches Syndrom|metabolische Syndrom]].<ref name="mlp" /><ref name="Poul2013">{{cite journal | author = Poulsen MM, Jørgensen JO, Jessen N, Richelsen B, Pedersen SB | title = Resveratrol in metabolic health: an overview of the current evidence and perspectives | journal = [[Annals of the New York Academy of Sciences]] | volume = 1290 | issue = 1 | pages = 74–82 | date = Juli 2013 | pmid = 23855468 | doi = 10.1111/nyas.12141 | last2 = Jørgensen | last3 = Jessen | last4 = Richelsen | last5 = Pedersen | bibcode = 2013NYASA1290...74P }}</ref><ref name="Diabetes systematische Überprüfung + Meta-Analyse">H. A. Hausenblas, J. A. Schoulda, J. M. Smoliga: ''Resveratrol treatment as an adjunct to pharmacological management in type 2 diabetes mellitus–systematic review and meta-analysis.'' In: ''[[Molecular Nutrition & Food Research]].'' Band 59, Nummer 1, Januar 2015, S.&nbsp;147–159, [[doi:10.1002/mnfr.201400173]], PMID 25138371.</ref><ref>A. Chaplin, C. Carpéné, J. Mercader: ''Resveratrol, Metabolic Syndrome, and Gut Microbiota.'' In: ''[[Nutrients]].'' Band 10, Nummer 11, November 2018, S.&nbsp;1651, [[doi:10.3390/nu10111651]], PMID 30400297, {{PMC|6266067}}.</ref>


=== Haut ===
=== Haut ===

Version vom 23. Januar 2023, 21:38 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Resveratrol
Allgemeines
Name Resveratrol
Andere Namen
  • trans-3,5,4′-Trihydroxystilben
  • 3,4',5-Stilbentriol
  • trans-Resveratrol
  • (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol
  • RESVERATROL (INCI)[1]
Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-36-0
EG-Nummer (Listennummer) 610-504-8
ECHA-InfoCard 100.121.386
PubChem 445154
ChemSpider 392875
DrugBank DB02709
Wikidata Q407329
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

254 °C (Zersetzung)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 319
P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Resveratrol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C14H12O3 aus der Gruppe der Polyphenole. Es zählt zu den Phytoalexinen mit antioxidativen Eigenschaften.

Geschichte und Namensgebung

Die Erstbeschreibung und Benennung als Resveratrol erfolgte in Japan im Jahr 1939 durch Michio Takaoka.[5][6] Er isolierte die Verbindung aus der Heilpflanze Veratrum grandiflorum, die zur Familie der Germergewächse (Melanthiaceae) zählt. Im Jahr 1963 wurde Resveratrol aus den Wurzeln von Reynoutria japonica isoliert.[7][8] Der Name Resveratrol kann als Kofferwort aufgefasst werden, das aufgrund der chemischen Verwandtschaft aus der ersten Silbe der Bezeichnung von Resorcinolen, dem Gattungsnamen Veratrum und der systematischen Endung „-ol“ für Alkohole zusammengesetzt ist. 1976 gelang der Nachweis von Resveratrol in Weinbeeren.

Vorkommen

In der Natur existieren zwei Isomere des Resveratrols, wobei die trans-Form weitaus häufiger verbreitet ist als die cis-Form. Daneben existieren auch noch die abgeleiteten Glucoside, die auch als Piceide bezeichnet werden.

3-β-D-Glucopyranosid des Resveratrols (Piceid)

Resveratrol findet sich in einer Vielzahl von Pflanzen und pflanzlichen Lebensmitteln, vor allem in der Haut von Weintrauben und Teilen des Rebstocks (Traubenkerne, Stiele, Reben, Wurzeln), in Himbeeren, Maulbeeren, Pflaumen, Erdnüssen[7][9] und mit dem höchsten Gehalt im Japanischen Staudenknöterich.[10][9] Bisher wurde Resveratrol in mehr als 70 Pflanzenarten nachgewiesen.[11] In der Regel hat Rotwein produktionsbedingt eine höhere Konzentration an Resveratrol als Weißwein. Besonders hoch ist der Gehalt in Pinot Noir und St. Laurent, unabhängig vom Anbaugebiet. Der Gehalt des Isomers trans-Resveratrol kann bei diesen Rebsorten bis zu 14,3 mg/l betragen.[12] Weißwein und Rosé enthalten niedrigere Konzentrationen an Resveratrol, aber im Verhältnis der Isomere mehr cis-Resveratrol als Rotwein.[13]

