Chlorthalonil

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Strukturformel
Struktur von Chlorthalonil
Allgemeines
Name Chlorthalonil
Andere Namen
  • 2,4,5,6-Tetrachlorbenzol-1,3-dicarbonitril
  • Chlorthalonil
  • Tetrachlorisophthalonitril
Summenformel C8Cl4N2
CAS-Nummer 1897-45-6
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 265,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–251 °C[2]

Siedepunkt

350 °C [2]

Dampfdruck

1,2 Pa (40 °C) [2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​330​‐​335​‐​318​‐​317​‐​410Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26​‐​37​‐​40​‐​41​‐​43​‐​50/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: (1/2)​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorthalonil ist ein Fungizid, das 1966 von Diamond Alkali Co. eingeführt wurde. Als Mittel gegen Pilzbefall ist das ursprüngliche Einsatzgebiet der Pflanzenschutz, es ist aber auch in mit Holzschutzmittel-belasteten Materialien nachweisbar und somit auch in Innenräumen zu finden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Chlorthalonil kann ausgehend von m-Xylol dargestellt werden. Dieses reagiert per Ammonoxidation zu Isophthalontril, welches chloriert wird.[7]

Wirkung[Bearbeiten]

Chlorthalonil ist ein nicht-systemisches Blattfungizid mit protektiver Wirkung. Es reagiert mit Thiolen, besonders mit Glutathion, der keimenden Pilzzellen. Das führt zur Unterbrechung der Glykolyse und somit zum Absterben der Pilzzellen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Chlorthalonil wird zur Bekämpfung verschiedenster Pilzerkrankungen in einer Vielzahl von Kulturen eingesetzt. Aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit und seiner UV-Stabilität eignet es sich auch als Anstrichfungizid. Das Wirkungsspektrum von Chlorthalonil erfasst Pilze, Hefen und Algen, weist jedoch, soweit es die Pilze betrifft, einige Lücken auf (z. B. für Trichoderma viride und Rhizopus stolonifer).[1]

In den USA wurde 2011 etwa 4.500 Tonnen verbraucht. Diese wurden überwiegend im Erdnuss-, Kartoffel- und Tomatenanbau ausgebracht.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Daconil, Bravo, Exotherm, Termil.[7]

Toxizität[Bearbeiten]

Chlorthalonil ist in der MAK-Liste III B (Stoffe mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential) sowie als allergisierender Stoff (Sensibilisierung der Haut) aufgeführt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Chlorthalonil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Chlorthalonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1897-45-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Chlorthalonil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Chlorthalonil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. a b  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 819 (Vorschau).