Produkt Resveratrol (mg pro 100 ml bzw. g)[14]
Mittelwert Spanne
Preiselbeere 3,0 3,0 - 3,0
Rote Johannisbeere 1,57 1,7 - 1,75
Erdbeere 0,35 0,35 - 0,35
Rotwein 0,27 0 - 2,78
Roséwein 0,12 0,005 - 0,29
Weißwein 0,04 0,00 - 0,17
Schaumwein 0,009 0,008 - 0,01
Traubensaft (weiß) 0,00508 0,00 - 0,01

In seiner Funktion als Phytoalexin schützt Resveratrol Pflanzen in feuchten Perioden vor Parasiten und Pilzinfektionen. So lässt sich beim Wein eine erhöhte Resveratrolproduktion vor allem bei Befall durch falschen Mehltau oder Botrytis nachweisen, ebenso bei negativen Umwelteinflüssen wie starker UV-Strahlung, Ozonbelastung und der Aussetzung von Toxinen. Dabei wird Resveratrol hauptsächlich in den Blättern und Beerenschalen der Trauben gebildet. Es wird angenommen, dass je nach Belastung des Immunsystems der Pflanzen mehr oder weniger Resveratrol gebildet wird.[9]

Eigenschaften

Resveratrolkristalle unter einem Polarisationsmikroskop, mit gekreuzten Polarisatoren.

Resveratrol ist ein in Alkohol und Ölen gut und in Wasser gering löslicher weißer Feststoff. Chemisch gesehen ist Resveratrol ein Stilbenoid, ein Derivat des Stilben. In Pflanzen wird es unter der katalytischen Einwirkung des Enzyms Stilbensynthase produziert.[15]

Das Molekül ist chemisch sehr stabil. In der Haut von Trauben und deren Trester übersteht Resveratrol den alkoholischen Gärungsprozess und lange Lagerzeiten.[16]

Resveratrol kommt als trans- und cis-Isomer vor. Die trans-Form kann unter Einwirkung von UV-Strahlung in die cis-Form umgewandelt werden.[17] trans-Resveratrol ist die stabilere Form der beiden Isomere.[18]

Photoisomerisierung von Resveratrol, links die trans-, rechts die cis-Form

Biochemie

Resveratrol zählt zu den Pan-Assay Interference Compounds, die in vielen verschiedenen Laboruntersuchungen falschpositive Ergebnisse liefern.[19] Man nimmt an, dass seine Fähigkeit zu vielfältigen Interaktionen darauf zurückzuführen ist, dass es direkte Auswirkungen auf die Zellmembranen hat.[20] Bis 2015 wurden viele spezifische biologische Ziele für Resveratrol identifiziert, darunter NQO2 (allein und in Interaktion mit AKT1), GSTP1, Östrogenrezeptor-β, CBR1 und Integrin αVβ. Es war damals unklar, ob einer oder alle dieser Faktoren für die beobachteten Effekte in Zellen und Modellorganismen verantwortlich sind.[21]

In-vitro-Studien deuten darauf hin, dass Resveratrol Sirtuin 1 aktiviert, möglicherweise in Verbindung mit einem gerichteten Effekt seiner unmittelbaren biologischen Ziele.[22][23] Es liegt nahe, das die Signaltransduktion über PGC-1α läuft, wodurch Mitochondrien betroffen sind.[24] In Zellen, die mit Resveratrol behandelt wurden, konnte ein Anstieg der Wirkung von MnSOD (SOD2)[25] und der GPER-Aktivität beobachtet werden.[26] In vitro zeigte sich Resveratrol als Agonist von PPAR Gamma (Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren), einem Kernrezeptor aus der pharmakologischen Forschung zur möglichen Behandlung von Typ-2-Diabetes.[27] Resveratrol erhöht die Konzentrationen der Serum- und der Knochen-alkalischen Phosphatase.[28]

Resveratrol wird an Menschen peroral verabreicht, in relativ kurzer Zeit aber wieder metabolisiert.[9] Seine Wirksamkeit ist zudem aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit des Moleküls fraglich.[29][30] Die Bioverfügbarkeit von Resveratrol liegt aufgrund der umfangreichen hepatischen Glucuronidierung und Sulfatierung bei etwa 0,5 %.[31] Resveratrol wird im Körper weitgehend in Leber und Lunge verstoffwechselt.[32] Verschiedene Ansätze, die Bioverfügbarkeit zu erhöhen, führten bislang nicht zu einer relevanten Erhöhung der Wirksamkeit.[33]

Wirkung

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Bis 2019 hat die über Jahrzehnte hinweg durchgeführte umfangreiche Forschung zu Resveratrol in zahlreichen Labormodellen menschlicher Krankheiten keine Anti-Krankheitswirkung in randomisierten klinischen Studien auf den Menschen gezeigt.[34][35] In-vitro-Studien haben Hinweise auf eine mögliche Wirksamkeit gegen Krebszellen erbracht. In anderen Studien wurden positive Effekte bei Krankheiten wie Arteriosklerose, Herz-Kreislauf-Krankheiten, der Alzheimer-Krankheit[36], Arthritis und Autoimmunkrankheiten beobachtet.[37] Die antientzündliche Wirkung von Resveratrol könnte hier eine Rolle spielen.[9]

Langlebigkeit

Es gibt bislang keine ausreichenden Belege für eine Wirkung von Resveratrol auf die Langlebigkeit beim Menschen.[34][35][38][39] Eine systematische Überprüfung (Meta-Analyse) der bestehenden Resveratrol-Forschung im Jahr 2011 ergab nicht genügend Hinweise einer positiven Wirkung auf die Lebenserwartung oder menschliche Krankheiten. Auch die Aufnahme höherer Dosen, die üblicherweise in diätetischen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten sind, brachte keine verwertbaren Ergebnisse.[40] Ein Großteil der Untersuchungen mit positiven Auswirkungen wurde an Tieren durchgeführt. Die klinische Forschung am Menschen ist bisher unzureichend.[35][40] Ebenso erfolgte eine Meta-Analyse 2012.[41] Resveratrol fördert, genauso wie eine energiearme Ernährung (Kalorienrestriktion), die Expression der Sirtuin-Gene wie Sir2. Dadurch wurde in manchen Studien bei verschiedenen Versuchstieren eine lebensverlängernde Wirkung beobachtet.[42][43] In einer Tierversuchsstudie wurde einer Gruppe von Mäusen eine besonders fettreiche Diät verabreicht. Die gleichzeitige Gabe von Resveratrol verringerte dabei deutlich die Gewichtszunahme, während die Vergleichsgruppe, die kein Resveratrol bekam, deutlich schneller zunahm und eher verstarb. Unter besonders hohen Resveratrol-Dosen konnte sogar eine Verdoppelung der Ausdauerleistung beobachtet werden.[44][45][9]

Krebs

Auch für eine Anti-Krebs-Wirkung von Resveratrol bei Menschen gibt es bislang keine hinreichend belegten klinischen Beobachtungen.[35][46] Auch wenn hohe Dosen von Resveratrol verwendet werden, sind die Ergebnisse von Studien an Versuchstieren oder klinischen Studien am Menschen über die Auswirkungen von Resveratrol auf Krebs inkonsistent.[46][47] Resveratrol könnte bei der Abtötung von Krebszellen helfen, indem es hemmend auf ein Protein einwirkt, welches für das Überleben der Krebszellen entscheidend ist. Dieses als NF-κB (Nukleärer Faktor kappa B) bezeichnete Schlüsselprotein findet sich in den Kernen aller Zellen. Es ist verantwortlich für die Aktivierung von Genen, die das Überleben der Zelle sichern. Resveratrol wirkt so auf NF-κB ein, dass dieses seine überlebensfördernde Wirkung nicht mehr entfalten kann.[48] Dies wiederum leitet bei den betroffenen Krebszellen die Apoptose, d. h. die Selbstzerstörung ein. Forscher hoffen, dass der Einsatz von NF-κB-Inhibitoren wie Resveratrol die Wirksamkeit bereits etablierter Therapieansätze gegen Krebs deutlich steigern kann, z. B. um die negativen Effekte einer Chemo- oder Strahlentherapie zu mildern. Aufgrund der Wasserunlöslichkeit von Resveratrol müssen Möglichkeiten evaluiert werden, wie es in ausreichender Menge verabreicht werden kann. Neueste Erkenntnisse zeigen auch eine vom NF-kB unabhängige Wirkung des Resveratrols auf diverse Krebszellen. So bewirkt es in diesen eine Senkung der Expression des Proteins Bcl-2, welches die entarteten Zellen vor dem Zelltod schützt. Gleichzeitig konnte man eine erhöhte Expression des zelltodfördernden (proapoptotischen) Proteins Bax feststellen.[49]

In Zusammenhang mit Krebs muss stets erwähnt werden, dass die meisten Studien mit Resveratrol in vitro oder in Tiermodellen durchgeführt wurden. Klinischen Studien an Menschen sind derzeit nur in geringem Umfang vorhanden, so dass mögliche Interaktionen mit einer Chemotherapie nicht hinreichend erwogen werden können. Zwei beispielhafte Studien verdeutlichen diesen Aspekt. In Ratten, denen humane Krebszellen implantiert wurden, hat Resveratrol die Wirkung der Chemotherapeutika Cisplatin und Doxorubicin verbessert und gleichzeitig eine kardioprotektive Wirkung entfaltet, also die Herzzellen vor der Toxizität dieser Wirkstoffe geschützt.[50] Wurde Resveratrol gleichzeitig mit dem Wirkstoff Paclitaxel (Taxol) gegen Krebszellen in vitro verabreicht, so schwächte es die krebstötende Wirkung des Paclitaxel ab. Dies ist darauf zurückzuführen, dass Resveratrol den Eintritt der Krebszellen in die S-Phase des Zellzyklus hemmt und die Wirkung des Paclitaxel sich genau in dieser Phase entfaltet. Die Vorbehandlung der Krebszellen zu einem früheren Zeitpunkt, also vor der Chemotherapie mit Paclitaxel, führte wiederum zu einer synergistischen Wirkung und verursachte einen vermehrten Zelltod der behandelten Krebszellen.[51]

Neurologische Studien

Resveratrol wird derzeit auf sein Potenzial hin untersucht, Folgeschäden nach Ischämie zu begrenzen, wie Schlaganfall oder akutes Hirntrauma,[52] und seine mögliche Auswirkung auf die Kognition.[53] In einer randomisierten, placebokontrollierten Langzeitstudie bei postmenopausalen Frauen aus dem Jahr 2020 konnten signifikante Verbesserungen der kognitiven Leistungsfähigkeit beim Menschen festgestellt werden[54]. Ähnlich positive Auswirkungen auf die Kognition konnten bei einer etwas kleineren placebokontrollierten Studie mit 23 übergewichtigen Menschen festgestellt werden.[55] Die Aktivierung von NF-κB spielt auch im Krankheitsverlauf der Multiplen Sklerose eine Rolle. NF-κB-Inhibitoren könnten deshalb auch hier in Zukunft eine therapeutische Option darstellen.[56][57] Resveratrol könnte eine neuroprotektive Wirkung beim Glaukom haben.[58] Ein erhöhter Augeninnendruck erhöht den oxidativen Stress an der Netzhaut und Trabekelmaschenwerk.[59] Dieser führt zu erhöhten Entzündungsmarkern wie Interleukin-1α, Interleukin-6, Interleukin-8 und zur schnelleren Zellalterung durch oxidative Spezies wie Lipofuscin in den Zellen des Trabekelmaschenwerkes und des Sehnervs. Resveratrol verringert die Expression dieser Stoffe und wirkt daher antioxidativ und antiapoptotisch im Trabekelmaschenwerk und in den Neuronen des Sehnervs.[60]

Herz-Kreislauf-Studien

Es gibt bislang keine ausreichenden Belege für eine Wirkung von Resveratrol bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen.[35][61] Eine Meta-Analyse von 2015 fand eine Abnahme des systolischen Blutdrucks um 11,9 mmHg bei Resveratrol-Dosen von 150 mg/Tag.[62] Eine 2018er Meta-Analyse ergab dagegen keinen Einfluss auf den systolischen oder diastolischen Blutdruck; eine Teilanalyse ergab einen systolischen Druckabfall von 2 mmHg nur durch Resveratroldosen von 300 mg pro Tag und nur bei diabetischen Menschen.[63] Eine Meta-Analyse 2015 fand keinen Effekt auf den systolischen oder diastolischen Blutdruck; eine Unteranalyse fand eine 11,90-mmHg-Reduktion des systolischen Blutdrucks aus Resveratroldosen von 150 mg pro Tag.[62] Im Tierexperiment war Resveratrol in der Lage, die Aortenwurzeldiameter bei Mäusen mit Marfan-Syndrom signifikant zu reduzieren.[64] Resveratrol hat keinen Einfluss auf die Blutfettwerte.[65]

Diabetes

Ein Cochrane-Review von 2020 ergab, dass der Forschungsstand für einen erfolgreichen Einsatz von Resveratrol zur Behandlung von Diabetes mellitus Typ 2 nicht ausreicht.[66] Es bedarf an adäquat gepowerte randomisiert kontrollierte klinische Prüfungen mit langfristigen Nachbeobachtungszeiträume.

Zudem gibt es keine ausreichenden Nachweise für einen Einfluss von Resveratrol auf das metabolische Syndrom.[35][67][68][69]

Haut

Trotz umfangreicher In-vitro- und Tierforschung konnte nicht nachgewiesen werden, dass Resveratrol in oraler oder topischer Verabreichung einen positiven oder negativen Effekt auf die menschliche Haut hat.[70] In Vorstudien wurde untersucht, ob sich ein Potenzial als Therapie für Melanome abzeichnet.[71][72]

Nebenwirkungen

In einer klinischen Studie zur Alzheimer-Krankheit und Resveratrol waren die häufigsten Nebenwirkungen Durchfall, Gewichtsverlust und Übelkeit.[53] In einer Studie zu Blutdruck und Resveratrol wurde eine verstärkte Darmperistaltik und weicher Stuhl beschrieben, sowie bei einer Person ein juckender Ausschlag.[63]

Handel

Mittlerweile kann man Resveratrol-Präparate in den USA als Nahrungsergänzungsmittel im freien Verkauf erwerben. Auch in Deutschland werden inzwischen Resveratrol-Präparate, meist aus Weintraubenextrakt, produziert und zum Kauf angeboten. Der Pharmakonzern GlaxoSmithKline kaufte für 720 Millionen US-Dollar die auf die Herstellung von Resveratrol und andere Wirkstoffe aus dem Anti-Aging-Bereich spezialisierte Biotechfirma Sirtris.[73] Doch die Hoffnungen erfüllten sich nicht, so dass der Konzern sein Engagement rund um Resveratrol 2011 beendete.[74]

In Europa stellen zwei Firmen Resveratrol mit Hilfe von gentechnisch veränderten Hefen her.[75]

Chinesische Wissenschaftler haben durch Einschleusung eines zusätzlichen Gens der Stilbensynthase eine Rebsorte entwickelt, die sechsmal so viel Resveratrol in den Rotwein-Trauben aufweist wie die Ausgangssorte.[76] Zudem kann das Gen in andere Pflanzen eingeschleust werden, die dann Resveratrol produzieren. Dies wurde versuchsweise bei Silber-Pappeln (Populus alba) erfolgreich durchgeführt.[77]

Weblinks

Commons: Resveratrol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu RESVERATROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ Datenblatt Resveratrol (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 7. Dezember 2015.
  3. ↑ Eintrag zu Resveratrol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Datenblatt Resveratrol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).
  5. ↑ Takaoka M: Resveratrol, a New Phenolic Compound, from Veratrum grandiflorum. In: Journal of the Chemical Society of Japan. 60. Jahrgang, Nr. 11, 1939, S. 1090–1100, doi:10.1246/nikkashi1921.60.1090 (mendeley.com).
  6. ↑ Michio Takaoka: The Phenolic Substances of White Hellebore (Veratrum Grandiflorum Loes. Fill). V. In: Nippon Kagaku Kaishi. 61. Jahrgang, Nr. 10, 1940, S. 1067–1069, doi:10.1246/nikkashi1921.61.1067.
  7. ↑ a b J. M. Sales, A. V. Resurreccion: Resveratrol in peanuts. In: Critical Reviews in Food Science and Nutrition. Band 54, Nummer 6, 2014, S. 734–770, doi:10.1080/10408398.2011.606928, PMID 24345046.
  8. ↑ Nonomura, Kanagawa: Chemical constituents of Polygonaceous plants. I. studies on the components of Ko-jo-kon. (Polygonum cuspidatum SIEB et ZUCC). In: Yakugaku Zasshi. 83. Jahrgang, Nr. 10, 1963, S. 988–990, doi:10.1248/yakushi1947.83.10_988.
  9. ↑ a b c d e f Bernd Kleine-Gunk: Resveratrol. In: Pharmazeutische Zeitung. Avoxa - Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH, 16. Juli 2007, abgerufen am 8. Dezember 2022.
  10. ↑ M. Jasiński, L. Jasińska, M. Ogrodowczyk: Resveratrol in prostate diseases – a short review. In: Central European Journal of Urology. Band 66, Nummer 2, 2013, S. 144–149, doi:10.5173/ceju.2013.02.art8, PMID 24579014, PMC 3936154 (freier Volltext).
  11. ↑ K. P. Bhat, J. M. Pezzuto: Cancer chemopreventive activity of resveratrol. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 957, Mai 2002, S. 210–229, doi:10.1111/j.1749-6632.2002.tb02918.x, PMID 12074974.
  12. ↑ Ulrik Stervbo, Ole Vang, Christine Bonnesen: A review of the content of the putative chemopreventive phytoalexin resveratrol in red wine. In: Food Chemistry. 101, 2007, S. 449, doi:10.1016/j.foodchem.2006.01.047.
  13. ↑ Raul Zamora-Ros, Cristina Andres-Lacueva, Rosa M. Lamuela-Raventós, Toni Berenguer, Paula Jakszyn, Carmen Martínez, María J. Sánchez, Carmen Navarro, María D. Chirlaque, María-José Tormo, Jose R. Quirós, Pilar Amiano, Miren Dorronsoro, Nerea Larrañaga, Aurelio Barricarte, Eva Ardanaz, Carlos A. González: Concentrations of resveratrol and derivatives in foods and estimation of dietary intake in a Spanish population: European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC)-Spain cohort. In: British Journal of Nutrition. 100, 2008, S. 188, doi:10.1017/S0007114507882997.
  14. ↑ Showing all foods in which the polyphenol Resveratrol is found – Phenol-Explorer. In: phenol-explorer.eu. Abgerufen am 14. November 2019.
  15. ↑ K. Hanhineva u. a.: Stilbene synthase gene transfer caused alterations in the phenylpropanoid metabolism of transgenic strawberry (Fragaria × ananassa). In: J Exp Bot. 60, 2009, S. 2093–2106; PMID 19443619.
  16. ↑ A. A. Bertelli u. a.: Stability of resveratrol over time and in the various stages of grape transformation. In: Drugs Exp Clin Res. 24, 1998, S. 207–211; PMID 10051967.
  17. ↑ R. M. Lamuela-Raventos: Direct HPLC Analysis of cis- and trans-Resveratrol and Piceid Isomers in Spanish Red Vitis vinifera Wines. In: J Agric Food Chem 43, 1995, S. 281–283; doi:10.1021/jf00050a003.
  18. ↑ J. Prokop u. a.: Resveratrol and its glycon piceid are stable polyphenols. In: J Med Food. 9, 2006, S. 11–14; doi:10.1089/jmf.2006.9.11; PMID 16579722.
  19. ↑ Jonathan Baell, Michael A. Walters: Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery. In: Nature. Band 513, Nr. 7519, September 2014, S. 481–483, doi:10.1038/513481a (englisch).
  20. ↑ Helgi I. Ingólfsson et al.: Phytochemicals Perturb Membranes and Promiscuously Alter Protein Function. In: ACS Chemical Biology. Band 9, Nr. 8, 15. August 2014, S. 1788–1798, doi:10.1021/cb500086e, PMID 24901212, PMC 4136704 (freier Volltext) – (englisch).
  21. ↑ Ole Vang: Resveratrol: challenges in analyzing its biological effects: Challenges in resveratrol analysis. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 1348, Nr. 1, August 2015, S. 161–170, doi:10.1111/nyas.12879 (englisch).
  22. ↑ D. Beher, J. Wu, S. Cumine, K. W. Kim, S. C. Lu, L. Atangan, M. Wang: Resveratrol is not a direct activator of SIRT1 enzyme activity. In: Chemical Biology & Drug Design. Band 74, Nummer 6, Dezember 2009, S. 619–624, doi:10.1111/j.1747-0285.2009.00901.x, PMID 19843076.
  23. ↑ M. Pacholec, J. E. Bleasdale, B. Chrunyk, D. Cunningham, D. Flynn, R. S. Garofalo, D. Griffith, M. Griffor, P. Loulakis, B. Pabst, X. Qiu, B. Stockman, V. Thanabal, A. Varghese, J. Ward, J. Withka, K. Ahn: SRT1720, SRT2183, SRT1460, and resveratrol are not direct activators of SIRT1. In: Journal of Biological Chemistry. Band 285, Nummer 11, März 2010, S. 8340–8351, doi:10.1074/jbc.M109.088682, PMID 20061378, PMC 2832984 (freier Volltext).
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